(1S,8aR)-3-isopropylidene-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-1-(prop-2'-enyl)-5,5,8a-trimethylnaphthalene | 160909-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,8aR)-3-isopropylidene-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-1-(prop-2'-enyl)-5,5,8a-trimethylnaphthalene
• 英文别名: (8S,8aR)-4,4,8a-trimethyl-6-propan-2-ylidene-8-prop-2-enyl-2,3,7,8-tetrahydro-1H-naphthalene
• CAS: 160909-86-4
• 化学式: C₁₉H₃₀
• 分子量: 258.447
• InChiKey: GSGSBDVRNXXBRI-QFBILLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,8aR)-3-isopropylidene-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-1-(prop-2'-enyl)-5,5,8a-trimethylnaphthalene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 乙酸酐 、 lithium 、 lithium carbonate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 降龙涎香醚
  参考文献：
  名称：

  由S-（+）-香芹酮全合成（-）-Ambrox®（第6部分）

  摘要：

  将氰化物和烯丙基亲核试剂共轭添加到S-（+）-香芹酮中，然后与甲基乙烯基酮环化，得到立体选择性的取代的十碳杂萘2和3。既decalones转化到（ - ） -艾姆罗克斯®经由侧链，甲基化，转换的异丙烯基和环化的修饰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89625-3
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,5S,7S)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-7-isopropenyl-5-(prop-2'-enyl)-1,1,4a-trimethylnaphthalene-2(1H)-one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 以85%的产率得到(1S,8aR)-3-isopropylidene-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-1-(prop-2'-enyl)-5,5,8a-trimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  由S-（+）-香芹酮全合成（-）-Ambrox®（第6部分）

  摘要：

  将氰化物和烯丙基亲核试剂共轭添加到S-（+）-香芹酮中，然后与甲基乙烯基酮环化，得到立体选择性的取代的十碳杂萘2和3。既decalones转化到（ - ） -艾姆罗克斯®经由侧链，甲基化，转换的异丙烯基和环化的修饰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89625-3

文献信息

• Total synthesis of (−)-Ambrox® from S-(+)-carvone (part 6)
  作者：Anja A. Verstegen-Haaksma、Henk J. Swarts、Ben J.M. Jansen、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89625-3

  日期：1994.1

  Conjugate addition of cyanide and allyl nucleophiles to S-(+)-carvone followed by annulation with methyl vinyl ketone gave the substituted decalones 2 and 3 stereoselectively. Both decalones were transformed into (−)-Ambrox®via modification of the sidechain, methylation, conversion of the isopropenyl group and cyclization.

  将氰化物和烯丙基亲核试剂共轭添加到S-（+）-香芹酮中，然后与甲基乙烯基酮环化，得到立体选择性的取代的十碳杂萘2和3。既decalones转化到（ - ） -艾姆罗克斯®经由侧链，甲基化，转换的异丙烯基和环化的修饰。