trans-caronic acid | 936-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-caronic acid
• 英文别名: (+/-)-trans-caronic acid；(+/-)-trans-Caronsaeure；(+/-)-trans-3,3-Dimethyl-cyclopropan-1,2-dicarbonsaeure；trans-(+/-)-3,3-dimethyl-1,2-cyclopropanedicarboxylic acid；(+/-)-trans-Caronsaeure；trans-Caronsaeure；(1S,2S)-3,3-dimethylcyclopropane-1,2-dicarboxylic acid
• CAS: 936-87-8；1701-81-1；1701-82-2；1740-84-7；3966-58-3；497-42-7
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: MSPJNHHBNOLHOC-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-caronic acid 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到(1S,2R)-3,3-Dimethyl-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Saal, Wolfgang von der; Reinhardt, Robert; Seidenspinner, Hubert-Matthias, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 703 - 712

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-5-oxo-cyclopent-1-ene-1,2-dicarboxylic acid 在 萘 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 trans-caronic acid
  参考文献：
  名称：

  Farmer; Ingold; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2.1.1.5 The spatial distribution of earthquake foci
  作者：G. Schneider

  DOI：10.1007/10201917_18

  日期：——

  This document is part of Subvolume A of Volume 2 ‘Geophysics of the Solid Earth, the Moon and the Planets’ of Landolt-Börnstein - Group V Geophysics.

  该文档是《Landolt-Börnstein - V组地球物理学》第2卷《固体地球、月球和行星的地球物理学》子卷A的一部分。
• Conformationally restricted P1-P1' transition state analogues. Synthesis of 1(R), 3(R) [1(S), 2(S)] and 1(S), 3(S) [1(S), 2(S)] 3-[3-cyclohexyl-2-[(BOC)amino]-1-hydroxypropyl]-2,2-dimethylcyclo propane carboxylic acids
  作者：Michael J. Melnick、Sharon N. Bisaha、Ronald B. Gammill

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94403-4

  日期：1990.1

  A concise synthesis and determination of absolute stereochemistry of two novel diastereomeric cyclopropyl containing transition state mimics is described.

  描述了两种新颖的含非对映体环丙基的过渡态模拟物的简明合成和绝对立体化学的确定。
• Etudes sur les mati�res v�g�tales volatiles XVII. Sur la synth�se dud,l-?4-car�ne � partir de la pip�rit�none
  作者：Y. R. Naves、G. Papazian

  DOI：10.1002/hlca.19420250520

  日期：1942.8.1

  L'identité de l'hydrocarbure obtenu par réduction Wolff-Kishner de l'hydrazone de la pipériténone comme d,l-Δ4-carène est confirmée par la caractérisation des produits de son oxydation: l'acide d,l-cis-1,1-diméthyl-2[γ-oxobutyl]-cyclopropane-carboxylique-(3) et les acides d,l-caroniques.

  L'identitéDE L'hydrocarbure obtenu PAR减小沃尔夫- Kishner DE L'腙德拉pipériténoneCOMME d，L -Δ 4 -carèneESTconfirmée面值拉caractérisationDES PRODUITS德子oxydation：L'acide d，L -顺式，1-二癸基-2 [γ-氧丁基]-环丙烷-羧基-（3）等酸d，1- caroniques。
• <b>Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. Cyclopropane Derivatives</b>
  作者：Dinshaw J. Patel、M. E. H. Howden、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja00903a036

  日期：1963.10

  constants have been determined from the analysis of proton nuclear magnetic resonance spectra for a series of cyclopropane derivatives. The geminal and vicinal cyclopropyl couplings have opposite signs. Additional ^(13)C-H coupling constants have been obtained for cyclopropanes which support the conclusion that the hybridization of the carbon-hydrogen bonding orbitals in cyclopropanes is close to sp. The chemical

  通过对一系列环丙烷衍生物的质子核磁共振谱的分析，已经确定了化学位移和耦合常数。孪生和邻位环丙基偶联具有相反的符号。已经获得了环丙烷的额外 ^(13)CH 偶联常数，这支持了环丙烷中碳氢键轨道的杂化接近 sp 的结论。几种环丙烷烃的化学位移似乎与环流效应一致。
• The chrysanthemumcarboxylic acids. II.—-Esterification of the chrysanthemic acids
  作者：S. H. Harper、H. W. B. Reed

  DOI：10.1002/jsfa.2740020908

  日期：1951.9

  Esterification of (±)-cis- and (±)trans-chrysanthemic acids in methanolic sulphuric acid gives the expected methyl chrysanthemates together with methyl δ-methoxydihydro-chrysanthemates. Normal esterification of the carboxyl group is accompanied, in part, by acid-catalysed addition of methanol to the ethylenic bond of the isobutenyl group. Methyl (±)-cis-δ-methoxydihydrochrysanthemate is also formed

  (±)-cis- 和 (±)trans-菊酸在甲醇硫酸中的酯化得到预期的菊花酸甲酯和 δ-甲氧基二氢菊酸甲酯。羧基的正常酯化部分伴随着酸催化的甲醇加成到异丁烯基的烯键上。(±)-顺式-δ-甲氧基二氢菊酸甲酯也可在 (±)-顺式-二氢-菊花-δ-内酯的甲醇分解作用下形成。菊酸甲酯的臭氧化，然后是臭氧化物的氢解，以低产率得到(±)-顺式-和(±)-反式-3-甲酰基-2：2-二甲基环丙烷-I-羧酸甲酯。(±)-反式-醛基酯也可通过 (±)-反式-3-碳甲氧基-2 的罗森蒙德还原获得，但产率也很低：