顺式-3-己烯酸 | 1775-43-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 顺式-3-己烯酸
• 英文名称: (Z)-3-hexenoic acid
• 英文别名: cis-3-hexenoic acid；(Z)-hex-3-enoic acid；cis-hex-3-enoic acid；3-cis hexenoic acid
• CAS: 1775-43-5
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: XXHDAWYDNSXJQM-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-110 °C (16 mmHg)
• 密度：
  0.965
• 闪点：
  108 °C
• LogP：
  1.60
• 物理描述：
  Liquid
• 熔点：
  12.0 °C
• 溶解度：
  Practically insoluble to insoluble in water
• 折光率：
  1.493-1.496
• 保留指数：
  1101;1013
• 稳定性/保质期：
  存在于白肋烟和香料烟的烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S25,S36/37/39,S45
• 海关编码：
  2916190090
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P234,P264,P280,P390,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P406,P405
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H314,H290
• 储存条件：
  室温密封，干燥保存。

制备方法与用途

合成制备方法

• 烟草：OR，44；OR，BU，26。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-3-己烯酸 在 lithium aluminium deuteride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-hex-3-en-1,1-d₂-1-ol
  参考文献：
  名称：

  研究烯醇的对映选择性氧化还原中继反应中钯链的性质

  摘要：

  使用氘标记的底物研究了氧化还原中继 Heck 反应的机制。结果支持通过低能量钯-烷基中间体的途径，该途径立即在产物形成之前，排除了互变异构机制。在 M06/LAN2DZ+f/6-31+G* 理论水平的相关过渡结构的 DFT 计算表明，5.8 kcal/mol 有利于前一种途径。本研究还支持在连续的 β-氢化物消除和迁移插入之后钯链向醇的移动。确定了氘标记的立体化学，支持催化剂在接力过程中保持与底物结合，并且顺式和反式烯烃均从 β-氢化物消除中形成。

  DOI：

  10.1021/jo501813d
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) aluminum (III) chloride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 顺式-3-己烯酸
  参考文献：
  名称：

  Verfahren zur Herstellung von cis-Alkenen und neue Katalysatoren hierfür

  摘要：

  这项发明涉及一种通过使用原位制备的均相过渡金属催化剂对共轭开链二烯系统进行选择性加氢制备顺式烯烃的方法。所使用的活性催化剂可以通过廉价易得的起始化合物轻松制备。过渡金属配合物及其制备方法。

  公开号：

  EP1394170A1

文献信息

• FATTY ACID ANTIVIRAL CONJUGATES AND THEIR USES
  申请人：Catabasis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160129122A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The invention relates to fatty acid antiviral conjugates; compositions comprising an effective amount of a fatty acid antiviral conjugate; and methods for treating or preventing a viral infection comprising the administration of an effective amount of a fatty acid antiviral conjugate.

  这项发明涉及脂肪酸抗病毒共轭物；包含有效量脂肪酸抗病毒共轭物的组合物；以及治疗或预防病毒感染的方法，包括给予有效量脂肪酸抗病毒共轭物。
• Directed, Regiocontrolled Hydroamination of Unactivated Alkenes via Protodepalladation
  作者：John A. Gurak、Kin S. Yang、Zhen Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.6b02718

  日期：2016.5.11

  hydroamination of unactivated terminal and internal alkenes is reported. The reaction is catalyzed by palladium(II) acetate and is compatible with a variety of nitrogen nucleophiles. A removable bidentate directing group is used to control the regiochemistry, prevent β-hydride elimination, and stabilize the nucleopalladated intermediate, facilitating a protodepalladation event. This method affords highly functionalized

  报道了未活化的末端和内部烯烃的定向、区域控制的加氢胺化。该反应由乙酸钯 (II) 催化，并与多种含氮亲核试剂相容。可去除的双齿导向基团用于控制区域化学，防止 β-氢化物消除，并稳定核钯化中间体，促进原脱钯事件。该方法以高产率和高区域选择性提供高度官能化的γ-氨基酸。
• Enantioselective Alkylamination of Unactivated Alkenes under Copper Catalysis
  作者：Zibo Bai、Heng Zhang、Hao Wang、Hanrui Yu、Gong Chen、Gang He

  DOI：10.1021/jacs.0c12333

  日期：2021.1.20

  An enantioselective addition reaction of various alkyl groups to unactivated internal alkenes under Cu catalysis has been developed. The reaction uses amide-linked aminoquinoline as the directing group, 4-alkyl Hantzsch esters as the donor of alkyl radicals, and rarely used biaryl diphosphine oxide as a chiral ligand. β-lactams featuring two contiguous stereocenters at Cβ and the β substituent can

  已经开发了在铜催化下各种烷基与未活化的内烯烃的对映选择性加成反应。该反应使用酰胺连接的氨基喹啉作为导向基团，4-烷基汉茨酯作为烷基的供体，很少使用联芳基二氧化膦作为手性配体。β-内酰胺在 Cβ 和 β 取代基上具有两个连续的立体中心，可以以良好的收率和优异的对映选择性获得。机理研究表明，烷基自由基与 CuII 配位烯烃的亲核加成是对映体决定步骤。
• FATTY ACID ACETYLATED SALICYLATES AND THEIR USES
  申请人：Milne Jill C.

  公开号：US20100041748A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The invention relates to Fatty Acid Acetylated Salicylate Derivatives; compositions comprising an effective amount of a Fatty Acid Acetylated Salicylate Derivative; and methods for treating or preventing an inflammatory disorder comprising the administration of an effective amount of a Fatty Acid Acetylated Salicylate Derivative.

  本发明涉及脂肪酸乙酰水杨酸衍生物；包含有效量的脂肪酸乙酰水杨酸衍生物的组合物；以及用于治疗或预防炎症性疾病的方法，包括给药有效量的脂肪酸乙酰水杨酸衍生物。
• Enantiodivergent and γ-Selective Asymmetric Allylic Amination
  作者：Jianmin Wang、Jie Chen、Choon Wee Kee、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/anie.201107317

  日期：2012.3.5

  judicious choice of the double bond geometry of the the β,γ‐unsaturated carbonyl compound. Computational studies reveal the possible origin of the inversed enantioselectivity, and the potential for enantiodivergent synthesis chiral amine‐containing substrates is attractive.

  双重试剂：通过明智地选择β，γ-不饱和羰基化合物的双键几何结构，使用胍催化剂1进行的标题反应可提供具有优异对映选择性的两种对映异构体。计算研究表明，对映选择性反演的可能起源，对映异构合成手性含胺底物的潜力是诱人的。