5-(氯乙酰基)-8-(苄氧基)-2(1H)-喹啉酮 | 63404-86-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-(氯乙酰基)-8-(苄氧基)-2(1H)-喹啉酮
• 中文别名: 8-苄氧基-5-氯乙酰基-2-喹啉酮；5-氯乙酰基-8-苄氧基-2(1H)-喹啉酮
• 英文名称: 8-benzyloxy-5-[2-chloroacetyl]-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 5-chloroacetyl-8-benzyloxy-2(1H)-quinolinone；5-(α-chloroacetyl)-8-(phenylmethoxy)-1H-quinolin-2-one；8-(phenylmethoxy)-5-(α-chloroacetyl)-(1H)-quinolin-2-one；8-benzyloxy-5-chloroacetyl-1H-quinolin-2-one；5-(alpha-chloroacetyl)-8-(phenylmethoxy)-(1H)-quinolin-2-one；8-benzyloxy-5-chloroacetylcarbostyril；8-(Benzyloxy)-5-(2-chloroacetyl)quinolin-2(1H)-one；5-(2-chloroacetyl)-8-phenylmethoxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 63404-86-4
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₃
• 分子量: 327.767
• InChiKey: AUFKEUKWVZCLQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338+P310,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H315,H318,H335

制备方法与用途

5-氯乙酰基-8-苄氧基-2(1H)-喹啉酮是一种白色固体，常被用作茚达特罗的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(氯乙酰基)-8-(苄氧基)-2(1H)-喹啉酮 在 甲酸 、 (S,S)-Ms-DENEB 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β2-肾上腺素能受体激动剂的关键中间体的可伸缩钌催化不对称合成。

  摘要：

  描述了对映选择性和鲁棒的合成方法，以获得β2-肾上腺素能受体激动剂的有用中间体。酮的不对称转移氢化1C由（小号，小号） -图3b（MS-DENEB），得到手性醇2C在71％分离产率和99％的ee值。脱保护以1b的总收率完成了（R）-5的合成，总产率为41％，这很容易商购。

  DOI：

  10.1021/op500338d
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-8-苄氧基-1H-喹啉-2-酮 在 benzyltrimethylammonium iododichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到5-(氯乙酰基)-8-(苄氧基)-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Beta agonists for the treatment of respiratory diseases

  摘要：

  本发明涉及具有通用公式1的化合物，其中n、A、B、R1、R2和R3的含义如权利要求和说明书中所给，以及它们的制备过程和作为药物组合物的用途，尤其是作为治疗呼吸系统疾病的药物组合物的用途。

  公开号：

  US20050277632A1

文献信息

• Beta agonists for the treatment of respiratory diseases
  申请人：Konetzki Ingo

  公开号：US20050277632A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention relates to compounds of general formula 1 wherein the groups n, A, B, R 1 , R 2 and R 3 may have the meanings given in the claims and in the specification, processes for preparing them, and their use as pharmaceutical compositions, particularly as pharmaceutical compositions for the treatment of respiratory complaints.

  本发明涉及具有通用公式1的化合物，其中n、A、B、R1、R2和R3的含义如权利要求和说明书中所给，以及它们的制备过程和作为药物组合物的用途，尤其是作为治疗呼吸系统疾病的药物组合物的用途。
• Beta2-adrenoceptor agonists
  申请人：Cuenoud Bernard

  公开号：US06878721B1

  公开（公告）日：2005-04-12

  Compounds of formula in free or salt or solvate form, where Ar is a group of formula Y is carbon or nitrogen and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , X, n, p, q and r are as defined in the specification, their preparation and their use as pharmaceuticals, particularly for the treatment of obstructive or inflammatory airways diseases.

