(E)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-2-en-1-ol | 158817-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-2-en-1-ol
• CAS: 158817-21-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: NOHLGEAQGGTUSR-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-2-en-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 10% Pd/C 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 tert-butyl (2R,3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基脯氨酸的所有立体异构体的不对称合成；几种生物活性化合物的组成

  摘要：

  摘要 通过使用Sharpless不对称环氧化和还原环化作为关键步骤，对映体选择性合成了一种不寻常的β-羟基-α-氨基酸，3-羟基脯氨酸及其衍生物。 通过使用Sharpless不对称环氧化和还原环化作为关键步骤，对映体选择性合成了一种不寻常的β-羟基-α-氨基酸，3-羟基脯氨酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316734
• 作为产物：
  描述：

  1-but-3-ynyloxymethyl-4-methoxy-benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成（-）-脱水甲苯二乙酸双乙酸酯的收敛方法

  摘要：

  描述了一种简单的基于碳水化合物的收敛方法，该方法可以合成（-）-脱水芥子酸酯二乙酸酯，该方法采用Sharpless不对称环氧化，带有末端炔烃的Grignard辅助内酯开环和使用Horner-Emmons试剂的Wittig反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.172

文献信息

• Construction of the C46-C55 Fragment of Ciguatoxin
  作者：Takahiro Oka、Akio Murai

  DOI：10.1246/cl.1994.1611

  日期：1994.9

  The compound with all the necessary functional groups of the KLM ring system in ciguatoxin, which is one of the most complicated toxic substances of marine origin, was synthesized stereoselectively. The crucial steps involve construction of the ethynyl alcohol, the δ-valerolactone, and the natural acetals.

  具有西加毒素（一种海洋来源的最复杂的有毒物质）KLM环系统所有必需官能团的化合物被立体选择性地合成了。关键步骤包括构建乙炔醇、δ-戊内酯和天然缩醛。
• Nickel-Catalyzed Allylic Substitution of Simple Alkenes
  作者：Ryosuke Matsubara、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/asia.201000875

  日期：2011.7.4

  This report describes a nickel‐catalyzed allylic substitution process of simple alkenes whereby an important structural motif, a 1,4‐diene, was prepared. The key to success is the use of an appropriate nickel–phosphine complex and a stoichiometric amount of silyl triflate. Reactions of 1‐alkyl‐substituted alkenes consistently provided 1,1‐disubstituted alkenes with high selectivity. Insight into the

  该报告描述了镍催化简单烯烃的烯丙基取代过程，由此制备了重要的结构基序，即 1,4-二烯。成功的关键是使用适当的镍-膦络合物和化学计量的三氟甲磺酸硅酯。1-烷基取代的烯烃的反应始终以高选择性提供 1,1-二取代的烯烃。还记录了对反应机制的深入了解以及所开发的催化过程的各种应用。
• A new convergent and stereoselective synthesis of 2,5-disubstituted N-acylpyrrolidines
  作者：Luca Banfi、Andrea Basso、Giuseppe Guanti、Renata Riva

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.073

  日期：2006.5

  A new synthesis of 2,5-disubstituted N-acylpyrrolidines through an SN2′ reaction promoted by the nitrogen anion of a secondary amide onto an allylic bromide is reported. A moderate stereoselectivity, in favour of the trans heterocycle, was observed during the cyclization of a chiral precursor, while a good stereoselectivity, this time in favour of the cis one, was obtained when the second stereocentre

  的2,5-二取代的新合成Ñ通过S -acylpyrrolidines Ñ由仲酰胺的氮阴离子促进到一个烯丙基溴报道2'反应。在手性前体环化过程中观察到适度的立体选择性，有利于反式杂环，而在环化步骤后引入第二个立体中心以得到顺式的立体选择性时，则获得了良好的立体选择性，这有利于顺式。相同的产品。
• Photoredox/Nickel-Catalyzed Single-Electron Tsuji-Trost Reaction: Development and Mechanistic Insights
  作者：Jennifer K. Matsui、Álvaro Gutiérrez-Bonet、Madeline Rotella、Rauful Alam、Osvaldo Gutierrez、Gary A. Molander

  DOI：10.1002/anie.201809919

  日期：2018.11.26

  variety of linear allylic alcohols and allylated monosaccharides are accessible in high yields under mild reaction conditions. Quantum mechanical calculations [DFT and DLPNO‐CCSD(T)] support the mechanistic hypothesis of a Ni0 to NiII oxidative addition pathway followed by radical addition and inner‐sphere allylation.

  公开了区域选择性的，镍催化的仲，苄基和α-烷氧基自由基前体的光氧化还原烯丙基化。通过该歧管，可以在温和的反应条件下以高收率获得各种直链烯丙基醇和烯丙基化单糖。量子力学计算[DFT和DLPNO-CCSD（T）]支持Ni 0到Ni II氧化加成途径继之以自由基加成和内球烯丙基化的机理假说。
• Synthesis of the spiroketal core of integramycin
  作者：Evgeny V Prusov

  DOI：10.3762/bjoc.9.282

  日期：——

  A concise synthetic strategy towards the spiroketal core of the HIV-integrase inhibitor integramycin (1) was developed. The required ketone precursor was efficiently constructed from two simple and easily accessible subunits by means of a hydrozirconation/copper catalyzed acylation reaction. The effects of different protecting groups on the spiroketalization step were also investigated.

  一种简洁的合成策略被开发出来，用于制备HIV整合酶抑制剂Integramycin（1）的螺环醚核心。所需的酮前体通过氢锆化/铜催化酰化反应从两个简单易得的亚基高效构建而成。还研究了不同保护基对螺环醚化步骤的影响。