allyltriethylphosphonium bromide | 91788-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 四烷基鏻化合物
• 英文名称: allyltriethylphosphonium bromide
• 英文别名: triethyl(2-propen-1-yl)phosphonium bromide；triethylallylphosphonium bromide；Triethyl(prop-2-enyl)phosphanium;bromide
• CAS: 91788-88-4
• 化学式: Br*C₉H₂₀P
• 分子量: 239.136
• InChiKey: KQRAOFUTMZAQNZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyltriethylphosphonium bromide 在 sodium hexaflorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到triethyl(2-propen-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  通过巯基-烯点击化学制备的氟化鏻盐和离子液体：物理和热性能研究

  摘要：

  使用巯基-烯“点击”化学，系统地研究了氟化巯醇与一系列烯丙基季铵化膦底物的对比，以寻求用于航空航天应用的具有全疏性（疏水和疏油）特性的阳离子化离子液体。共制备了 18 种新的阳离子氟盐，其中包含溴化物 （Br–）、双（三氟甲磺酰基）酰亚胺 （Tf2N–）、六氟磷酸盐 （PF6–） 或四氟硼酸盐 （BF4–） 阴离子。通过目视检查和差示扫描量热法 （DSC） 进行的熔点分析显示，其中 14 种盐是熔点低于 100 °C 的离子液体。 其中 5 种在室温下是液体，但 2 种表现出过冷行为并最终随着时间的推移而凝固。除了用于验证化合物鉴定的标准表征技术外，还通过 DSC 和热重分析 （TGA） 研究了热行为。对离子液体三苯基[3-（1H，1H，2H，2H-全氟癸基硫代）丙基]鏻铯双（三氟甲烷磺酰基）酰亚胺进行单晶X射线衍射。晶体结构显示氟域和非氟域，补充了通过 DSC 观察到的热行为。测量密度、

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2022.119282
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 三乙基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98.4%的产率得到allyltriethylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  钙钛矿型有机-无机杂化NLO开关通过客体阳离子调节†

  摘要：

  三种有机-无机杂化类似物，[[Et 3（n -Pr）P] [Mn（dca）3 ]）1，（[Et 3（CH 2 CHCH 2）P] [Mn（dca）3 ]）2， （[等3（CH 2 OCH 3）P] [锰（DCA）3 ]）3，[DCA =二氰胺，N（CN）2 - ]，显示出类似的三维钙钛矿构架，其中，所述旅客鏻阳离子占据蛀牙。化合物1和3属于正交各向异性非中心对称空间群P 2在室温下为1 2 1 2 1，而化合物2在单斜向中心对称空间群P 2 1 / c中结晶。差示扫描量热法（DSC）和介电测量证实化合物中的相变1， 2和3，将提供阳离子的微妙的结构差别影响晶格，相转变温度和物理性质。有趣的是，化合物1和3在室温下具有SHG活性，可用作通过客体阳离子调节并由温度触发的NLO开关。

  DOI：

  10.1039/c6tc05105g

文献信息

• Microwave-Assisted, Aqueous Wittig Reactions: Organic-Solvent- and Protecting-Group-Free Chemoselective Synthesis of Functionalized Alkenes
  作者：James McNulty、Priyabrata Das、David McLeod

  DOI：10.1002/chem.201000438

  日期：——

  Free from protection! A general, chemoselective, protecting‐group‐ and organic‐solvent‐free route to stilbenes and heterostilbenes involving the direct synthesis of triethyl benzylic and allylic phosphonium salts from the corresponding alcohols and their microwave‐assisted, aqueous Wittig reactions is described.

  不受保护！描述了一种通用的，化学选择性的，无保护基团和无有机溶剂的方法，可合成出对til苯甲醛和异对til苯甲醛，涉及从相应的醇直接合成三乙基苄基和烯丙基phospho盐及其微波辅助的Wittig水溶液反应。
• Aqueous Wittig reactions of semi-stabilized ylides. A straightforward synthesis of 1,3-dienes and 1,3,5-trienes
  作者：James McNulty、Priyabrata Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.133

  日期：2009.10

  A direct synthesis of 1,3-dienes and 1,3,5-trienes from the reaction of semi-stabilized ylides and a range of saturated and unsaturated aldehydes is reported in water as solvent, employing sodium hydroxide as base. The water-soluble phosphine oxide side product is removed simply by aqueous partitioning of the organic products.

