ethyl (E)-3-[(2S,3S)-3-(2-phenylmethoxyethyl)oxiran-2-yl]prop-2-enoate | 149916-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-[(2S,3S)-3-(2-phenylmethoxyethyl)oxiran-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 149916-83-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: IMVXJLORSUAAMI-JJGIJDNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(2S,3S)-3-(2-phenylmethoxyethyl)oxiran-2-yl]prop-2-enoate 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 、 草酰氯 、 titanocene dichloride 、 TEA 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-[(4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoconvergent synthesis of C-9 to C-16 fragment of trienomycin based on the regioselective opening of γ-δ-poxy acrylates with Trimethylaluminium.

  摘要：

  The C-9 to C-16 fragment, a key intermediate for the synthesis of a 21 membered ansamycin antibiotic, Trienomycin has been synthesized, involving Sharpless asymmetric epoxidation and the key stereoselective methylation of gamma-delta-epoxy acrylates by Trimethylaluminium.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60495-1
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1-丙醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 molecular sieve 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 Celite 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl (E)-3-[(2S,3S)-3-(2-phenylmethoxyethyl)oxiran-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoconvergent synthesis of C-9 to C-16 fragment of trienomycin based on the regioselective opening of γ-δ-poxy acrylates with Trimethylaluminium.

  摘要：

  The C-9 to C-16 fragment, a key intermediate for the synthesis of a 21 membered ansamycin antibiotic, Trienomycin has been synthesized, involving Sharpless asymmetric epoxidation and the key stereoselective methylation of gamma-delta-epoxy acrylates by Trimethylaluminium.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60495-1