2-甲基丙烯醛 | 78-85-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醛（含缩醛，半缩醛）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基丙烯醛
• 中文别名: 甲基丙烯醛；异丁烯醛；2-甲基-2-丙烯醛；α-甲基丙烯醛
• 英文名称: 2-methylpropenal
• 英文别名: methacrolein；methacrylaldehyde；2-methacrolein；2-methyl-2-propenal；2-methylacrolein；α-methylacrolein；2-methylprop-2-enal；methylacrolein；methacroleine；MAL；metacrolein；isobutenal
• CAS: 78-85-3
• 化学式: C₄H₆O
• mdl: MFCD00006974
• 分子量: 70.091
• InChiKey: STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -81 °C
• 沸点：
  69 °C
• 密度：
  0.85 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  2.4 (vs air)
• 闪点：
  5 °F
• 溶解度：
  苯（少量溶解）、氯仿（可溶）、甲醇（可溶）
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 1 mg/m3OSHA: TWA 2 mg/m3NIOSH: IDLH 50 mg/m3; Ceiling 2 mg/m3
• LogP：
  0.9 at 23℃
• 物理描述：
  Methacrylaldehyde appears as a colorless liquid. Less dense than water. May be toxic by ingestion, inhalation and skin absorption. Severely irritating to skin and eyes. Used to make plastics.
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQUID
• 蒸汽密度：
  2.4 (AIR= 1)
• 蒸汽压力：
  155 mm Hg @ 25 °C
• 亨利常数：
  2.32e-04 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  3.35e-11 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  295 °C
• 分解：
  DANGEROUS; ON DECOMPOSITION, EMITS TOXIC FUMES...
• 粘度：
  0.49 mPa.s @ 20 °C
• 燃烧热：
  2299 kJ/mol @ 25 °C
• 汽化热：
  29.0 kJ/mol @ 101.3 kPa
• 表面张力：
  Surface tension of the liquid at 77 °F = 23.41 dyne/cm.
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4144 @ 20 °C/D; MAX ABSORPTION (ALCOHOL): 216 NM (LOG E= 4.04); SADTLER REF NUMBER: 8350
• 保留指数：
  552.7;553;556.3;556;531
• 稳定性/保质期：
  存在于烤烟烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

醛很容易被氧化成有机酸，而这些有机酸反过来又可以作为脂肪酸氧化途径和克雷布斯循环的底物。醛的氧化由醛脱氢酶催化，这种酶在大脑、红细胞、肝脏、肾脏、心脏和胎盘中均有发现。

Aldehydes are readily oxidized to organic acids, which, in turn, can serve as substrates for fatty acid oxidation pathways and the Krebs cycle. ... Oxidation of aldehydes is catalyzed by aldehyde dehydrogenase, which has been found in the brain, erythrocytes, liver, kidney, heart, and placenta. /Aldehydes/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

醛类的解毒主要通过以下两条途径进行：（1）氧化生成易于代谢的酸；（2）通过与巯基反应，尤其是与谷胱甘肽反应而失活。在耗尽谷胱甘肽水平或抑制醛脱氢酶（例如，使用戒酒硫治疗）的情况下，醛类毒性的急性和慢性效应可能会更加充分地表现出来。/醛类/

... The detoxification of aldehydes can be seen to proceed basically via two routes: (1) an oxidation to yield readily metabolized acids; (2) inactivation by reaction with sulfhydryl groups, particularly glutathione. Under conditions that either deplete glutathione levels, or that result in an inhibition of aldehyde dehydrogenase (for example, Antabuse treatment), the acute and chronic effects of aldehyde toxicity might be more fully expressed. /Aldehydes/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽、通过皮肤接触以及摄入进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。灼热感。

Cough. Sore throat. Burning sensation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红肿。疼痛。灼伤。流泪。

Redness. Pain. Burns. Watering of the eyes.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

有害性肺炎 - 由于吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。

Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S16,S26,S28A,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R26,R34,R11,R24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29121900
• 危险品运输编号：
  UN 2396 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  OZ2625000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  本品应密封于阴凉避光阴处保存，建议储藏温度为4°C。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2-甲基丙烯醛；异丁烯醛
化学品英文名称：	2-Methyl propenal；Methacrolein
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	78-85-3
分子式：	C 4 H 6 O
分子量：	70.09