  据报道，以氢氧化钠为碱，在水为溶剂的情况下，由半稳定化的烷基化物与一定范围的饱和和不饱和醛的反应直接合成了1,3-二烯和1,3,5-三烯。水溶性氧化膦副产物可通过有机产物的水分配简单地除去。
• Zwitterionic adducts from trialkylphosphine and (η-allyl)dicarbonyl-nitrosyliron complexes: structure and reactivity
  作者：Giuseppe Cardaci

  DOI：10.1039/dt9840000815

  日期：——

  phosphine ligands L [PMe3, PEt3, PBun3, or P(C6H11)3] in organic solvents (benzene or diethyl ether) gives the zwitterionic adducts [Fe(η2-CH2 CHCH2PR3)(CO)2(NO)]. The structure has been assigned on the basis of i.r. and n.m.r. spectra and conductivity measurements. The reactivity and the decomposition mechanism are discussed.

  的[Fe（η-C之间的反应3 ħ 5）（CO）2（NO）]和强碱性的膦配体L [PME 3，PET 3，PBU Ñ 3，或P（C 6 H ^ 11）3 ]在有机溶剂（苯或乙醚）给出了两性离子加合物的[Fe（η 2 -CH 2 CHCH 2 PR 3）（CO）2（NO）]。根据红外光谱和核磁共振光谱以及电导率测量结果确定了该结构。讨论了反应性和分解机理。
• Perovskite-type organic–inorganic hybrid NLO switches tuned by guest cations
  作者：Fu-Juan Geng、Lin Zhou、Ping-Ping Shi、Xiao-Li Wang、Xuan Zheng、Yi Zhang、Da-Wei Fu、Qiong Ye

  DOI：10.1039/c6tc05105g

  日期：——

  noncentrosymmetric space group P212121 at room temperature, while compound 2 crystallizes in the monoclinic centrosymmetric space group P21/c. Differential scanning calorimetry (DSC) and dielectric measurements confirmed the phase transitions in compounds 1, 2 and 3, where subtle structural distinctions of guest cations affect the crystal lattices, phase transition temperatures and physical properties. Interestingly

  三种有机-无机杂化类似物，[[Et 3（n -Pr）P] [Mn（dca）3 ]）1，（[Et 3（CH 2 CHCH 2）P] [Mn（dca）3 ]）2， （[等3（CH 2 OCH 3）P] [锰（DCA）3 ]）3，[DCA =二氰胺，N（CN）2 - ]，显示出类似的三维钙钛矿构架，其中，所述旅客鏻阳离子占据蛀牙。化合物1和3属于正交各向异性非中心对称空间群P 2在室温下为1 2 1 2 1，而化合物2在单斜向中心对称空间群P 2 1 / c中结晶。差示扫描量热法（DSC）和介电测量证实化合物中的相变1， 2和3，将提供阳离子的微妙的结构差别影响晶格，相转变温度和物理性质。有趣的是，化合物1和3在室温下具有SHG活性，可用作通过客体阳离子调节并由温度触发的NLO开关。
• Fluorinated phosphonium salts and ionic liquids prepared via thiol-ene click chemistry: a physical and thermal property study
  作者：Alexis E. Langtry、Kaitlyn B. Thompson、Neil D. Redeker、Ashlee S. Quintana、Denise L. Bui、Kevin T. Greeson、Nicolas Cena、Jacob C. Marcischak、Levi M. J. Moore、Kamran B. Ghiassi

  DOI：10.1016/j.molliq.2022.119282

  日期：2022.8

  (BF4–) anions. Melting point analysis by visual inspection and differential scanning calorimetry (DSC) revealed that 14 of the salts are ionic liquids with melting points below 100 °C. Five are liquids at room temperature, although two exhibit supercooling behavior and eventually solidify over time. In addition to the standard characterization techniques used to verify compound identity, thermal behavior

  使用巯基-烯“点击”化学，系统地研究了氟化巯醇与一系列烯丙基季铵化膦底物的对比，以寻求用于航空航天应用的具有全疏性（疏水和疏油）特性的阳离子化离子液体。共制备了 18 种新的阳离子氟盐，其中包含溴化物 （Br–）、双（三氟甲磺酰基）酰亚胺 （Tf2N–）、六氟磷酸盐 （PF6–） 或四氟硼酸盐 （BF4–） 阴离子。通过目视检查和差示扫描量热法 （DSC） 进行的熔点分析显示，其中 14 种盐是熔点低于 100 °C 的离子液体。 其中 5 种在室温下是液体，但 2 种表现出过冷行为并最终随着时间的推移而凝固。除了用于验证化合物鉴定的标准表征技术外，还通过 DSC 和热重分析 （TGA） 研究了热行为。对离子液体三苯基[3-（1H，1H，2H，2H-全氟癸基硫代）丙基]鏻铯双（三氟甲烷磺酰基）酰亚胺进行单晶X射线衍射。晶体结构显示氟域和非氟域，补充了通过 DSC 观察到的热行为。测量密度、