(5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxy-2-methylallyl]-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enone | 701211-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxy-2-methylallyl]-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxy-2-methylprop-2-enyl]-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 701211-87-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: VZOAVGZRDRBWKY-AGIUHOORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxy-2-methylallyl]-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enone 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 sodium acetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (1aR,2S,3S,4R,4aS,5R,7R,7aR)-5-Isopropenyl-4-isopropyl-1a-methyl-7-triisopropylsilanyloxymethyl-hexahydro-1,6-dioxa-cyclopropa[d]indene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  针对Massileunicellins合成的研究

  摘要：

  描述了一种使用环醛醇反应来组装异苯并呋喃双环核的Massileunicellins方法。立体选择性重排-环氧化-氧化级联反应以及受阻酰基呋喃中螯合剂的控制添加可用于安装C3，C11，C12和C13氧。该合成建立了存在于Massileunicellins的异苯并呋喃核心中的9个立体中心中的8个。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.112
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 1-烯對【草(之上)+孟】-6-酮 在 lithium diisopropyl amide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxy-2-methylallyl]-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  研究针对massileunicellins 的合成。2.

  摘要：

  含有 8 个连续立体中心的 Massileunicellins 的完全取代的氢化异苯并呋喃核心是从 (S)-(+)-香芹酮以 12 个步骤制备的。该合成中值得注意的元素包括一步氧化重排/环氧化、酮二醇的新型立体选择性定向还原和拥挤的四取代烯烃的定向氢化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.095

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of a Novel Rearranged Eunicellane Diterpenoid by SmI2-Mediated Cyclization
  作者：Thomas Lindel、Elisabeth Schöttner、Peter Jones

  DOI：10.1055/s-0029-1216990

  日期：2009.12

  rearranged eunicellane skeleton can be obtained in one step by treatment of an α,β-unsaturated diterpenoid with samarium diiodide generated in situ in THF. NOESY­-based structure analysis revealed the presence of an ansa bridge across a twist-boat six-membered ring. diterpenoids - retro-aldol reaction - samarium diiodide - isoeunicellane - NOESY-based analysis

  针对海洋衍生的二萜类化合物的组装，研究了α-香叶基芳烃的合成和环化。将侧链氢化香芹酮与香叶醇衍生的醛进行3-羟烷基化反应可得到二萜烯丙基磷酸酯。已经表明，环氢化的3-羟基烷基酮的逆醛醇缩合令人惊讶地容易，因为优选的构象类似于Zimmerman-Traxler型过渡态。通过用在THF中原位生成的二碘化sa处理α，β-不饱和二萜类化合物，可以一步获得迄今未知的重排的单纤维素骨架。基于NOESY的结构分析显示，横跨扭转船六元环的ansa桥存在。 二萜类化合物-醛醇缩合反应-二碘化sa-异单纤维烷-基于NOESY的分析
• Studies directed toward the synthesis of the massileunicellins. Part 2
  作者：Yonghai Chai、Zonghong Mou、Matthias C. McIntosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.095

  日期：2010.5

  massileunicellins containing 8 contiguous stereocenters was prepared in 12 steps from (S)-(+)-carvone. Noteworthy elements of the synthesis include a one-step oxidative rearrangement/epoxidation, a novel stereoselective directed reduction of a keto diol, and a directed hydrogenation of a congested tetrasubstituted alkene.

  含有 8 个连续立体中心的 Massileunicellins 的完全取代的氢化异苯并呋喃核心是从 (S)-(+)-香芹酮以 12 个步骤制备的。该合成中值得注意的元素包括一步氧化重排/环氧化、酮二醇的新型立体选择性定向还原和拥挤的四取代烯烃的定向氢化。
• Studies directed toward the synthesis of the massileunicellins
  作者：Yonghai Chai、Matthias C McIntosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.112

  日期：2004.4

  bicyclic core. A stereoselective rearrangement–epoxidation–oxidation cascade and a chelation controlled addition to a hindered acyl furan are used to install the C3, C11, C12, and C13 oxygens. The synthesis establishes eight of the nine stereocenters present in the isobenzofuran core of the massileunicellins.

  描述了一种使用环醛醇反应来组装异苯并呋喃双环核的Massileunicellins方法。立体选择性重排-环氧化-氧化级联反应以及受阻酰基呋喃中螯合剂的控制添加可用于安装C3，C11，C12和C13氧。该合成建立了存在于Massileunicellins的异苯并呋喃核心中的9个立体中心中的8个。