(2R,3S,4R,5R,6R)-4-Benzyloxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methoxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 256341-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6R)-4-Benzyloxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methoxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• 英文别名: Bn(-3)[Mob(-4)]Man6Me(a)-SPh；(2R,3S,4R,5R,6R)-6-(methoxymethyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-phenylmethoxy-2-phenylsulfanyloxan-3-ol
• CAS: 256341-92-1
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆S
• 分子量: 496.624
• InChiKey: OPNFHTXPQYHJTP-CRWBFSFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-4-Benzyloxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methoxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 奎宁环 、 Wilkinson's catalyst 三乙烯二胺 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 乙酸乙烯酯 、 N-甲基吲哚酮 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 87.91h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Everninomicin的总合成13,384-1--第2部分：FGHA2片段的合成。

  摘要：

  描述了以合适的形式结合到最终靶标（1）中的everninomicin's 13,384-1（1）FGHA2片段（2）的立体选择性合成。FG 1,1'-二糖键的构建依赖于基于锡-缩醛化学的新方法，而对于GH原酸酯桥，则探索了许多方法。后一种结构的最终成功是通过将新的1,2-苯基硒代迁移反应应用于环G和H偶联，随后是乙烯酮缩醛和原酸酯的形成。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3116::aid-chem3116>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[(3aS,4R,6R,7R,7aS)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-4-phenylsulfanyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-ylmethoxy]-dimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-4-Benzyloxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methoxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Everninomicin的总合成13,384-1--第2部分：FGHA2片段的合成。

  摘要：

  描述了以合适的形式结合到最终靶标（1）中的everninomicin's 13,384-1（1）FGHA2片段（2）的立体选择性合成。FG 1,1'-二糖键的构建依赖于基于锡-缩醛化学的新方法，而对于GH原酸酯桥，则探索了许多方法。后一种结构的最终成功是通过将新的1,2-苯基硒代迁移反应应用于环G和H偶联，随后是乙烯酮缩醛和原酸酯的形成。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3116::aid-chem3116>3.0.co;2-8

文献信息

• Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 2: Synthesis of the FGHA2 Fragment
  作者：K. C. Nicolaou、Rosa María Rodríguez、Konstantina C. Fylaktakidou、Hideo Suzuki、Helen J. Mitchell

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991115)38:22<3340::aid-anie3340>3.0.co;2-2

  日期：1999.11.15