3-(1,5-Dithia-spiro[5.5]undec-7-yl)-propionitrile | 122888-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 3-(1,5-Dithia-spiro[5.5]undec-7-yl)-propionitrile
• 英文别名: 3-(1,5-Dithiaspiro[5.5]undecan-11-yl)propanenitrile
• CAS: 122888-05-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NS₂
• 分子量: 241.422
• InChiKey: RUKWBFUBWZIUNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,5-Dithia-spiro[5.5]undec-7-yl)-propionitrile 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到2-氧-1-环己烷丙腈
  参考文献：
  名称：

  温和的化学选择方案，用于去除由Dess-Martin高碘烷介导的硫代缩酮和硫缩醛。

  摘要：

  [反应：见正文]本文介绍了使用Dess-Martin高碘烷（DMP）试剂去除硫缩醛和硫缩酮的有用方法的开发。与现有方法相比，该协议具有一般的反应性，与各种官能团的相容性以及方便的反应时间。还讨论了化学选择性实验，涉及的功能可能会被DMP氧化，底物对水解速率的定性影响以及硫代乙缩醛向乙缩醛的直接转化。

  DOI：

  10.1021/ol027518n
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 2-氧-1-环己烷丙腈 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到3-(1,5-Dithia-spiro[5.5]undec-7-yl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  青蒿素的简单类似物（青蒿素）

  摘要：

  合成了一系列 1,2,4-三恶烷，其中关键的过氧键是通过钼催化的环氧环过水解安装的。确定了一个核心结构，由于其高抗疟活性（与青蒿琥酯和氯喹相当）、放大和衍生化的明显潜力以及使用紫外光易于监测/追踪，因此可以作为有希望的进一步研究的先导结构.

  DOI：

  10.1002/asia.201200166

文献信息

• A simple method of dethioacetalization
  作者：Gilbert Stork、Kang Zhao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95181-5

  日期：1989.1
• STORK, GILBERT;ZHAO, KANG, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 287-290
  作者：STORK, GILBERT、ZHAO, KANG

  DOI：——

  日期：——