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2-甲基丙烯醛；异丁烯醛

有害物成分 含量 CAS No. 2-甲基丙烯醛 100% 78-85-3

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．2类 中闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	对眼、呼吸道粘膜及皮肤有强烈刺激作用。吸入可引起喉、支气管的炎症、水肿和痉挛，化学性肺炎或肺水肿。
环境危害：	对环境有危害，对大气可造成污染
燃爆危险：	本品易燃，有毒，具强刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用大量流动清水彻底冲洗。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮大量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源引着回燃。若遇高热，可能发生聚合反应，出现大量放热现象，引起容器破裂和爆炸事故。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。
消防员的个体防护：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	-15
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	2．1
爆炸上限[%(V/V)]：	15．5
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴正压自给式呼吸器，穿厂商特别推荐的化学防护服(完全隔离)。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷水雾会减少蒸发，但不能降低泄漏物在受限制空间内的易燃性。用活性炭或其它惰性材料吸收，收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准苏联MAC：未制定标准美国TWA：未制定标准美国STEL：未制定标
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体，有强烈刺激性臭味。
pH：
熔点(℃)：	-81
沸点(℃)：	68
相对密度(水=1)：	0．85
相对蒸气密度(空气=1)：	2．42
饱和蒸气压(kPa)：	16．13／20℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	-15
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	15．5
爆炸下限%(V/V)：	2．1
分子式：	C 4 H 6 O
分子量：	70.09
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。
主要用途：	用于共聚物和树脂制造，是甲基丙烯酸的生产原料和热塑性塑料单体原料。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、碱类、强还原剂。
避免接触的条件：	受热、接触空气。
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：111mg／kg(大鼠经口) 364mg／kg(兔经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32072
UN编号：	2396
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。仓温不宜超过30℃。防止阳光直射。保持容器密封，不能与空气接触，防止氧化变质。应与氧化剂、酸类分开存放。储存间内的照明、通风等设施应采用防爆型，开关设在仓外。配
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.2 类中闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	1
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

用途：

• 用于共聚物和树脂制造，是甲基丙烯酸的生产原料及热塑性塑料单体原料。

类别：易燃液体

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 吸入（大鼠）LC50: 125 PPM/4小时
• 皮下（兔子）LD50: 364 毫克/公斤

刺激数据：

• 眼睛（兔子）0.05 毫克/24小时 重度
• 皮肤（兔子）2.0 毫克/24小时 重度

可燃性危险特性：

• 遇明火、高温或氧化剂易燃
• 受热会产生刺激性气体

储运特性：

• 库房应通风、低温干燥
• 与氧化剂及酸类分开存放
• 不宜久存，以防聚合

灭火剂：

• 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 在 乙醚 、 甲基溴化镁 作用下， 生成 3-甲基-3-丁烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  639.将αβ-不饱和醇重排为饱和醛和酮。第二部分 重新安排的过程

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570003270
• 作为产物：
  描述：

  叔丁醇 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 350.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以91.1%的产率得到2-甲基丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  生产甲基丙烯醛方法

  摘要：

  本发明涉及一种由异丁烯或叔丁醇氧化制甲基丙烯醛的方法，主要解决现有技术中甲基丙烯醛收率不高和重现性不好的问题。本发明通过采用以选自SiO2或Al2O3中的至少一种为载体并含有由下列通式的活性组分Mo12BiaFebCocCedXeYfZgOx，其中X为选自W、V、Ni、Cr、Mn、Nb或Re中的至少一种；Y为选自Sn、Sr、Zn、Ti或Zr中的至少一种；Z为选自K、Rb、Na、Li、Tl或Cs中的至少一种的技术方案较好地解决了该问题，可用于甲基丙烯醛的工业生产中。

  公开号：

  CN103420820B
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 乙酸铵 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 聚合甲醛 、 2-甲基丙烯醛 、 偶氮二异丁腈 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-(溴甲基)-2-吡啶-2-基吡啶
  参考文献：
  名称：

  可以通过两个不同的外部输入组装/拆卸的三元组中的光致电子转移。迈向分子级电气延长电缆

  摘要：

  我们设计、合成并研究了一种自组装超分子系统，该系统在分子水平上模拟了宏观延长电缆所执行的功能。该系统由三个组分组成，12+、2-H3+ 和 3。组分 12+ 由两个部分组成：[Ru(bpy)3]2+ 单元，在光激发下起到电子供体的作用，以及一个DB24C8皇冠以太，它实现了一个socket的功能。线状组分 2-H3+ 也由两个部分组成，一个二级二烷基铵离子中心和一个联吡啶单元，分别穿入 12+ 的 DB24C8 冠醚插座和 1/5DN38C10 冠醚插座 3 . 12+ 超集 2-H3+ 和 2-H3+ 子集 3 对的三个分离组分的光化学、光物理和电化学特性，和 12+ 超集 2-H3+ 子集 3 三元组已经在含有 2% MeCN 的 CH2Cl2 溶液中进行了研究。两个插头/插座系统的可逆连接/断开可以通过酸/碱和氧化还原刺激独立控制。各种不同的二元组和三元组的行为已通过光吸收和发射光谱以及电化学技术进行监测。在完全连接的

  DOI：

  10.1021/ja025813x

文献信息

• PREPARATION METHOD AND USE OF COMPOUNDS HAVING HIGH INSECTICIDAL ACTIVITIES
  申请人：Li Zhong

  公开号：US20090111847A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention discloses a kind of nitromethylene derivatives as well as their preparation method and their uses. The insecticidal activity tests show that the nitromethylene derivatives of the present invention not only show high insecticidal activities against insects with piercing-sucking type or scratching type mouthparts, such as aphid, leafhopper, plant hopper, thrips and white fly and their resistant strains, but also show high insecticidal activities against Lissorhoptrus oryzophilus , carmine spider mite, and they can also be used to prevent sanitary pest, and white ant.

