(1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-4-((R)-toluene-4-sulfinyl)-3-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decane 3,3-dioxide | 190448-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-4-((R)-toluene-4-sulfinyl)-3-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decane 3,3-dioxide
• 英文别名: (1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-4-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane 3,3-dioxide；(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-4-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane 3,3-dioxide
• CAS: 190448-84-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃S₂
• 分子量: 353.507
• InChiKey: KOSWKEHGRFHJEO-DKNRHBQSSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-4-((R)-toluene-4-sulfinyl)-3-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decane 3,3-dioxide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of chiral sulfoxides and sulfinimines by using N-sulfinylsultam

  摘要：

  Bornane-10,2-sultam 1 is stereoselectively converted by DMAP-assisted sulfinylation to diastereomerically pure (2R)-N-[(R)-p-tolylsulfinyl]-bornane-10,2-sultam 2 in 77% yield. The crystalline sulfinylating agent 2 reacts with a variety of nucleophiles to afford sulfoxides 3 and sulfinimines 5 in excellent yields and enantioselectivities. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00472-3
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基亚硫酰氯 、 (2R)-bornane-10,2-sultam 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以77.2%的产率得到(1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-4-((R)-toluene-4-sulfinyl)-3-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decane 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of chiral sulfoxides and sulfinimines by using N-sulfinylsultam

  摘要：

  Bornane-10,2-sultam 1 is stereoselectively converted by DMAP-assisted sulfinylation to diastereomerically pure (2R)-N-[(R)-p-tolylsulfinyl]-bornane-10,2-sultam 2 in 77% yield. The crystalline sulfinylating agent 2 reacts with a variety of nucleophiles to afford sulfoxides 3 and sulfinimines 5 in excellent yields and enantioselectivities. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00472-3

文献信息

• Asymmetric synthesis of chiral sulfoxides and sulfinimines by using N-sulfinylsultam
  作者：Wolfgang Oppolzer、Olivier Froelich、Chantal Wiaux-Zamar、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00472-3

  日期：1997.4

  Bornane-10,2-sultam 1 is stereoselectively converted by DMAP-assisted sulfinylation to diastereomerically pure (2R)-N-[(R)-p-tolylsulfinyl]-bornane-10,2-sultam 2 in 77% yield. The crystalline sulfinylating agent 2 reacts with a variety of nucleophiles to afford sulfoxides 3 and sulfinimines 5 in excellent yields and enantioselectivities. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.