1-(allyloxy)but-3-en-2-ol | 78735-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(allyloxy)but-3-en-2-ol
• 英文别名: 3-Buten-2-ol, 1-(2-propenyloxy)-；1-prop-2-enoxybut-3-en-2-ol
• CAS: 78735-39-4
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: HAYWTRUNHVDULK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(allyloxy)but-3-en-2-ol 在 吡啶 、 甲酸 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三氟甲磺酸酐 、 二氧化碳 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium ascorbate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~80.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 101.75h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-6-(((3R,4R,5S)-5-(4-(4-aminopyrimidin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)thio)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-4-(4-(3,4,5-trifluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2019241461A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019241461A5
• 作为产物：
  描述：

  甘油烯丙基醚 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(allyloxy)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  硫醇-烯点击反应 - 用于修饰不饱和氨基酸和肽的多功能工具

  摘要：

  末端 γ,δ-不饱和氨基酸很容易通过克莱森重排或钯催化的烯丙基烷基化获得，是自由基硫醇加成的极好底物。这些点击反应允许将高度功能化的侧链引入给定的氨基酸或肽中。该方案适用于各种末端烯烃的修饰，如烯丙基保护基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300672

文献信息

• Guanidine–Copper Complex Catalyzed Allylic Borylation for the Enantioconvergent Synthesis of Tertiary Cyclic Allylboronates
  作者：Yicen Ge、Xi‐Yang Cui、Siu Min Tan、Huan Jiang、Jingyun Ren、Nicholas Lee、Richmond Lee、Choon‐Hong Tan

  DOI：10.1002/anie.201813490

  日期：2019.2.18

  allylboronates from racemic allylic bromides was achieved by using a guanidine–copper catalyst. The allylboronates were obtained with high γ/α regioselectivities (up to 99:1) and enantioselectivities (up to 99 % ee), and could be further transformed into diverse functionalized allylic compounds without erosion of optical purity. Experimental and DFT mechanistic studies support an SN2′ borylation process

  通过使用胍-铜催化剂，由外消旋烯丙基溴对映体合成手性环状烯丙基硼酸酯。获得的烯丙基硼酸酯具有高的γ/α区域选择性（高达99：1）和对映选择性（高达99％ee），并且可以进一步转化为多种功能化的烯丙基化合物，而不会降低光学纯度。实验和DFT机理研究支持单齿胍-铜（I）配合物催化的S N 2'硼化过程，该过程通过特殊的直接对映体转化机理进行。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Allylic Fluorides
  作者：Matthew H. Katcher、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja109120n

  日期：2010.12.15

  The enantioselective fluorination of readily available cyclic allylic chlorides with AgF has been accomplished using a Pd(0) catalyst and Trost bisphosphine ligand. The reactions proceed with unprecedented ease of operation for Pd-mediated nucleophilic fluorination, allowing access to highly enantioenriched cyclic allylic fluorides that bear diverse functional groups. Evidence that supports a mechanism

  已经使用 Pd(0) 催化剂和 Trost 双膦配体完成了容易获得的环状烯丙基氯化物与 AgF 的对映选择性氟化。该反应以 Pd 介导的亲核氟化前所未有的简便操作进行，允许获得具有不同官能团的高度对映体富集的环状烯丙基氟化物。提供了支持通过 S(N)2 型氟化物攻击 Pd(II)-烯丙基中间体而形成 CF 键的机制的证据。
• Synthesis, Structure–Activity Relationships, and In Vivo Evaluation of Novel Tetrahydropyran-Based Thiodisaccharide Mimics as Galectin-3 Inhibitors
  作者：Li Xu、Richard A. Hartz、Brett R. Beno、Kaushik Ghosh、Jinal K. Shukla、Amit Kumar、Dipal Patel、Narasimharaju Kalidindi、Nadine Lemos、Shashyendra Singh Gautam、Anoop Kumar、Bruce A. Ellsworth、Devang Shah、Harinath Sale、Dong Cheng、Alicia Regueiro-Ren

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02001

  日期：2021.5.27

  or galactose-based derivatives, have the potential to be valuable disease-modifying agents. In our efforts to identify novel galectin-3 disaccharide mimics to improve drug-like properties, we found that one of the monosaccharide subunits can be replaced with a suitably functionalized tetrahydropyran ring. Optimization of the structure–activity relationships around the tetrahydropyran-based scaffold

  Galectin-3是β-半乳糖苷结合蛋白家族的成员。大量文献报道，galectin-3在癌症，炎症和纤维化中起重要作用。小分子半乳糖凝集素3抑制剂通常是乳糖或半乳糖基衍生物，具有成为有价值的疾病缓解剂的潜力。在我们努力确定新型半乳糖凝集素3二糖模拟物以改善药物样特性的过程中，我们发现单糖亚基之一可以被适当官能化的四氢吡喃环取代。优化基于四氢吡喃的支架周围的结构-活性关系导致了有效的galectin-3抑制剂的发现。化合物36，40，和45选择用于进一步的体内评估。描述了新型的基于四氢吡喃的galectin-3抑制剂的合成，结构-活性关系以及体内评估。
• [EN] CHOLINE METABOLISM INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU MÉTABOLISME DE LA CHOLINE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2020117942A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for inhibiting choline metabolism, e.g., conversion of choline to trimethylamine. Disclosed herein are compounds, compositions, and methods for inhibiting choline metabolism, e.g., conversion of choline to TMA. Also disclosed herein are compounds, methods and compositions for inhibiting choline metabolism by gut microbiota resulting in reduction in the formation of trimethylamine (TMA) and trimethylamine N-oxide (TMAO).

  本公开涉及抑制胆碱代谢的化合物、组合物和方法，例如抑制胆碱转化为三甲胺的过程。本文披露了用于抑制胆碱代谢的化合物、组合物和方法，例如抑制胆碱转化为TMA。本文还披露了通过肠道微生物抑制胆碱代谢的化合物、方法和组合物，从而减少三甲胺（TMA）和三甲胺N-氧化物（TMAO）的形成。
• Discovery of a Cyclic Choline Analog That Inhibits Anaerobic Choline Metabolism by Human Gut Bacteria
  作者：Maud Bollenbach、Manuel Ortega、Marina Orman、Catherine L. Drennan、Emily P. Balskus

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00005

  日期：2020.10.8

  conversion of choline to trimethylamine (TMA) by the human gut microbiota has been linked to multiple human diseases. The potential impact of this microbial metabolic activity on host health has inspired multiple efforts to identify small molecule inhibitors. Here, we use information about the structure and mechanism of the bacterial enzyme choline TMA-lyase (CutC) to develop a cyclic choline analog that inhibits

  人类肠道微生物群将胆碱厌氧转化为三甲胺 (TMA) 与多种人类疾病有关。这种微生物代谢活动对宿主健康的潜在影响激发了多种努力来确定小分子抑制剂。在这里，我们使用有关细菌酶胆碱 TMA 裂解酶 (CutC) 的结构和机制的信息来开发一种环状胆碱类似物，可抑制细菌全细胞和复杂肠道微生物群落中胆碱向 TMA 的转化。体外生化分析和晶体结构表明这种类似物是一种竞争性的、基于机制的抑制剂。这项工作证明了基于结构的设计从人类肠道微生物群中获取自由基酶抑制剂的实用性。