  公式中的化合物以自由形式、盐或溶剂形式存在，其中Ar是化学式的一组，Y是碳或氮，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、X、n、p、q和r如规范中所定义，它们的制备及其作为药物的用途，特别是用于治疗阻塞性或炎症性气道疾病。
• 茚达特罗中间体5-氯乙酰基-8-苄氧基-2 (1H)-喹啉酮的制备方法
  申请人：南京法恩化学有限公司

  公开号：CN107629000B

  公开（公告）日：2019-11-26

  本发明公开了一种茚达特罗中间体5‑氯乙酰基‑8‑苄氧基‑2(1H)‑喹啉酮的制备方法，以邻甲氧基苯胺，肉桂酰氯，三氯化铝，三氟甲磺酸，氯乙酰氯，溴苄为原料，经过酰胺化反应，关环反应，傅克反应，羟基化反应四步反应，本发明的制备方法是一种高收率、低成本、三废少、易操作、安全、适宜工业化的制备方法。
• Novel Process for Preparation of Indacaterol or Its Pharmaceutically Acceptable Salts
  申请人：DAVULURI Ramamohan Rao

  公开号：US20160326118A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  A novel process the for preparation of Indacaterol or its pharmaceutically acceptable salts and novel intermediates employed in the preparation thereof that is economically significant for large scale.

  一种用于制备依那卡特罗或其药用可接受盐的新型工艺，以及用于制备该工艺的新型中间体，对于大规模生产具有经济意义。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF 5-(HALOACETYL)-8-(SUBSTITUTED OXY)-(1H)-QUINOLIN-2-ONES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 5-(HALOACETYL)-8-(SUBSTITUE OXY)-(1H)-QUINOLIN-2-ONES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004087668A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The invention relates to a process for preparing 5-(α-haloacetyl)-8-substituted oxy-(1H)-quinolin-2-ones. The process involves (i) reacting (a) 8-hydroxy-(1H)-quinolin-2-one with an acylating agent and a Lewis acid to form 5-acetyl-8-hydroxy-(1H)-quinolin-2-one; or (b) 8-hydroxy-(lH)-quinolin-2-one with an acylating agent to form 8-acetoxy-(lH)-quinolin-2-one, and treating, in-situ, the 8-acetoxy-(1H)-quinolin-2-one with a Lewis acid to form 5-acetyl-8-hydroxy-(1H)-quinolin-2-one; or (c) 8-acetoxy-(1H)-quinolin-2-one with a Lewis acid to form 5-acetyl-8-hydroxy-(lH)-quinolin-2-one; (ii) reacting the 5-acetyl-8-hydroxy-(1H)-quinolin-2-one prepared in Step (i) with a compound having the Formula RL in the presence of a base and a solvent to form 5-acetyl-8-substituted oxy-(1H)-quinolin-2-one, wherein R is a protecting group and L is a leaving group; and (iii) reacting the 5-acetyl-8-substituted oxy-(1H)-quinolin-2-one with a halogenating agent in the presence of a solvent to form a 5-(α-haloacetyl)-8-substituted oxy-(1H)-quinolin-2-one.

  该发明涉及一种制备5-(α-卤代乙酰基)-8-取代氧基-(1H)-喹啉-2-酮的过程。该过程包括：(i) 与酰化试剂和Lewis酸反应，将（a）8-羟基-(1H)-喹啉-2-酮形成5-乙酰基-8-羟基-(1H)-喹啉-2-酮；或（b）8-羟基-(1H)-喹啉-2-酮与酰化试剂反应形成8-乙酰氧基-(1H)-喹啉-2-酮，并在原位处理8-乙酰氧基-(1H)-喹啉-2-酮与Lewis酸反应形成5-乙酰基-8-羟基-(1H)-喹啉-2-酮；或（c）8-乙酰氧基-(1H)-喹啉-2-酮与Lewis酸反应形成5-乙酰基-8-羟基-(1H)-喹啉-2-酮；(ii) 在碱和溶剂的存在下，将步骤(i)中制备的5-乙酰基-8-羟基-(1H)-喹啉-2-酮与具有RL式的化合物反应，形成5-乙酰基-8-取代氧基-(1H)-喹啉-2-酮，其中R是保护基，L是离去基；(iii) 在溶剂的存在下，将5-乙酰基-8-取代氧基-(1H)-喹啉-2-酮与卤代试剂反应，形成5-(α-卤代乙酰基)-8-取代氧基-(1H)-喹啉-2-酮。