  本发明公开了一种亚硝基甲烯衍生物，以及它们的制备方法和用途。杀虫活性测试表明，本发明的亚硝基甲烯衍生物不仅对具有刺吸型或擦伤型口器的昆虫（如蚜虫、叶蝉、植食蝗、蓟马和烟粉虱及其抗性品系）表现出高杀虫活性，而且对水稻纵卷叶象、胭脂蜘蛛螨等也表现出高杀虫活性，它们还可用于预防卫生害虫和白蚁。
• Oxapolycycles from One-Pot Cross-Metathesis/Carbonyl Ylide Formation-Intramolecular Cycloaddition of α-Diazo-β-keto Esters
  作者：David M. Hodgson、Deepshikha Angrish

  DOI：10.1002/adsc.200600306

  日期：2006.11

  Chemoselective cross-metathesis of unsaturated α-diazo-β-keto esters using Grubbs’ 2nd generation catalyst, followed by Rh2(OAc)4-catalysed tandem carbonyl ylide formation-intramolecular cycloaddition is demonstrated. The two different catalytic metallocarbene transfer reactions have also been successfully carried out in a one-pot procedure, which allows rapid generation of molecular complexity in

  证明了使用Grubbs的第二代催化剂进行不饱和α-重氮-β-酮酸酯的化学选择性交叉复分解，然后用Rh 2（OAc）4催化的串联羰基内酯形成-分子内环加成。两种不同的催化金属碳烯转移反应也已通过一锅法成功进行，这使得在一次操作中即可快速产生分子复杂性。
• One-pot cross-metathesis/tandem carbonyl ylide formation–intramolecular cycloaddition of an unsaturated 2-diazo-3,6-diketoester
  作者：David M. Hodgson、Deepshikha Angrish、Agnès H. Labande

  DOI：10.1039/b515943a

  日期：——

  Dicarbonyl-stabilised diazo functionality is tolerated during alkene cross-metathesis using Grubbs' catalyst, but undergoes subsequent tandem carbonyl ylide formation-intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition on addition of catalytic Rh2(OAc)4 in a one-pot operation.

  使用Grubbs的催化剂在烯烃交叉复分解过程中可以耐受二羰基稳定的重氮官能团，但随后在一锅操作中，在添加催化Rh2（OAc）4时会发生串联的羰基内酯形成-分子内1,3-偶极环加成反应。
• Selective Acceptorless Dehydrogenation and Hydrogenation by Iridium Catalysts Enabling Facile Interconversion of Glucocorticoids
  作者：Anh H. Ngo、Michael J. Adams、Loi H. Do

  DOI：10.1021/om5010258

  日期：2014.12.8

  An iridium(III) pentamethylcyclopentadienyl catalyst supported by 6,6′-dihydroxy-2,2′-bipyridine displays exquisite selectivity in acceptorless alcohol dehydrogenation of cyclic α,β-unsaturated alcohols over benzylic and aliphatic alcohols under mild aqueous reaction conditions. Hydrogenation of aldehydes and ketones occurs indiscriminately using the same catalyst under hydrogen, although chemoselectivity

  由6,6'-二羟基-2,2'-联吡啶负载的铱（III）五甲基环戊二烯基催化剂在温和的水性反应条件下，在环状α，β-不饱和醇与苄基和脂族醇的无受体醇脱氢反应中显示出极好的选择性。在氢气下使用相同的催化剂可以不加选择地进行醛和酮的氢化反应，尽管当存在其他潜在的反应性羰基在空间上无法接近时，也可以实现化学选择性。尽管在C和D环中存在其他醇/或羰基官能团，糖皮质激素A环可逆加氢和脱氢也证明了这种化学作用。NMR研究表明，氢化铱（III）是这两种化合物的关键中间体氢化和脱氢过程。
• Yield and selectivity enhancement by trimethylsilyl chloride in the conjugate addition of stabilized organolithiums
  作者：Hong Liu、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01919-9

  日期：1995.12

  The yield and selectivity in the conjugate addition of some stabilized organolithiums to α,β-unsaturated carbonyl compounds, especially easily polymerized ones, are increased in the presence of trimethylsilyl chloride, alone or in combination with hexamethylphosphoric triamide. E-silyl enol ethers bearing the versatile phenylthio group are obtained prior to hydrolysis. Some synthetic uses are demonstrated

  在三甲基甲硅烷基氯的存在下，单独或与六甲基磷酸三酰胺结合使用，可以稳定地将某些稳定的有机锂共轭添加到α，β-不饱和羰基化合物中，尤其是易于聚合的化合物中，从而提高收率和选择性。在水解之前，获得带有通用的苯硫基的E-甲硅烷基烯醇醚。证明了一些合成用途。

表征谱图