(4S)-4,6-bis(phenylmethoxy)hexan-2-one | 309929-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4,6-bis(phenylmethoxy)hexan-2-one
• CAS: 309929-53-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: PIOIOQGFWBGVIM-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4,6-bis(phenylmethoxy)hexan-2-one 在 palladium on activated charcoal dicobalt octacarbonyl 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.25h， 生成 (5S,3R)-5-methyl-3-(phenylmethoxy)undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烷基支链烷烃的对映选择性合成。7，11-二甲基十七烷和7-甲基十七烷的立体异构体的合成

  摘要：

  已经合成了7，11-二甲基十七烷和7-甲基十七烷的立体异构体。使用的关键步骤是分子内氢化物从具有定义的绝对立体化学的仲γ-苄氧基转移到通过路易斯酸处理合适的叔Co（2）（CO）（6）-复杂的炔丙醇而生成的阳离子。该方法的应用提供了立体化学定义的α-烷基-γ-羟基-乙炔，所述α-烷基-γ-羟基-乙炔在氢化并进一步还原性除去羟基后产生仲烷基烃。

  DOI：

  10.1021/jo0055436
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-(2-(benzyloxy)ethyl)oxiran-2-yl)methanol 在 盐酸 、 pyridine-SO3 complex 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 红铝 、 pyridinium chlorochromate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 (4S)-4,6-bis(phenylmethoxy)hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  烷基支链烷烃的对映选择性合成。7，11-二甲基十七烷和7-甲基十七烷的立体异构体的合成

  摘要：

  已经合成了7，11-二甲基十七烷和7-甲基十七烷的立体异构体。使用的关键步骤是分子内氢化物从具有定义的绝对立体化学的仲γ-苄氧基转移到通过路易斯酸处理合适的叔Co（2）（CO）（6）-复杂的炔丙醇而生成的阳离子。该方法的应用提供了立体化学定义的α-烷基-γ-羟基-乙炔，所述α-烷基-γ-羟基-乙炔在氢化并进一步还原性除去羟基后产生仲烷基烃。

  DOI：

  10.1021/jo0055436

文献信息

• Asymmetric synthesis of the (2<i>S</i>,4<i>S</i>,6<i>S</i>)-2,4,6-trimethylnonyl subunit of siphonarienes
  作者：David D. Diaz、Fernando R. P. Crisóstomo、Víctor S. Martín

  DOI：10.1560/y4cf-ym5a-n6fe-qbwf

  日期：2001.12

  methodology to obtain sec-dialkyl acetylenes based on the intramolecular hydride transfer from a secondary γ-benzyloxy group with well-defined absolute stereochemistry, ensured by a Sharpless asymmetric epoxidation reaction, to a cation generated by Lewis acid treatment of a tertiary Co2(CO)6-complexed propargylic alcohol.

  本文描述了一种不对称的合成方法，合成了虹吸管的（2 S，4 S，6 S）-2,4,6-三甲基壬基链段。所使用的关键步骤是一种新开发的方法，该方法基于分子内氢化物从具有明确定义的绝对立体化学的仲γ-苄氧基转移到路易斯酸生成的阳离子的分子内氢化物而获得仲二烷基乙炔Co 2（CO）6络合的炔丙醇的处理。