(Z)-hex-3-en-1,1-d₂-1-ol | 108350-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-hex-3-en-1,1-d₂-1-ol
• 英文别名: (Z)-1,1-dideuteriohex-3-en-1-ol
• CAS: 108350-35-2
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 102.145
• InChiKey: UFLHIIWVXFIJGU-CBHJIMNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-hex-3-en-1,1-d₂-1-ol 、 4-甲氧羰基苯硼酸 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸双（乙腈）钯（II） 、 2-[(4S)-4-叔丁基-4,5-二氢-2-恶唑基]-5-三氟甲基吡啶 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  研究烯醇的对映选择性氧化还原中继反应中钯链的性质

  摘要：

  使用氘标记的底物研究了氧化还原中继 Heck 反应的机制。结果支持通过低能量钯-烷基中间体的途径，该途径立即在产物形成之前，排除了互变异构机制。在 M06/LAN2DZ+f/6-31+G* 理论水平的相关过渡结构的 DFT 计算表明，5.8 kcal/mol 有利于前一种途径。本研究还支持在连续的 β-氢化物消除和迁移插入之后钯链向醇的移动。确定了氘标记的立体化学，支持催化剂在接力过程中保持与底物结合，并且顺式和反式烯烃均从 β-氢化物消除中形成。

  DOI：

  10.1021/jo501813d
• 作为产物：
  描述：

  顺式-3-己烯酸 在 lithium aluminium deuteride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-hex-3-en-1,1-d₂-1-ol
  参考文献：
  名称：

  研究烯醇的对映选择性氧化还原中继反应中钯链的性质

  摘要：

  使用氘标记的底物研究了氧化还原中继 Heck 反应的机制。结果支持通过低能量钯-烷基中间体的途径，该途径立即在产物形成之前，排除了互变异构机制。在 M06/LAN2DZ+f/6-31+G* 理论水平的相关过渡结构的 DFT 计算表明，5.8 kcal/mol 有利于前一种途径。本研究还支持在连续的 β-氢化物消除和迁移插入之后钯链向醇的移动。确定了氘标记的立体化学，支持催化剂在接力过程中保持与底物结合，并且顺式和反式烯烃均从 β-氢化物消除中形成。

  DOI：

  10.1021/jo501813d

文献信息

• One-Pot Synthesis of Substituted Homoallylic Alcohols (3-Alkenols) and 1,1-Dideuterio-3-alkenols
  作者：José Barluenga、Flora Alvarez、José M. Concellon、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-1986-31735

  日期：——