Phenyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-(p-toluenesulfonyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside | 151669-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phenyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-(p-toluenesulfonyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(3aS,4R,6R,7R,7aS)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 151669-25-9
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇S₂
• 分子量: 466.576
• InChiKey: BXOMUIQNJMONPM-CRSSMBPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-(p-toluenesulfonyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到Phenyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对三氟乙酰胺基苯基6-脱氧-2-O-3-O- [2-O-甲基-3-O-（2-O-甲基-α-d-鼠李糖基吡喃糖基）-α-1-呋喃喃糖基]-α的合成-l-rhamnopyranosyl-α-l-talopyranoside：鸟分枝杆菌血清型20的间隔臂武装的四糖糖肽脂质抗原

  摘要：

  摘要报道了标题四糖苷38的合成。对-硝基苯基内酯-3,4- O-亚苄基-6-脱氧-α-1-塔拉吡喃糖苷（4，3-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸盐（7）甲基3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-1-硫代-β-1-呋喃核糖苷（15）3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-制备了α-1-呋喃核糖基溴化物（16）和乙基3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-1-硫代-α-d-鼠李糖吡喃糖苷（33）作为化合物4。用亚氨酸酯7以及3-- O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-1-硫代-α-1-L-鼠李糖吡喃糖苷（9）进行糖基化，得到相同的二糖衍生物8。图17.将17与岩藻糖基供体15和16两者缩合，立体选择性地产生相同的三糖衍生物18。还通过将4与二糖糖基供体20偶联来制备化合物18。18（→34）脱乙酰基后，三氟甲磺酸甲酯与化合物33的糖基化反应产

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80060-r
• 作为产物：
  描述：

  苯基1-硫代吡喃己糖苷 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 Phenyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-(p-toluenesulfonyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对三氟乙酰胺基苯基6-脱氧-2-O-3-O- [2-O-甲基-3-O-（2-O-甲基-α-d-鼠李糖基吡喃糖基）-α-1-呋喃喃糖基]-α的合成-l-rhamnopyranosyl-α-l-talopyranoside：鸟分枝杆菌血清型20的间隔臂武装的四糖糖肽脂质抗原

  摘要：

  摘要报道了标题四糖苷38的合成。对-硝基苯基内酯-3,4- O-亚苄基-6-脱氧-α-1-塔拉吡喃糖苷（4，3-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸盐（7）甲基3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-1-硫代-β-1-呋喃核糖苷（15）3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-制备了α-1-呋喃核糖基溴化物（16）和乙基3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-1-硫代-α-d-鼠李糖吡喃糖苷（33）作为化合物4。用亚氨酸酯7以及3-- O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-1-硫代-α-1-L-鼠李糖吡喃糖苷（9）进行糖基化，得到相同的二糖衍生物8。图17.将17与岩藻糖基供体15和16两者缩合，立体选择性地产生相同的三糖衍生物18。还通过将4与二糖糖基供体20偶联来制备化合物18。18（→34）脱乙酰基后，三氟甲磺酸甲酯与化合物33的糖基化反应产

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80060-r

文献信息

• Synthesis of (−)-Sordarin
  作者：Shunsuke Chiba、Mitsuru Kitamura、Koichi Narasaka

  DOI：10.1021/ja060408h

  日期：2006.5.1

  synthesis of (-)-sordarin (1) was accomplished exploiting the following key reactions: (i) Ag(I)-catalyzed oxidative radical cyclization of a cyclopropanol derivative leading to a bicyclo[5.3.0]decan-3-one skeleton; (ii) Pd(0)-catalyzed intramolecular allylation reaction resulting in the entire strained bicyclo[2.2.1]heptan-2-one framework of sordaricin (2); (iii) selective dihydroxylation of terminal

  (-)-sordarin (1) 的首次全合成利用以下关键反应完成：(i) Ag(I)-催化氧化自由基环化环丙醇衍生物生成双环 [5.3.0]decan-3-一具骷髅；(ii) Pd(0)-催化的分子内烯丙基化反应产生完整的双环[2.2.1]heptan-2-one骨架sordaricin (2)；(iii) 通过组合使用 OsO(4) 和 PhB(OH)(2) 选择性地二羟基化末端烯烃；(iv) 通过 4-甲氧基苯甲酰基的 1,3-嵌合辅助作用进行 β(1,2-顺式)-选择性糖苷化。
• Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 1: Retrosynthetic Analysis and Synthesis of the A1B(A)C Fragment
  作者：K. C. Nicolaou、Rosa Maria Rodríguez、Helen J. Mitchell、Hideo Suzuki、Konstantina C. Fylaktakidou、Olivier Baudoin、Floris L. van Delft

  DOI：10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3095::aid-chem3095>3.0.co;2-4

  日期：2000.9.1

  intermediate for rings B and C, but was faced with final protecting group problems. The second, and successful approach, involved a 1,2-phenylsulfeno migration and a sulfur directed glycosidation procedure to link rings B and C, as well as an acyl fluoride intermediate to install the sterically hindered aryl ester moiety (ring A1). The final stages of the synthesis of the required 2-phenylseleno glycosyl fluoride

  在这四篇文章的系列文章的第一篇中，我们介绍了抗鸟药有效的抗药性强大的抗生素everninomicin 13,384-1（1），作为总合成的目标，并讨论了其逆合成分析。根据合成所需的三个定义的片段（2：A1B（A）C片段； 4：DE片段； 5：FGHA2片段），我们在此处描述了A1B（A）C嵌段的两种方法。第一种策略依靠烯烃复分解反应来构建环B和C的通用中间体，但面临最终的保护基问题。第二种成功的方法涉及1，2-苯磺基迁移和连接环B和C的硫定向糖苷化步骤，以及安装空间位阻芳基酯部分（环A1）的酰基氟中间体。
• Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 1: Synthesis of the A1B(A)C Fragment
  作者：K. C. Nicolaou、Helen J. Mitchell、Hideo Suzuki、Rosa Maria Rodríguez、Olivier Baudoin、Konstantina C. Fylaktakidou

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991115)38:22<3334::aid-anie3334>3.0.co;2-h

  日期：1999.11.15
• Goemez, Ana M.; Casillas, Marta; Rodriguez, Benjamin, ARKIVOC, 2010, vol. 2010, # 3, p. 288 - 302
  作者：Goemez, Ana M.、Casillas, Marta、Rodriguez, Benjamin、Valverde, Serafin、Loepez, J. Cristoebal

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of orthogonally protected d-olivoside, 1,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-d-arabinopyranose, as a C-glycosyl donor
  作者：Hasnah Osman、David S. Larsen、Jim Simpson

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.092

  日期：2009.5

  1,3-Di-O-acetyl-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-D-arabinopyranose (11) was synthesised from thiophenyl alpha-D-mannopyranoside (21) in an eight-step sequence. Tosylation of 21 and subsequent reaction with 2,2-dimethoxypropane gave tosylate 22, which upon treatment with lithium aluminium hydride furnished 6-deoxy glycoside 24 and by-product thiophenyl 6-deoxy-2-O-isopropyl-alpha-D-arabinopyranoside. The X-ray crystal structure of the latter was determined. Benzylation of the 4-hydroxyl group of 24 and Subsequent protecting group manipulation gave D-rhamnosyl bromide 29, which on treatment with zinc-copper couple gave the orthogonally protected D-rhamnal 30. Triphenylphosphine hydrogen bromide catalysed addition of acetic acid to 30 furnished the target molecule 11. The scandium(III) triflate promoted reaction of 11 and 2-naphthol gave the corresponding C-glycoside 36 in 86% yield. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.