甲基(3Z)-3-己烯酸酯 | 13894-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基(3Z)-3-己烯酸酯
• 中文别名: 甲基己-3-烯酸酯
• 英文名称: methyl (Z)-hex-3-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-hexenoate
• CAS: 13894-62-7
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: XEAIHUDTEINXFG-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  55-60 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.06
• 物理描述：
  Clear, colourless liquid; Fruity, floral aroma
• 溶解度：
  Soluble in fats and non-polar solvents; slightly soluble in water
• 折光率：
  1.422-1.430
• 保留指数：
  917;916;917

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(3Z)-3-己烯酸酯 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以39%的产率得到(Z)-hex-3-en-1,1-d₂-1-ol
  参考文献：
  名称：

  研究烯醇的对映选择性氧化还原中继反应中钯链的性质

  摘要：

  使用氘标记的底物研究了氧化还原中继 Heck 反应的机制。结果支持通过低能量钯-烷基中间体的途径，该途径立即在产物形成之前，排除了互变异构机制。在 M06/LAN2DZ+f/6-31+G* 理论水平的相关过渡结构的 DFT 计算表明，5.8 kcal/mol 有利于前一种途径。本研究还支持在连续的 β-氢化物消除和迁移插入之后钯链向醇的移动。确定了氘标记的立体化学，支持催化剂在接力过程中保持与底物结合，并且顺式和反式烯烃均从 β-氢化物消除中形成。

  DOI：

  10.1021/jo501813d
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔酸 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 甲基(3Z)-3-己烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  某些六元，七元和八元酸的分子内酰化作用

  摘要：

  在100°下用多磷酸处理七种异构体己烯酸中的任何一种，得到的环己-2-烯酮，2-甲基环戊-2-烯酮和己烯-4-和5-烯化物基本上相同。用庚烯酸和辛烯酸可获得可比的结果。这些酸在三氟乙酸酐存在下的分子内酰化作用取决于酸的结构和立体化学。据报道，由庚6-烯酸形成环庚-2-烯酮。显示出乙酸酐中的浓硫酸分别将六烯酸和庚烯五烯酸转化为苯基乙酸酯和邻甲苯基乙酸酯。据报道，链烯酸的一些改进的合成。

  DOI：

  10.1039/j39680000217

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Diencarbonsäuren aus 1,3-dienen und CO2 durch C-C-verknüpfung an nickel(0)
  作者：H. Hoberg、D. Schaefer、B.W. Oster

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80144-8

  日期：1984.5

  react with 1,3-dienes in the presence of CO2 to give nickela carboxylates. The influence of ligands and temperature on the regioselectivity of the CC bond formation is elucidated. In some cases the nickela carboxylates undergo reductive elimination under the influence of maleic anhydride, and the coupled diene/CO2 moiety rearranges to give the diene carboxylic acid. A possible reaction sequence is

  （Lig）Ni 0系统在CO 2的存在下与1，3-二烯反应生成羧酸镍。阐明了配体和温度对CC键形成区域选择性的影响。在某些情况下，镍的羧酸盐在马来酸酐的影响下经历还原消除，并且偶合的二烯/ CO 2部分重排以得到二烯羧酸。讨论了可能的反应顺序。
• Rhodium(II)-vinylcarbenoid insertion into the SiH bond. A new stereospecific synthesis of allylsilanes
  作者：Yannick Landais、Denis Planchenault、Valéry Weber

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88508-7

  日期：1994.12

  catalysed decomposition of vinyldiazocarbonyl compounds in the presence of organosilanes led stereospecifically to the corresponding allylsilanes in good yields. An asymmetric approach has also been considered as well as the extension of the methodology to the synthesis of other allylic systems.

  在有机硅烷的存在下，Rh 2（OAc）4催化的乙烯基重氮羰基化合物的分解立体定向地以良好的收率生成了相应的烯丙基硅烷。还考虑了不对称方法，以及将方法扩展到其他烯丙基系统的合成。
• Intramolecular Cyclization of Vinyldiazoacetates as a Versatile Route to Substituted Pyrazoles
  作者：Ivan Vilotijevic、Denis Drikermann、Valerie Kerndl、Helmar Görls

  DOI：10.1055/s-0040-1707111

  日期：2020.7

  Vinyldiazo compounds undergo a thermal electrocyclization to form pyrazoles in yields of up to 95%. The reactions are operationally simple, use readily available starting materials, require no intervention of a catalyst, and enable the synthesis of mono-, di- and tri-substituted pyrazoles. With the ability to produce highly substituted pyrazoles and the flexibility in installing various types of substituents

  乙烯基重氮化合物经过热电环化形成吡唑，产率高达 95%。该反应操作简单，使用容易获得的原料，不需要催化剂的干预，并且能够合成单、二和三取代的吡唑。由于能够生产高度取代的吡唑，并且可以灵活地安装各种类型的取代基，这种方法构成了这种有价值的杂环支架的新入口，可能对化学工业的所有分支感兴趣。
• Ligand-controlled cobalt-catalyzed remote hydroboration and alkene isomerization of allylic siloxanes
  作者：Pei Zhao、Jiaxin Huang、Jie Li、Kezhuo Zhang、Wen Yang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1039/d1cc05964e

  日期：——

  The Co-catalyzed remote hydroboration and alkene isomerization of allylic siloxanes were realized by a ligand-controlled strategy. The remote hydroboration with dcype provided borylethers, while xantphos favored the formation of silyl enol ethers.

  烯丙基硅氧烷的共催化远程硼氢化和烯烃异构化是通过配体控制的策略实现的。用 dcype 进行远程硼氢化反应提供硼醚，而 xantphos 有利于形成甲硅烷基烯醇醚。

表征谱图