(1S,2R)-3,3-Dimethyl-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid | 936-87-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-3,3-Dimethyl-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid
• 英文别名: cis-Caronsaeure；cis-3,3-Dimethyl-cyclopropan-1,2-dicarbonsaeure；caronic acid；(1R,2S)-3,3-Dimethylcyclopropane-1,2-dicarboxylic acid；(1S,2R)-3,3-dimethylcyclopropane-1,2-dicarboxylic acid
• CAS: 936-87-8
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: MSPJNHHBNOLHOC-ZXZARUISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-3,3-Dimethyl-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid 在 乙酰氯 作用下， 生成 卡龙酸酐
  参考文献：
  名称：

  Perkin; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1899, vol. 75, p. 54

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxymethyl-6,6-dimethyl-bicyclo<3.1.0>hexan 在 potassium permanganate 、 sodium ethanolate 、 臭氧 作用下， 以 乙醇 、 正庚烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1S,2R)-3,3-Dimethyl-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Walkowicz,M.; Kuczynski,H., Roczniki Chemii, 1966, vol. 40, p. 1231 - 1241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Etudes sur les mati�res v�g�tales volatiles XVII. Sur la synth�se dud,l-?4-car�ne � partir de la pip�rit�none
  作者：Y. R. Naves、G. Papazian

  DOI：10.1002/hlca.19420250520

  日期：1942.8.1

  L'identité de l'hydrocarbure obtenu par réduction Wolff-Kishner de l'hydrazone de la pipériténone comme d,l-Δ4-carène est confirmée par la caractérisation des produits de son oxydation: l'acide d,l-cis-1,1-diméthyl-2[γ-oxobutyl]-cyclopropane-carboxylique-(3) et les acides d,l-caroniques.

  L'identitéDE L'hydrocarbure obtenu PAR减小沃尔夫- Kishner DE L'腙德拉pipériténoneCOMME d，L -Δ 4 -carèneESTconfirmée面值拉caractérisationDES PRODUITS德子oxydation：L'acide d，L -顺式，1-二癸基-2 [γ-氧丁基]-环丙烷-羧基-（3）等酸d，1- caroniques。
• DEODORANTS
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP1197204A1

  公开（公告）日：2002-04-17

  The present invention provides a liquid deodorant suitable for deodorization of spaces and fiber products, and a hair cosmetic and skin cosmetic having a high deodorization effect. Here, any of the hair cosmetic and skin cosmetic may be that referred to as a body deodorant. Namely, the present invention provides a deodorant comprising a deodorant organic dibasic acid composed of an organic dibasic acid and/or salt thereof having a difference between the first acid dissociation index (hereinafter, abbreviated as first acid dissociation index) and the second acid dissociation index (hereinafter, abbreviated as second acid dissociation index or pK2) of 1.7 or more at 25°C.

  本发明提供了一种适用于空间和纤维制品除臭的液体除臭剂，以及一种具有高除臭效果的头发化妆品和皮肤化妆品。在此，头发化妆品和皮肤化妆品中的任何一种都可以被称为身体除臭剂。也就是说，本发明提供了一种除臭剂，该除臭剂包含由有机二元酸和/或其盐组成的除臭有机二元酸，在 25°C 时，其第一酸解离指数（以下简称第一酸解离指数）与第二酸解离指数（以下简称第二酸解离指数或 pK2）之差为 1.7 或以上。
• 一种卡龙酸酐的制备方法
  申请人：湖南华腾制药有限公司

  公开号：CN117624097A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本发明提供一种卡龙酸酐的制备方法，以功夫酸(化合物I)为起始物料经氧化反应得到卡龙酸(化合物II)，卡龙酸(化合物II)经过酸酐化反应得到卡龙酸酐。该制备方法，具有低成本、高收率、高纯度、操作简便、易于控制、适用于工业化放大生产的优点。
• Desymmetric Hydrogenation of meso-Dicarboxylic Acids
  作者：Lei Yang、Tilong Yang、Yu Qian、Xumu Zhang、Jialin Wen

  DOI：10.1021/jacs.4c02538

  日期：2024.6.12

  reduction of abundant carboxylic acids with molecular hydrogen has been of both practical and theoretical value. We herein report the homogeneous hydrogenation of dicarboxylic acids with the strategy of desymmetrization. Using a rhodium/bisphosphine catalyst, one carboxyl group of meso-diacids was selectively reduced to yield chiral lactones with satisfactory enantioselectivity. This method provides a straightforward

  将平台化学品有效转化为关键中间体对于制药行业来说变得越来越重要。用分子氢催化还原丰富的羧酸的发展具有实用和理论价值。我们在此报告了采用去对称化策略的二羧酸的均相氢化。使用铑/双膦催化剂，选择性还原内消旋二酸的一个羧基，生成具有令人满意的对映选择性的手性内酯。该方法提供了一种直接的方法来生产用于制造生物素、特拉匹韦和其他抗病毒药物的手性内酯中间体。进行了实验和计算研究，揭示了催化循环中一种新颖的邻基协调机制。
• 一种帕西洛韦中间体的制备方法
  申请人：杭州国瑞生物科技有限公司

  公开号：CN114634410A

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明提供了一种帕西洛韦中间体的制备方法，涉及药物中间体合成技术领域，包括以下步骤：(1)将异戊烯醇与乙酸酐反应得到乙酸戊烯酯；(2)将甘氨酸酯盐酸盐与亚硝酸钠反应得到重氮化合物；(3)将步骤(1)得到的乙酸戊烯酯与步骤(2)得到的重氮化合物反应得到三元环化合物；(4)将三元环化合物关环得到6,6‑二甲基‑3‑恶唑环[3.1.0]己烷‑2‑酮；(5)将步骤(4)得到的6,6‑二甲基‑3‑恶唑环[3.1.0]己烷‑2‑酮进行水解得到顺式‑3‑羟甲基‑2,2‑二甲基环丙基甲酸；(6)将步骤(5)得到的顺式‑3‑羟甲基‑2,2‑二甲基环丙基甲酸进行氧化得到帕西洛韦中间体顺式卡龙酸。该方法使反式产物利用比较廉价的碱完全转变为顺式产物，利用率大幅提高，最后产物纯度达99％以上。

表征谱图