2-[(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]ethanol
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: TUYQTKOAQFPVAD-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]ethanol 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以77%的产率得到降龙涎香醚
  参考文献：
  名称：

  从β-法呢烯开始对映体（-）-Ambrox®的对映选择性

  摘要：

  从廉价的（起始ë - ）β法呢烯（1），一个八步骤对映选择性的嗅觉珍贵的合成艾姆罗克斯®（ - ） - （2a中已经执行）。关键步骤是应用高砂的著名工业方法，将（2 E，6 E）‐ N，N-二乙基法呢胺（3）催化成对应的烯胺（−）‐（R，E）‐4a的催化不对称异构化。产生的二氢肾上腺素（（+] ‐（R）‐5）（90％产率，96％ee）的，后获得原位水解（AcOH中，H 2 O），催化的SnCl下然后环化4的条件下，通过） - - （其相应未报告的烯醇乙酸酯（- [R ） - 4b中，以提供反癸醛（+）- 6a。随后的转化提供了双环酮（−）‐ 8a和不饱和腈（+）‐ 11，它们均被报告为获得（−）‐ 2a的中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300286
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 copper(l) iodide 双氧水 、 三溴化磷 、 sodium carbonate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-[(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and morphogenesis-inducing activity of (±)-thallusin and its analogues

  摘要：

  Total synthesis of (+/-)-thallusin was achieved using Hg(OTf)(2)-PhNMe2-induced olefin cyclization, and Suzuki coupling with a pyridyllboronic acid derivative. Hg(OTf)(2) also acted as a catalyst to isomerize the double bond into the more thermodynamically stable isomer when treated in toluene. Synthetic (+/-)-thallusin as well as an analogue showed morphogenesis-inducing activity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.075

文献信息

• Bioactive Compounds with Added Value Prepared from Terpenes Contained in Solid Wastes from the Olive Oil Industry
  作者：Andres Parra、Pilar E. Lopez、Andres Garcia-Granados

  DOI：10.1002/cbdv.200900023

  日期：2010.2

  pentacyclic triterpenes oleanolic acid and maslinic acid were isolated. These natural compounds were transformed into methyl olean‐12‐en‐28‐oate (5), which then was transformed into several seco‐C‐ring triterpene compounds by chemical and photolytic modifications. The triene seco‐products were fragmented through several oxidative procedures to produce, simultaneously, cis‐ and trans‐decalin derivatives, both

  从两相橄榄油提取的固体废物中分离出五环三萜齐墩果酸和山楂酸。这些天然化合物被转化为 olean-12-en-28-oate (5)，然后通过化学和光解修饰转化为几种 seco-C 环三萜化合物。三烯 seco 产物通过几种氧化程序被裂解，同时产生顺式和反式十氢化萘衍生物，这两种都是生物活性化合物的潜在合成子。研究了分离片段的化学行为，并对几种低分子量萜烯进行了合适的分析。这些是为橄榄油行业的固体废物增值的有趣过程。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY-ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DES COMPOSES OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2006010287A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  A method of preparing enatiomerically enriched 3a,6,6,9a-tetramethyl-dodecahydro-naphtho[2,1-b]furan, formula (I), from (E,E)- homofarnesic acid or (E)-monocyclohomofarnesic acid by (a) reacting firstly with a chiral alcohol, (b) reacting the product of (a) with an acid to cause a first cyclisation, (c) producing an alcohol by reacting the product of (b) with a reducing agent and (d) causing a second cyclisation by reacting the product of (c) with an acid. The product of this process gives a mixture of both enantiomers with one in excess.

  使用(E,E)-同烯基烯酸或(E)-单环同烯基烯酸制备富含对映体的3a,6,6,9a-四甲基-十二氢-萘[2,1-b]呋喃（化学式(I)）的方法包括：(a)首先与手性醇反应，(b)将(a)的产物与酸反应以引发第一环化反应，(c)通过将(b)的产物与还原剂反应产生醇，(d)通过将(c)的产物与酸反应引发第二环化反应。该过程的产物给出了两种对映体的混合物，其中一种过量。
• Total synthesis of (−)-Ambrox® from S-(+)-carvone (part 6)
  作者：Anja A. Verstegen-Haaksma、Henk J. Swarts、Ben J.M. Jansen、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89625-3

  日期：1994.1

  Conjugate addition of cyanide and allyl nucleophiles to S-(+)-carvone followed by annulation with methyl vinyl ketone gave the substituted decalones 2 and 3 stereoselectively. Both decalones were transformed into (−)-Ambrox®via modification of the sidechain, methylation, conversion of the isopropenyl group and cyclization.

  将氰化物和烯丙基亲核试剂共轭添加到S-（+）-香芹酮中，然后与甲基乙烯基酮环化，得到立体选择性的取代的十碳杂萘2和3。既decalones转化到（ - ） -艾姆罗克斯®经由侧链，甲基化，转换的异丙烯基和环化的修饰。
• The first total synthesis and determination of the absolute configuration of chapecoderin A, B and C
  作者：Hisahiro Hagiwara、Fumihide Takeuchi、Masato Nozawa、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.004

  日期：2004.2

  The seco- and rearranged-labdanes, chapecoderins A 1, B 2, and C 3 have been synthesized for the first time starting from (S)-(+)-Wieland-Miescher ketone analogue 11. Their absolute configurations have been determined as depicted in the structures 1, 2 and 3.

  的开环-和重排-labdanes，chapecoderins阿1，B 2和C 3被合成首次从（起始小号） - （+） -维兰德-米舍尔酮类似物11。如所描绘的结构的绝对构型已经被确定1，2和3。
• First total synthesis of chapecoderin A: absolute configuration of the natural product
  作者：Hisahiro Hagiwara、Fumihide Takeuchi、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01647-1

  日期：2001.10

  A seco-labdane, chapecoderin A 1, has been synthesized starting from (S)-(+)-Wieland–Miescher ketone analogue 9. The absolute configuration has been determined to be 5S,10S.

  甲开环-labdane，chapecoderin阿1，已经合成从（起始小号） - （+） -维兰德-米舍尔酮类似物9。绝对构型已被确定为5小号，10小号。