(+/-)-(2S,3R)-5-benzyloxy-2,3-epoxy-1-(phenylthio)pentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(2S,3R)-5-benzyloxy-2,3-epoxy-1-(phenylthio)pentane
• 英文别名: trans-5-benzyloxy-2,3-epoxy-1-phenylthiopentane；(2S,3R)-2-(2-phenylmethoxyethyl)-3-(phenylsulfanylmethyl)oxirane
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂S
• 分子量: 300.422
• InChiKey: SIYFFJQMNGWJNT-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2S,3R)-5-benzyloxy-2,3-epoxy-1-(phenylthio)pentane 在 magnesium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,3S)-5-Benzyloxy-2-bromo-1-phenylsulfanyl-pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式2,3-环氧硫化物之间的立体特异性互变。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020301)41:5<819::aid-anie819>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-5-(苯基甲氧基)-2-戊烯-1-醇 在 三丁基膦 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-(2S,3R)-5-benzyloxy-2,3-epoxy-1-(phenylthio)pentane
  参考文献：
  名称：

  环氧硫化物与有机铝的立体特异性烷基和炔基取代反应，其构型有两次反转。

  摘要：

  通过使用有机铝试剂作为亲核试剂，实现了1-（苯硫基）-2,3-环氧烷烃的区域选择性和立体选择性取代反应。在三甲基铝或三乙基铝的影响下，在C2位置对1-（苯硫基）-2,3-环氧烷烃进行取代，得到保留构型的产物。该反应通过epi磺酸盐离子中间体进行，生成中间体构型两次反转的C2-取代产物。还通过与二甲基[2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]铝在二氯甲烷中反应来完成炔基的引入。

  DOI：

  10.1021/jo010240c

文献信息

• Stereospecific Interconversion betweencis andtrans 2,3-Epoxysulfides
  作者：Atsushi Hirai、Terumichi Tonooka、Kofumi Wakatsuki、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1002/1521-3773(20020301)41:5<819::aid-anie819>3.0.co;2-j

  日期：2002.3.1
• Stereospecific Alkyl and Alkynyl Substitution Reactions of Epoxy Sulfides with Organoaluminums with Double Inversion of the Configuration
  作者：Minoru Sasaki、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1021/jo010240c

  日期：2001.8.1

  A regioselective and stereospecific substitution reaction of 1-(phenylthio)-2,3-epoxyalkanes was achieved by using organoaluminum reagents as a nucleophile. Under the influence of trimethyl- or triethylaluminum, a 1-(phenylthio)-2,3-epoxyalkane underwent substitution at the C2 position to give a product with retention of the configuration. The reaction proceeds through an episulfonium ion intermediate

  通过使用有机铝试剂作为亲核试剂，实现了1-（苯硫基）-2,3-环氧烷烃的区域选择性和立体选择性取代反应。在三甲基铝或三乙基铝的影响下，在C2位置对1-（苯硫基）-2,3-环氧烷烃进行取代，得到保留构型的产物。该反应通过epi磺酸盐离子中间体进行，生成中间体构型两次反转的C2-取代产物。还通过与二甲基[2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]铝在二氯甲烷中反应来完成炔基的引入。