4'-methoxyisoflavanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-methoxyisoflavanone
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: GBKYRTYPEIJGKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methoxyisoflavanone 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Rapid syntheses of (±)-pterocarpans and isoflavones via the gold-catalyzed annulation of aldehydes and alkynes

  摘要：

  (+/-)-双萘烷及其类似物（4a-c）是通过将水杨醛（1a、1b和1c）和邻甲氧基甲氧基苯基乙炔（2a）环化，然后进行酮（3a-c）的一锅还原和酸性环化反应高效合成的。此外，异黄酮衍生物（5a-c）是通过水杨醛（1a）和芳基乙炔（2b、2c和2d）的环化加成，随后将异黄酮（3d、3e和3f）进行IBX/DMSO氧化，快速分两步合成的。版权©2007 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.122
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4'-methoxyisoflavanone
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Acyl CoA:Cholesterol Acyltransferase

  摘要：

  Conformational restriction of previously disclosed acyclic diphenylethyl)diphenylacetamides led to the discovery of several potent inhibitors of acyl CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT). cis-[2-(4-Hydroxyphenyl)-1-indanyl]diphenylacetamide (4a) was the mo st potent ACAT inhibitor identified (IC50 = 0.04 mu M in an in vitro rat hepatic microsomal ACAT assay, ED(50) = 0.72 mg/kg/day in cholesterol-fed hamsters).

  DOI：

  10.1021/jm950833d

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of 4-Chromanones: Selective Synthesis of Racemic Isoflavanones and 3,3-Diaryl-4-chromanones
  作者：Fabio Bellina、Tiziana Masini、Renzo Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200901356

  日期：2010.3

  yields and with high selectivity by Pd-catalyzed direct C-3 arylation of 3-unsubstituted 4-chromanones with aryl bromides with the aid of a Pd 2 (dba) 3 /tBu 3 PHBF 4 catalyst system in the presence of KHCO 3 as the base in a dioxane/water mixture (4:1). This catalyst system has also been employed in an unprecedented synthesis of 3,3-diaryl-4-chromanones through direct arylation of 4-chromanones in

  通过 Pd 催化的 3-未取代 4-色满酮与芳基溴化物的直接 C-3 芳基化，借助 Pd 2 (dba ) 3 /tBu 3 PHBF 4 催化剂体系，在二恶烷/水混合物 (4:1) 中，KHCO 3 作为碱存在。该催化剂体系还用于通过 4-色满酮在水中的直接芳基化，以前所未有的方式合成 3,3-二芳基-4-色满酮。
• Development of a new class of aromatase inhibitors: Design, synthesis and inhibitory activity of 3-phenylchroman-4-one (isoflavanone) derivatives
  作者：Kevin Bonfield、Erica Amato、Tony Bankemper、Hannah Agard、Jeffrey Steller、James M. Keeler、David Roy、Adam McCallum、Stefan Paula、Lili Ma

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.042

  日期：2012.4

  catalyzes the aromatization reaction of androgen substrates to estrogens, the last and rate-limiting step in estrogen biosynthesis. Inhibition of aromatase is a new and promising approach to treat hormone-dependent breast cancer. We present here the design and development of isoflavanone derivatives as potential aromatase inhibitors. Structural modifications were performed on the A and B rings of isoflavanones

  芳香酶 (CYP19) 催化雄激素底物对雌激素的芳香化反应，这是雌激素生物合成的最后一个限速步骤。芳香化酶的抑制是治疗激素依赖性乳腺癌的一种新的、有前景的方法。我们在此介绍了异黄烷酮衍生物作为潜在芳香酶抑制剂的设计和开发。通过微波辅助、金催化的羟基醛和炔烃的环化反应，对异黄酮的 A 和 B 环进行了结构修饰。这些化合物的体外芳香酶抑制作用是通过利用重组人芳香酶（杆状病毒/昆虫细胞表达）的基于荧光的测定来确定的。化合物 3-(4-phenoxyphenyl)chroman-4-one ( 1h ), 6-methoxy-3-phenylchroman-4-one ( 2a) 和 3-(pyridin-3-yl)chroman-4-one ( 3b ) 对芳香酶表现出有效的抑制作用，IC 50值分别为 2.4 μM、0.26 μM 和 5.8 μM。采用对接模拟来研究关键的酶/抑制剂相互作用，
• Enantioselective construction of sterically hindered tertiary α-aryl ketones: a catalytic asymmetric synthesis of isoflavanones
  作者：Michael P. Carroll、Helge Müller-Bunz、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1039/c2cc36452b

  日期：——

  A method for the catalytic asymmetric alpha-arylation of ketones bearing very sterically hindered aryl rings has been developed. This reaction occurs under mild conditions, in short reaction times and has been applied to the first catalytic asymmetric synthesis of isoflavanones.

  已经开发出一种用于催化具有非常空间受阻的芳基环的酮的催化不对称α-芳基化的方法。该反应在温和的条件下在短的反应时间内发生，并已被用于异黄酮的第一催化不对称合成。
• Aryllead mediated synthesis of isoflavanone and isoflavone derivatives
  作者：Dervilla M.X. Donnelly、Brendan M. Fitzpatrick、Bernadette A. O'Reilly、Jean-Pierre Finet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88020-0

  日期：1993.9

  roman-4-one derivatives was carried out in chloroform in presence of pyridine to afford moderate to quantitative yields of the corresponding hindered 3-aryl-3-phenylthiochroman-4-one derivatives. Removal of the phenylthio group by oxidation with dimethyldioxirane led to the corresponding isoflavones and 2-p-methoxyphenylisoflavones, and by reduction with a large excess of nickel boride to the isoflavanones

  在吡啶存在下于氯仿中进行三乙酸芳基铅（IV）与3-（苯硫基）-苯并四氢吡喃-4-酮和2-对甲氧基苯基-3-（苯硫基）-苯并四氢吡喃酮衍生物的反应，得到氯相应的受阻3-芳基-3-苯基硫代苯并二氢吡喃-4-酮衍生物的产率中等至定量。通过用二甲基二环氧乙烷环氧化除去苯硫基团导致相应的异黄酮和2-对甲氧基苯基异黄酮，以及通过用大量过量的硼化镍还原成异黄酮和2-（4'-茴香基）-异黄酮。在2-对甲氧基苯基系列中，邻位化合物的硼化镍还原取代的3-芳基基团得到查耳酮，其在碱性催化下被环化。
• Polynucleotide encoding 2-hydorxyisoflavanone dehydratase and application of the same
  申请人：Ayabe Shinichi

  公开号：US20070050865A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  2-Hydroxyisoflavanone dehydratase substantially having the amino acid sequence represented by SEQ ID NO: 1 is isolated from licorice. Further, a polynucleotide encoding 2-hydroxyisoflavanone dehydratase of the SEQ ID NO: 2 is obtained. Furthermore, the amino acid sequence of 2-hydroxyisoflavanone dehydratase is identified from soybean and a polynucleotide encoding 2-hydroxyisoflavanone dehydratase is obtained.

  2-羟基异黄酮酮脱水酶，其氨基酸序列主要由SEQ ID NO: 1表示，从甘草中分离出来。此外，获得了编码SEQ ID NO: 2的2-羟基异黄酮酮脱水酶的多核苷酸。此外，从大豆中鉴定出2-羟基异黄酮酮脱水酶的氨基酸序列，并获得了编码2-羟基异黄酮酮脱水酶的多核苷酸。