phenyl 2,3-di-O-isopropylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside | 126092-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-di-O-isopropylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (3aS,4R,6R,7R,7aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 126092-08-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅S
• 分子量: 312.387
• InChiKey: HLXNSIDXSKGYAN-PEBLQZBPSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-isopropylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 奎宁环 、 Wilkinson's catalyst 三乙烯二胺 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 乙酸乙烯酯 、 N-甲基吲哚酮 、 18-冠醚-6 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 126.91h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Everninomicin的总合成13,384-1--第2部分：FGHA2片段的合成。

  摘要：

  描述了以合适的形式结合到最终靶标（1）中的everninomicin's 13,384-1（1）FGHA2片段（2）的立体选择性合成。FG 1,1'-二糖键的构建依赖于基于锡-缩醛化学的新方法，而对于GH原酸酯桥，则探索了许多方法。后一种结构的最终成功是通过将新的1,2-苯基硒代迁移反应应用于环G和H偶联，随后是乙烯酮缩醛和原酸酯的形成。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3116::aid-chem3116>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6S,7R,9R)-4,4,12,12-tetramethyl-7-phenylsulfanyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane 生成 phenyl 2,3-di-O-isopropylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  CHERNYAK, A. YA.;ANTONOV, K. V.;KOCHETKOV, N. K., BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N, S. 1113-1127

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 1: Retrosynthetic Analysis and Synthesis of the A1B(A)C Fragment
  作者：K. C. Nicolaou、Rosa Maria Rodríguez、Helen J. Mitchell、Hideo Suzuki、Konstantina C. Fylaktakidou、Olivier Baudoin、Floris L. van Delft

  DOI：10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3095::aid-chem3095>3.0.co;2-4

  日期：2000.9.1

  intermediate for rings B and C, but was faced with final protecting group problems. The second, and successful approach, involved a 1,2-phenylsulfeno migration and a sulfur directed glycosidation procedure to link rings B and C, as well as an acyl fluoride intermediate to install the sterically hindered aryl ester moiety (ring A1). The final stages of the synthesis of the required 2-phenylseleno glycosyl fluoride

  在这四篇文章的系列文章的第一篇中，我们介绍了抗鸟药有效的抗药性强大的抗生素everninomicin 13,384-1（1），作为总合成的目标，并讨论了其逆合成分析。根据合成所需的三个定义的片段（2：A1B（A）C片段； 4：DE片段； 5：FGHA2片段），我们在此处描述了A1B（A）C嵌段的两种方法。第一种策略依靠烯烃复分解反应来构建环B和C的通用中间体，但面临最终的保护基问题。第二种成功的方法涉及1，2-苯磺基迁移和连接环B和C的硫定向糖苷化步骤，以及安装空间位阻芳基酯部分（环A1）的酰基氟中间体。
• Synthesis of a Glycosylphosphatidylinositol Anchor Derived from <i>Leishmania donovani</i> That Can Be Functionalized by Cu-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloadditions
  作者：Ning Ding、Xiuru Li、Zoeisha S. Chinoy、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01703

  日期：2017.7.21

  This strategy is based on the use of the 2-naphthylmethyl (Nap) ethers and levulinoyl (Lev) ester for permanent protection of hydroxyls. Removal of seven Nap ethers by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone made it possible to prepare GPIs having an alkyne functionality that could be modified by Cu(I)-catalyzed [3 + 2] cycloadditions to install tags for imaging studies.

  已经开发了一种灵活的组装策略，用于合成带有可点击炔烃标记的利什曼原虫多巴尼GPI锚。此策略基于使用2-萘甲基（Nap）醚和乙酰丙酰基（Lev）酯来永久保护羟基。通过2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌除去7种Nap醚使得制备具有炔官能度的GPI成为可能，该炔基官能度可通过Cu（I）催化的[3 + 2]环加成反应进行修饰安装用于影像学研究的标签。
• Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 2: Synthesis of the FGHA2 Fragment
  作者：K. C. Nicolaou、Rosa María Rodríguez、Konstantina C. Fylaktakidou、Hideo Suzuki、Helen J. Mitchell

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991115)38:22<3340::aid-anie3340>3.0.co;2-2

  日期：1999.11.15
• Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 1: Synthesis of the A1B(A)C Fragment
  作者：K. C. Nicolaou、Helen J. Mitchell、Hideo Suzuki、Rosa Maria Rodríguez、Olivier Baudoin、Konstantina C. Fylaktakidou

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991115)38:22<3334::aid-anie3334>3.0.co;2-h

  日期：1999.11.15
• Facile construction of 1,2-cis glucosidic linkage using sequential oxidation–reduction route for synthesis of an ER processing α-glucosidase I substrate
  作者：Kenta Iino、Shogo Iwamoto、Yuta Kasahara、Kana Matsuda、Takashi Tonozuka、Atsushi Nishikawa、Yukishige Ito、Ichiro Matsuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.061

  日期：2012.8

  The fluorescence-labeled hexasaccharide (Glc alpha 1-2Glc alpha 1-3Glc alpha 1-3Man alpha 1-2Man alpha 1-2Man alpha) was synthesized as a substrate for the processing enzyme alpha-glucosidase I. To construct the 1,2-cis glucosidic linkages, we employed an alpha stereoselective coupling using the mannosyl donor by assisted neighboring-group participation, followed by conversion of the stereochemistry of the C-2 hydroxyl group in the mannose residue using sequential oxidation of C-2 hydroxyl group to a 2-keto group and stereoselective reduction of the hydroxyl group to the gluco-configuration to provide the corresponding alpha-glucoside derivative. Using this strategy, the three consecutive alpha-glucosidic linkages were easily obtained in a stereoselective manner. Finally, the Dansyl labeled hexasaccharide derivative was used to measure the activity of processing alpha-glucosidase I. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.