(R)-4-(benzyloxy)-2-methylbutan-1-ol | 96154-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(benzyloxy)-2-methylbutan-1-ol
• 英文别名: (2R)-4-benzyloxy-2-methylbutanol；(2R)-4-(benzyloxy)-2-methylbutan-1-ol；(R)-4-Benzyloxy-2-methyl-1-butanol；(2R)-2-methyl-4-phenylmethoxybutan-1-ol
• CAS: 96154-47-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: OSQNEAVQIKPMKL-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(benzyloxy)-2-methylbutan-1-ol 在 palladium dihydroxide N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 (4S,2'S,3'S,5'S)-3-(7'-oxo-2',3',5'-trimethylheptanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  + -kalkitoxin的全合成和生物学评估，这是蓝藻Lyngbya majuscula的一种细胞毒性代谢产物。

  摘要：

  由（R）-2-甲基丁酸，（R）-半胱氨酸和（3S，4S，6S）-3,4,6-三甲基-8- （甲基氨基）辛酸。合成中的关键步骤是通过将有机铜物种串联不对称共轭加成到α，β-不饱和N-酰基恶唑烷-2--2-上，然后原位通过α-甲基化来安装抗，反甲基立体三联体。产生的烯醇。烷基毒素的噻唑啉部分是通过四氯化钛催化的乙烯基取代的酰胺基硫醇的环化反应组装的。

  DOI：

  10.1039/b404205k
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-2-丁酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (R)-4-(benzyloxy)-2-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  荧光假单胞菌脂肪酶在有机溶剂中催化2-甲基-1,4-丁二醇及其衍生物的酯交换反应的对映选择性

  摘要：

  研究了荧光假单胞菌脂肪酶在氯仿中催化的2-甲基-1,4-丁二醇1a及其苄基醚2a和3a的不可逆酯交换反应，对于4-苄基醚2a已获得最高ee（> 98％）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80144-5

文献信息

• Total synthesis of attenols A and B
  作者：B.V. Subba Reddy、B. Phaneendra Reddy、N. Swapnil、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.043

  日期：2013.10

  A concise approach for the total synthesis of attenols A and B is described involving MacMillan’s α-aminooxylation, Evan’s asymmetric alkylation, Brown’s allylation, and spiro-ketalization as key steps. This approach has successfully demonstrated the α-aminooxylation protocol for the construction of the anti-1,3-diol unit.

  描述了一种简单的全合成甜醇A和B的方法，其中涉及MacMillan的α-氨基氧基化，Evan的不对称烷基化，Brown的烯丙基化和螺缩酮化作为关键步骤。该方法已成功证明了用于构建抗-1,3-二醇单元的α-氨基氧基化方案。
• Total synthesis of (+)-kalkitoxinElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures and spectroscopic data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b306124h/
  作者：James D. White、Chang-Sun Lee、Qing Xu

  DOI：10.1039/b306124h

  日期：——

  The neurotoxic lipopeptide (+)-kalkitoxin was synthesized by a route which employed asymmetric organocopper conjugate addition followed by in situ enolate alkylation to install the anti,anti-1,2,4-trimethyl relationship of the toxin; the synthesis of kalkitoxin required sixteen steps and proceeded in 3% overall yield.

  神经毒素脂肽 (+)-kalkitoxin 的合成使用了不对称有机铜共轭加成的方法，随后通过原位烯醇盐烷基化来建立毒素的反反-1,2,4-三甲基关系；kalkitoxin 的合成总共需要十六个步骤，最终的总体产率为3%。
• Synthetic Studies on Maitotoxin. 1. Stereoselective Synthesis of the C′D′E′F′-Ring System Having a Side Chain
  作者：Masayuki Morita、Seishi Ishiyama、Hiroyuki Koshino、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol800267x

  日期：2008.5.1

  The stereoselective synthesis of the maitotoxin C'D'E'F'-ring system having a side chain has been accomplished through a convergent strategy. The key reactions include Horner-Wadsworth-Emmons coupling of the C'D'E'-ring and the side chain and subsequent construction of the F'-ring by silane reduction of dihydropyran.

  通过收敛策略已经完成了具有侧链的麦托毒素C'D'E'F'环系统的立体选择性合成。关键反应包括C'D'E'环和侧链的Horner-Wadsworth-Emmons偶联以及随后通过二氢吡喃的硅烷还原而构建的F'环。
• 黄星天牛性信息素(R,Z)-21-甲基-8-三十五碳烯不对称全合成方法
  申请人：塔里木大学

  公开号：CN112079679B

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明公开黄星天牛性信息素(R,Z)‑21‑甲基‑8‑三十五碳烯不对称全合成方法，以化合物14为起始原料，通过C5+C12+C11+C8的顺序组装分子碳链。先与C12季鏻盐发生Wittig反应，再经过另一次Wittig反应和催化氢化步骤之后，得到关键中间体(R)‑13‑甲基庚酸‑1‑醇。最后经过一次氧化和Wittig反应之后，得到黄星天牛性信息素，总产率为36.2％。本专利解决手性信息素合成中非手性原料合成步骤冗长、拆分困难、产率低问题，完成黄星天牛性信息素(R,Z)‑21‑甲基‑8‑三十五碳烯的不对称全合成。该方法具有产量高，化学操作简便的优势以及在成本控制方面的竞争力。
• A Novel Synthesis of Sex Pheromone from the Longicorn Beetle (Psacothea hilaris)
  作者：Guo-Guo He、Bao-Qi Rao、Tao Zhang、Hong-Li Zhang、Hongjin Bai、Zhen-Ting Du

  DOI：10.1134/s1070428021030180

  日期：2021.3

  Abstract An asymmetric synthesis of (8Z,21R)-21-methylpentatriacont-8-ene, the sex pheromone of the yellow-spotted longicorn beetle Psacothea hilaris, has been achieved using Evan’s induction as the key step. Based on the asymmetric methylation product of chiral (R)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one, the carbon chain of the target molecule was assembled through a C5+C12+C11+C8 sequence. (2R)-4-(Benzyl

  摘要 使用Evan's诱导作为关键步骤，已经实现了不对称合成的（8 Z，21 R）-21-甲基戊三酮-8-烯，该化合物是黄色斑点的长角甲虫Psacothea hilaris的性信息素。基于手性（R）-4-苄基-1,3-恶唑烷-2--2-酮的不对称甲基化产物，靶分子的碳链通过C 5 + C 12 + C 11 + C 8序列组装。（2R）-4-（苯甲氧基）-2-甲基丁-1-醇可以根据Evan的方案从γ-内酯获得，并连接到C 12烷基上。手性甲基仍然是关键部分（97％ee）。经过另一次Wittig反应和催化加氢步骤后，获得了设计的关键中间体（13 R）-13-甲基庚七-1-醇。最后，在氧化和维蒂希反应之后，目标分子的合成以10个线性步骤完成，超高总产率为36.2％。