5-氨基-1H-吡唑-3-乙酸 | 174891-10-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1H-吡唑-3-乙酸
• 中文别名: (5-氨基吡唑-3-基)乙酸；(5-氨基-2H-吡唑-3-基)-乙酸
• 英文名称: (5-amino-2H-pyrazol-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 3-amino-1H-pyrazole-5-acetic acid；2-(3-amino-1H-pyrazol-5-yl)acetic acid；5-carboxymethyl-3-aminopyrazole；(3-amino-1H-pyrazol-5-yl)acetic acid；2-(3-azaniumyl-1H-pyrazol-5-yl)acetate
• CAS: 174891-10-2
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• mdl: MFCD09991896
• 分子量: 141.129
• InChiKey: WROZCSTUPGWSLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1H-吡唑-3-乙酸 在 吡啶 、 四氮唑 、 盐酸 、 三氟乙酸五氟苯酯 、 氧化环己烯 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 5-[[7-[3-[乙基[2-(磷酰氧基)乙基]氨基]丙氧基]-4-喹唑啉基]氨基]-N-(3-氟苯基)-1H-吡唑-3-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并喹唑啉类化合物作为极光B激酶的选择性抑制剂的发现，合成和体内活性。

  摘要：

  作为开发新的抗癌剂的靶标，极光激酶已成为引起人们极大兴趣的主题。尽管有证据表明抑制Aurora B激酶会引起更明显的抗增殖表型，但迄今为止，据报道，临床上最先进的药物通常同时抑制Aurora A和B。我们发现了一系列吡唑并喹唑啉，其中有些显示超过1000倍在重组酶分析中对Aurora B的选择性高于Aurora A激酶活性。这些化合物已被设计用于肠胃外给药，并由于其以易于活化的磷酸酯衍生物形式传递的能力而实现了高水平的溶解性。前药在体内被完全转化为脱磷酸形式，并且活性物质具有有利的药代动力学性质和安全药理学特性。这些化合物具有惊人的体内活性，已经选择了化合物5（AZD1152）进行临床评估，目前处于1期临床试验中。

  DOI：

  10.1021/jm061335f
• 作为产物：
  描述：

  以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到5-氨基-1H-吡唑-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并喹唑啉类化合物作为极光B激酶的选择性抑制剂的发现，合成和体内活性。

  摘要：

  作为开发新的抗癌剂的靶标，极光激酶已成为引起人们极大兴趣的主题。尽管有证据表明抑制Aurora B激酶会引起更明显的抗增殖表型，但迄今为止，据报道，临床上最先进的药物通常同时抑制Aurora A和B。我们发现了一系列吡唑并喹唑啉，其中有些显示超过1000倍在重组酶分析中对Aurora B的选择性高于Aurora A激酶活性。这些化合物已被设计用于肠胃外给药，并由于其以易于活化的磷酸酯衍生物形式传递的能力而实现了高水平的溶解性。前药在体内被完全转化为脱磷酸形式，并且活性物质具有有利的药代动力学性质和安全药理学特性。这些化合物具有惊人的体内活性，已经选择了化合物5（AZD1152）进行临床评估，目前处于1期临床试验中。

  DOI：

  10.1021/jm061335f
• 作为试剂：
  描述：

  7-苄氧基-3,4-二氢喹唑啉-4-酮 在 N,N-二甲基甲酰胺 氯化亚砜 、 5-氨基-1H-吡唑-3-乙酸 作用下， 以 异丁酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以60%的产率得到2-(3-((7-(benzyloxy)quinazolin-4-yl)amino)-1H-pyrazol-5-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHONOOXY QUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  [FR] DERIVES DE PHOSPHONOOXY QUINAZOLINE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE

  摘要：

  式(I)中的喹唑啉衍生物，其中A是含有一个氮原子和一个或两个进一步氮原子的5-成员杂环芳基；含有它们的组合物，其制备方法以及它们在治疗中的用途。

  公开号：

  WO2004058781A1

文献信息

• [EN] TRIAZINE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTICAL APPLICATIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINE ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ABRAXIS BIOSCIENCE LLC

  公开号：WO2010144338A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention comprises inter alia compounds as shown in formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明包括如式(I)所示的化合物及其药学上可接受的盐等。
• 作为欧若拉激酶抑制剂的取代喹唑啉类衍生 物
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104098551B

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明涉及用于抑制欧若拉激酶的如式（I）或（Ia）所示的取代喹唑啉类衍生物及其互变异构体、水合物、溶剂化物或药学上可接受的盐，和含有这些化合物作为活性成分的药物组合物，以及所述化合物及其药物组合物来制备用于防护，处理，治疗或减轻患者增殖性疾病的药物的用途。
• [EN] ANTI-INFLAMMATORY MORPHOLIN-ACETAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE MORPHOLINE-ACETAMIDE ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2003082862A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Certain compounds of formula (I): wherein: R1 represents substituted or unsubstituted heteroaryl; Y represents -(CRnaRnb)n-; Rna and Rnb are each independently hydrogen or C1-6alkyl; n is an integer from 1 to 5;R2 represents unsubstituted or substituted aryl or unsubstituted or substituted heteroaryl; R3 represents hydrogen or C1-6alkyl;and salts and solvates thereof are CCR-3 antagonists and are thus indicated to be useful in therapy.

  具有以下化学式（I）的某些化合物：其中：R1代表取代或未取代的杂环烷基；Y代表-(CRnaRnb)n-；Rna和Rnb分别独立地表示氢或C1-6烷基；n为1至5的整数；R2代表未取代或取代的芳基或未取代或取代的杂环烷基；R3代表氢或C1-6烷基；其盐和溶剂合物是CCR-3拮抗剂，因此被认为在治疗中有用。
• 作为欧若拉激酶抑制剂的取代嘧啶衍生物
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104024246B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明涉及用于抑制欧若拉激酶的如式(I)或(Ia)所示的取代嘧啶类衍生物及其互变异构体、水合物、溶剂化物、酯或药学上可接受的盐，和含有这些化合物作为活性成分的药物组合物，以及所述化合物及其药物组合物来制备用于防护，处理，治疗或减轻患者增殖性疾病的药物的用途。
• 新型含喹唑啉类化合物及其中间体与应用
  申请人：苏州美诺医药科技有限公司

  公开号：CN112939948B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明公开了一种具有式(IA)、(IB)或(IC)的含喹唑啉类化合物或者其药学上可接受的盐或者其前药分子，所述化合物适合用作极光激酶(Aurora)抑制剂且因此适于治疗以过度或异常细胞增殖为特征的例如治疗由Aurora介导的疾病，例如癌症。