((2S,3S)-3-(2-(benzyloxy)ethyl)oxiran-2-yl)methanol | 111466-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,3S)-3-(2-(benzyloxy)ethyl)oxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[2-(benzyloxy)ethyl]oxiran-2-yl]methanol；{(2S,3S)-3-[2-(benzyloxy)ethyl]oxiran-2-yl}methanol；[3-(2-Benzyloxyethyl)oxiran-2-yl]methanol；2,3-epoxy-5-benzyloxypentan-1-ol；[(2S,3S)-3-(2-phenylmethoxyethyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 111466-55-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: SHLYHNSONJYSLM-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-(2-(benzyloxy)ethyl)oxiran-2-yl)methanol 在 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 正丁基锂 、 六氟乙酰丙酮 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 lithium 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 ferric nitrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 26.16h， 生成 (4S,8R)-11,13-dihydroxy-8-methoxy-4-methyl-1,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-2H-3-benzoxacyclododecine-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  11β-甲氧基弯曲霉素的高效立体选择性全合成

  摘要：

  通过采用 Sharpless 不对称环氧化、由环氧氯化物形成炔丙醇和分子内 Friedel-Crafts 酰化作为关键步骤，实现了大环酮 11 β-甲氧基-curvularin 的非常短且有效的立体选择性全合成.

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.453
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-2-pentyn-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ((2S,3S)-3-(2-(benzyloxy)ethyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  11β-甲氧基弯曲霉素的高效立体选择性全合成

  摘要：

  通过采用 Sharpless 不对称环氧化、由环氧氯化物形成炔丙醇和分子内 Friedel-Crafts 酰化作为关键步骤，实现了大环酮 11 β-甲氧基-curvularin 的非常短且有效的立体选择性全合成.

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.453

文献信息

• Synthesis of Diastereomerically and Enantiomerically Pure 2,3-Disubstituted Tetrahydrofurans Using a Sulfoxonium Ylide
  作者：Jennifer M. Schomaker、Veera Reddy Pulgam、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja0469075

  日期：2004.10.1

  via Sharpless asymmetric epoxidation chemistry, offer access to a wide variety of enantiomerically pure compounds. In this communication, we describe the use of a Payne rearrangement to control regioselectivity in the ring-opening of a series of 2,3-epoxy alcohols with dimethylsulfoxonium methylide to yield diastereomerically and/or enantiomerically pure disubstituted tetrahydrofuran rings. The factors

  2,3-环氧醇的亲核取代反应可通过 Sharpless 不对称环氧化化学轻松制备，提供了获得多种对映体纯化合物的途径。在这篇通讯中，我们描述了使用 Payne 重排来控制一系列 2,3-环氧醇与二甲基亚砜开环的区域选择性，以产生非对映体和/或对映体纯的双取代四氢呋喃环。讨论了影响 THF 环产品成功和取代模式的因素，包括空间、电子和溶剂效应。
• Wittig-Type Olefination Catalyzed by PEG-telluride
  作者：Zheng-Zheng Huang、Song Ye、Wei Xia、Yi-Hua Yu、Yong Tang

  DOI：10.1021/jo025586h

  日期：2002.5.1

  Soluble poly(ethylene glycol) (PEG)-supported telluride 2 was designed and synthesized for catalytic Wittig-type reactions. It was found that the catalytic loading could be reduced from 20 to 2 mol % by the introduction of PEG (even to 0.5 mol % when some telluride salts were used as the catalyst). Under the catalytic reaction conditions, a wide variety of aldehydes with different structures could

  设计并合成了可溶的聚乙二醇（PEG）负载的碲化物2，用于催化Wittig型反应。发现通过引入PEG可以将催化负载量从20mol％降低至2mol％（当使用一些碲化物盐作为催化剂时甚至可以降低至0.5mol％）。在催化反应条件下，具有不同结构的多种醛可以与溴乙酸酯反应，以高收率和优异的E-立体选择性提供β-取代的或α，β-二取代的不饱和酯。通过使用亚硫酸氢钠代替亚磷酸三苯酯的改进方法代表了非常简单的产物分离程序。公开了PEG在促进叶立德形成和稳定催化物质中的作用。还研究了该机制。
• A practical catalytic Wittig-type reaction
  作者：Zheng-Zheng Huang、Song Ye、Wei Xia、Yong Tang

  DOI：10.1039/b104100m

  日期：——

  Soluble PEG-supported telluride 2 was synthesized and found to be an effective catalyst for the catalytic Wittig-type reaction to give a variety of α,β-unsaturated esters in high yields with excellent E-stereoselectivity in the presence of sodium bisulfite as well as triphenyl phosphite.

  合成了可溶性 PEG 负载的碲化物 2，发现它是催化 Wittig 型反应的有效催化剂，可在亚硫酸氢钠和亚磷酸三苯酯。
• Total stereocontrolled synthesis of a novel pyrrolizidine iminosugar
  作者：Martina De Angelis、Ludovica Primitivo、Federica Lizzio、Sonia Agostinelli、Carla Sappino、Ilaria Ben Romdan、Luciano Bonanni、Andrea D'Annibale、Roberto Antonioletti、Alessandra Ricelli、Giuliana Righi

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108484

  日期：2022.1

  Herein we describe a versatile approach to the pyrrolizidine alkaloids skeleton by tailoring our original strategy already used for the pyrrolidine iminosugars synthesis. The key steps are the regio- and stereoselective azidolysis of the suitable chiral vinyl epoxide and then asymmetric dihydroxylation of the corresponding azido alcohol by using (DHQ)2AQN as the ligand. Further optimized elaborations

  在此，我们通过定制我们已经用于吡咯烷亚氨基糖合成的原始策略来描述吡咯烷生物碱骨架的通用方法。关键步骤是合适的手性乙烯基环氧化物的区域选择性和立体选择性叠氮解，然后使用 (DHQ) 2 AQN 作为配体对相应的叠氮醇进行不对称二羟基化。针对两个环闭合的进一步优化设计使我们能够通过完全立体控制实现目标亚氨基糖。吡咯里西啶亚氨基糖的广泛生物学特性使其成为新药研究的重点，因此开发获得它们的合成策略具有决定性意义。
• Synthesis of the FG ring fragment of pectenotoxins 1–9
  作者：Amanda M. Heapy、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.027

  日期：2010.7

  The synthesis of the FG ring fragment common to pectenotoxins 1–9 is reported. The successful, convergent synthesis relied on high yielding routes to access two key intermediates; aldehyde 1 and phosphonium salt 2. A Z-selective Wittig reaction gave access to advanced linear precursor 3, which was converted to FG ring fragment 4 using two sequential cyclization reactions.

  的FG环片段共同的给pectenotoxins的合成1 - 9报道。成功的，聚合的合成依靠高产途径来获得两个关键中间体。醛1和salt盐2。甲ž -选择性Wittig反应得到访问高级直链前体3，将其转化为FG环片段4使用两个连续的环化反应。