1-[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-en-1-one | 220392-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-en-1-one
• CAS: 220392-40-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: MTLSMVINCRVYNC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-en-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 80.42h， 生成 succinic acid mono-[1-{2-butyl-7-[3,7-dimethyl-6-triisopropylsilanyloxy-9-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonyl)-nona-2,4,8-trienyl]-8-methyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl}-4-methyl-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonyl)-penta-2,4-dienyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Reveromycin B和C19-epi-Reveromycin B的立体选择性全合成。

  摘要：

  本文描述了我们对天然产物雷弗霉素家族的总合成的研究。我们的合成方法是高效，立体控制和收敛的，并首次合成了白藜芦醇B（4）和C19-表-利维霉素B（55）。该成功策略的关键步骤包括：修饰的Negishi偶联（C7-C8键的构建）和Kishi-Nozaki反应（C19-C20键的构建），它们用于连接目标侧链。因此，整个合成的关键组成部分被定义为碘乙烯6，炔烃7和炔烃8。我们的合成说明了改良的Negishi偶联剂在构建复杂二烯时的效用，证实了白藜芦醇的立体化学构想并为该方法铺平了道路。用于制备用于生物学研究的设计类似物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000602)6:11<1987::aid-chem1987>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2,2-二乙基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reveromycin B和C19-epi-Reveromycin B的立体选择性全合成。

  摘要：

  本文描述了我们对天然产物雷弗霉素家族的总合成的研究。我们的合成方法是高效，立体控制和收敛的，并首次合成了白藜芦醇B（4）和C19-表-利维霉素B（55）。该成功策略的关键步骤包括：修饰的Negishi偶联（C7-C8键的构建）和Kishi-Nozaki反应（C19-C20键的构建），它们用于连接目标侧链。因此，整个合成的关键组成部分被定义为碘乙烯6，炔烃7和炔烃8。我们的合成说明了改良的Negishi偶联剂在构建复杂二烯时的效用，证实了白藜芦醇的立体化学构想并为该方法铺平了道路。用于制备用于生物学研究的设计类似物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000602)6:11<1987::aid-chem1987>3.0.co;2-u

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Reveromycin B and C19-epi-Reveromycin B
  作者：Keith E. Drouet、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1002/1521-3765(20000602)6:11<1987::aid-chem1987>3.0.co;2-u

  日期：2000.6.2

  Our studies toward the total synthesis of the reveromycin family of natural products are described herein. Our synthetic approach is efficient, stereocontrolled, and convergent and has resulted in the first synthesis of reveromycin B (4) and C19-epi-reveromycin B (55). Key steps of this successful strategy include: a modified Negishi coupling (construction of C7-C8 bond) and a Kishi-Nozaki reaction

  本文描述了我们对天然产物雷弗霉素家族的总合成的研究。我们的合成方法是高效，立体控制和收敛的，并首次合成了白藜芦醇B（4）和C19-表-利维霉素B（55）。该成功策略的关键步骤包括：修饰的Negishi偶联（C7-C8键的构建）和Kishi-Nozaki反应（C19-C20键的构建），它们用于连接目标侧链。因此，整个合成的关键组成部分被定义为碘乙烯6，炔烃7和炔烃8。我们的合成说明了改良的Negishi偶联剂在构建复杂二烯时的效用，证实了白藜芦醇的立体化学构想并为该方法铺平了道路。用于制备用于生物学研究的设计类似物。