cis-ethyl 3-acetoxymethyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-ethyl 3-acetoxymethyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl cis-2-acetoxymethyl-3,3-dimethylcyclopropanecarboxylate；ethyl (1R,3S)-3-(acetyloxymethyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: VALPVSUWIDZRPR-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-ethyl 3-acetoxymethyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2R)-3,3-Dimethyl-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种帕西洛韦中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种帕西洛韦中间体的制备方法，涉及药物中间体合成技术领域，包括以下步骤：(1)将异戊烯醇与乙酸酐反应得到乙酸戊烯酯；(2)将甘氨酸酯盐酸盐与亚硝酸钠反应得到重氮化合物；(3)将步骤(1)得到的乙酸戊烯酯与步骤(2)得到的重氮化合物反应得到三元环化合物；(4)将三元环化合物关环得到6,6‑二甲基‑3‑恶唑环[3.1.0]己烷‑2‑酮；(5)将步骤(4)得到的6,6‑二甲基‑3‑恶唑环[3.1.0]己烷‑2‑酮进行水解得到顺式‑3‑羟甲基‑2,2‑二甲基环丙基甲酸；(6)将步骤(5)得到的顺式‑3‑羟甲基‑2,2‑二甲基环丙基甲酸进行氧化得到帕西洛韦中间体顺式卡龙酸。该方法使反式产物利用比较廉价的碱完全转变为顺式产物，利用率大幅提高，最后产物纯度达99％以上。

  公开号：

  CN114634410A
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 苯肼 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-ethyl 3-acetoxymethyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 、 cis-ethyl 3-acetoxymethyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种帕西洛韦中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种帕西洛韦中间体的制备方法，涉及药物中间体合成技术领域，包括以下步骤：(1)将异戊烯醇与乙酸酐反应得到乙酸戊烯酯；(2)将甘氨酸酯盐酸盐与亚硝酸钠反应得到重氮化合物；(3)将步骤(1)得到的乙酸戊烯酯与步骤(2)得到的重氮化合物反应得到三元环化合物；(4)将三元环化合物关环得到6,6‑二甲基‑3‑恶唑环[3.1.0]己烷‑2‑酮；(5)将步骤(4)得到的6,6‑二甲基‑3‑恶唑环[3.1.0]己烷‑2‑酮进行水解得到顺式‑3‑羟甲基‑2,2‑二甲基环丙基甲酸；(6)将步骤(5)得到的顺式‑3‑羟甲基‑2,2‑二甲基环丙基甲酸进行氧化得到帕西洛韦中间体顺式卡龙酸。该方法使反式产物利用比较廉价的碱完全转变为顺式产物，利用率大幅提高，最后产物纯度达99％以上。

  公开号：

  CN114634410A

文献信息

• 卡龙酸、卡龙酸酐的新合成方法
  申请人：南通雅本化学有限公司

  公开号：CN104163759B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明涉及蒈醛酸内酯、卡龙酸及卡龙酸酐的新合成方法。采用羟基被保护的异戊烯醇为起始物料，然后通过对双键的加成生成三元环关键中间体，接下来对乙酯和保护基水解，再通过控制氧化条件分别得到蒈醛酸内酯及卡龙酸。具有条件温和，生产安全性高，易于工业化生产；无金属残渣和其他对环境有污染的废液，废渣，废气生成；能够有效降低成本等优点。
• Scope and limitations of chiral bis(oxazoline) ligands in the copper-catalysed asymmetric cyclopropanation of trisubstituted alkenes
  作者：Niels Østergaard、Jakob F Jensen、David Tanner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00583-x

  日期：2001.7

  A series of derivatives of 3-methyl-2-buten-1-ol has been used to test the scope and limitations of the copper-catalysed asymmetric cyclopropanation of trisubstituted alkenes by ethyl diazoacetate in the presence of C2-symmetric bis(oxazoline) ligands. In the best case, a trans/cis ratio of 91:9, with 92% ee for the major isomer, was obtained from the reaction of the p-methoxybenzoate derivative. The

  已使用一系列3-甲基-2-丁烯-1-醇衍生物来测试在C 2对称双（恶唑啉）存在下铜重氮烯丙基乙酸乙酯对三取代烯烃的不对称环丙烷化的范围和局限性配体。在最佳情况下，对-甲氧基苯甲酸酯衍生物的反应获得的反式/顺式比例为91：9，主要异构体的ee为92％。对于80:20非对映异构体混合物（乙酸衍生物）的反式异构体，最高ee为95％。
• METHOD OF PRODUCING 6,6-DIMETHYL-3-OXABICYCLO[3.1.0]HEXAN-2-ONE
  申请人：Hirata Norihiko

  公开号：US20100168463A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  A method of producing 6,6-dimethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one comprising subjecting a cyclopropane compound of the formula (1): (wherein, R 1 represents an alkyl group, R 2 represents an alkyl group having carbon atom(s) of 1 to 10, a haloalkyl group having carbon atom(s) of 1 to 10, or an aryl group having carbon atoms of 6 to 10 optionally substituted by an alkyl group having carbon atom(s) of 1 to 10, and when R 2 represents the alkyl group, R 1 and R 2 are optionally the same or different each other.) to any of the following reactions a), b) and c): a) an acid treatment reaction after an alkali hydrolysis reaction b) an acid hydrolysis reaction c) an enzyme hydrolysis reaction , then, removing an aqueous layer.

  一种制备6,6-二甲基-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-2-酮的方法，包括将式（1）的环丙烷化合物（其中，R1代表烷基，R2代表具有1至10个碳原子的烷基，具有1至10个碳原子的卤代烷基或具有6至10个碳原子的芳基，所述芳基可以被具有1至10个碳原子的烷基取代，当R2代表烷基时，R1和R2可以是相同的或不同的）经过以下反应之一a) 碱水解反应后的酸处理反应b) 酸水解反应c) 酶水解反应，然后去除水层。
• PROCESS FOR PRODUCING 6,6-DIMETHYL-3-OXABICYCLO[3.1.0]HEXAN-2-ONE
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1950208B1

  公开（公告）日：2012-05-02
• US7928253B2
  申请人：——

  公开号：US7928253B2

  公开（公告）日：2011-04-19