5-(氯亚甲基)壬烷 | 107833-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 5-(氯亚甲基)壬烷
• 英文名称: 2-butyl-1-chlorohex-1-ene
• 英文别名: 5-(Chloromethylene)nonane；5-(chloromethylidene)nonane
• CAS: 107833-95-4
• 化学式: C₁₀H₁₉Cl
• 分子量: 174.714
• InChiKey: OTGASIGFJQITCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(氯亚甲基)壬烷 在 t-AmONa-NiCRA-bpy 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到5,8-dibutyl-5,7-dodecadiene
  参考文献：
  名称：

  还原剂的活化。含氢化钠的复合还原剂22.与“镍掺杂”复合还原剂的新偶联反应。

  摘要：

  乙烯基卤化物可通过NiCRA-bpy在THF或己烷中偶联。有趣的是，简单地改变溶剂即可改变产物的性质：THF中的二烯和己烷中的烯炔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84838-8

文献信息

• Iron Thiolate Complexes: Efficient Catalysts for Coupling Alkenyl Halides with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Julien Buendia、Cindy Patinote

  DOI：10.1002/chem.201200184

  日期：2012.5.7

  Ironing out the kinks: Efficient new catalytic systems based on iron thiolates are described for the iron‐catalyzed cross‐coupling of alkyl Grignard reagents with alkenyl halides (see scheme). The reaction is highly chemo‐ and stereoselective. With this new procedure, the use of N‐methylpyrrolidone as a co‐solvent is no longer required.

  解决问题：描述了基于硫醇铁的高效新型催化体系，用于烷基格氏试剂与链烯基卤化物的铁催化交叉偶联（参见方案）。该反应是高度化学和立体选择性的。通过此新程序，不再需要使用N-甲基吡咯烷酮作为助溶剂。
• Gram-Scale, Cheap, and Eco-Friendly Iron-Catalyzed Cross-Coupling between Alkyl Grignard Reagents and Alkenyl or Aryl Halides
  作者：Gérard Cahiez、Guillaume Lefèvre、Alban Moyeux、Olivier Guerret、Eric Gayon、Loïc Guillonneau、Nicolas Lefèvre、Qinzhuo Gu、Edouard Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00665

  日期：2019.4.19

  A new robust methodology for gram-scale iron-catalyzed cross-coupling between alkyl Grignard reagents and alkenyl or aryl halides is developed. This method does not require toxic additives such as NMP or expensive ligands. Its efficiency relies on the use of simple alkoxide magnesium salts as additives. On the basis of these results, a new procedure for one-pot synthesis of substituted benzamides from

  开发了一种新的鲁棒性方法，用于克氏量级烷基格氏试剂与烯基或芳基卤化物之间的克级铁催化交叉偶联。该方法不需要有毒的添加剂，例如NMP或昂贵的配体。其效率取决于使用简单的醇盐镁盐作为添加剂。基于这些结果，还提出了一种新的程序，用于从氯酸酯一锅法合成取代的苯甲酰胺。
• Iron-Catalyzed Alkenylation of Grignard Reagents by Enol Phosphates
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Vanessa Habiak

  DOI：10.1055/s-2008-1067194

  日期：2008.8

  Stereoselective preparation of trisubstituted olefins can be easily performed from an Z/E-mixture of enol phosphates by reacting only the E-isomer with a Grignard reagent in the presence of Fe(acac) 3 . This procedure combines a kinetic differentiation and a stereoselective reaction. The coupling is very chemoselective in the presence of an alkyl chloride, an ester, a ketone or a nitrile.

  通过在 Fe(acac) 3 存在下仅使 E-异构体与格氏试剂反应，可以很容易地从烯醇磷酸酯的 Z/E-混合物进行三取代烯烃的立体选择性制备。该过程结合了动力学微分和立体选择性反应。在烷基氯、酯、酮或腈的存在下，偶联是非常化学选择性的。
• Highly Stereo- and Chemoselective Iron-Catalyzed Alkenylation of Organomagnesium Compounds
  作者：Gérard Cahiez、Hovsep Avedissian

  DOI：10.1055/s-1998-2135

  日期：1998.8
• VANDERESSE R.; FORT Y.; BECKER S.; CAUBERE P., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 30, 3517-3520
  作者：VANDERESSE R.、 FORT Y.、 BECKER S.、 CAUBERE P.

  DOI：——

  日期：——