5-氯-3-[(2E,6E)-7-[(2S)-5,5-二甲基-4-氧代四氢呋喃-2-基]-3-甲基辛-2,6-二烯基]-2,4-二羟基-6-甲基苯甲醛 | 38462-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 5-氯-3-[(2E,6E)-7-[(2S)-5,5-二甲基-4-氧代四氢呋喃-2-基]-3-甲基辛-2,6-二烯基]-2,4-二羟基-6-甲基苯甲醛
• 英文名称: Ascofuranone
• 英文别名: 5‐chloro‐3‐[(2E,6E)‐7‐[(2S)‐5,5‐dimethyl‐4‐oxooxolan‐2‐yl]‐3‐methylocta‐2,6‐dienyl]‐2,4‐dihydroxy‐6‐methylbenzaldehyde；5-chloro-3-[(2E,6E)-7-[(2S)-5,5-dimethyl-4-oxotetrahydrofuran-2-yl]-3-methylocta-2,6-dienyl]-2,4-dihydroxy-6-methylbenzaldehyde；(1''S)-(-)-ascofuranone；(+)-ascofuranone；AF；5-chloro-3-[(2E,6E)-7-[(2S)-5,5-dimethyl-4-oxooxolan-2-yl]-3-methylocta-2,6-dienyl]-2,4-dihydroxy-6-methylbenzaldehyde
• CAS: 38462-04-3
• 化学式: C₂₃H₂₉ClO₅
• 分子量: 420.933
• InChiKey: VGYPZLGWVQQOST-JUERRSSISA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  581.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：
  • 口服（小鼠）LD50: ＞3700毫克/公斤
  • 腹腔（大鼠）LD50: 1350毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；燃烧时产生有毒氯化物烟雾

储运特性：通风、低温干燥

灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-[(2E,6E)-7-[(2S)-5,5-二甲基-4-氧代四氢呋喃-2-基]-3-甲基辛-2,6-二烯基]-2,4-二羟基-6-甲基苯甲醛 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-5-[3-methyl-7-(tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxo-2-furanyl)octyl]-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PHENOL DERIVATIVES AND ANTITRYPANOSOMA PREVENTIVE/THERAPEUTIC AGENT CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT

  摘要：

  公开号：

  EP1681280B1
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,1'S,4'S)-(+)-7-(4'-t-butyldimethylsilyloxy-3',3'-dimethyl-2'-oxacyclopentyl)-3,7-dimethyl-2,6-heptadienyl acetate 在 六甲基磷酰三胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 三苯基甲烷 、 氢氟酸 、 乙基溴化镁 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对甲苯磺酰氯 、 pyridinium chlorochromate 、 calcium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 5-氯-3-[(2E,6E)-7-[(2S)-5,5-二甲基-4-氧代四氢呋喃-2-基]-3-甲基辛-2,6-二烯基]-2,4-二羟基-6-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  余氯，天然呋喃酮和天然呋喃醇的天然对映体的合成

  摘要：

  以天然存在的和光学活性的形式合成了具有作为戊烯基化酚的共同结构特征的三种真菌代谢物：抗坏血酸[（2' ，4' ，1' ，2' ，6' ）-（-）-5-chloro-2 ，4-二羟基-6-甲基-3- [5'-（1'，2'，6'-三甲基-3'-氧代-环己基）-3'-甲基-2'，4'-戊二烯基]苯甲醛] ，ascofuranone [（2' ，6' ，1' ）-（-）-5-chloro-2，4-dihydroxy-6-methyl-3- [7'-（3'，3'-dimethyl-4'-氧代-2'-氧杂环戊基）-3'，7'-二甲基-2'，6'-庚二烯基]苯甲醛]和糠醇[[2' ，6' ，1' ，4'）-（-）-5-氯-2,4-二羟基-6-甲基-3- [7'-（3'，3'-二甲基-4'-羟基-2'-氧杂环戊基）-3'，7 '-二甲基-2'，6'-庚二烯基]苯甲醛]。还合成了（+）-Asco呋喃酮和（+

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96657-8

文献信息

• Methods of treating hepatitis C virus
  申请人：Gupta K. Samir

  公开号：US20060276406A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Methods for preventing, ameliorating or treating one or more symptoms of Hepatitis C virus (HCV), modulating HCV protease activity and/or inhibiting cathepsin activity in a subject, wherein the methods comprise administering to a subject in need of such treatment a dosage formulation containing at least one compound of Formulae I-XXVI herein, wherein the dosage formulation is capable of maintaining an average Cmin plasma concentration of the compound at or above 10 ng/ml.

  预防、改善或治疗丙型肝炎病毒（HCV）的一个或多个症状的方法，调节受试者中的HCV蛋白酶活性和/或抑制半胱氨酸蛋白酶活性，其中所述方法包括向需要此类治疗的受试者施用含有本文中的至少一种I-XXVI式化合物的剂量配方，其中剂量配方能够维持化合物的平均Cmin血浆浓度在或高于10 ng/ml。
• Medicaments and methods combining a HCV protease inhibitor and an AKR competitor
  申请人：Ghosal Anima

  公开号：US20060276404A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Disclosed are medicaments, pharmaceutical compositions, pharmaceutical kits, and methods based on combinations of a hepatitis C virus (HCV) protease inhibitor and an aldo-keto reductase (AKR) competitor, for concurrent or consecutive administration in treating, preventing, or ameliorating one or more symptoms of HCV, treating disorders associated with HCV, or inhibiting cathepsin activity in a subject.

  揭示了基于丙型肝炎病毒（HCV）蛋白酶抑制剂和醛酮还原酶（AKR）竞争剂的组合的药物、药物组合物、药物套装和方法，用于同时或连续给药以治疗、预防或缓解HCV的一个或多个症状，治疗与HCV相关的疾病，或抑制受试者体内的半胱氨酸蛋白酶活性。
• Liver/plasma concentration ratio for dosing hepatitis C virus protease inhibitor
  申请人：White E. Ronald

  公开号：US20070021351A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  Compositions and therapeutic combinations are provided including at least one compound selected from the group consisting of compounds of Formulae I to XXVI as defined herein as well as methods of treatment, prevention or amelioration of one or more symptoms of hepatitis C, treating disorders associated with HCV virus, modulating activity of HCV protease, in which liver to plasma concentration ratio of the compound ranges from about 2:1 to about 10:1.

  提供了包括至少一种从本文中定义的I到XXVI式化合物组中选择的化合物的组合物和治疗组合，以及治疗、预防或改善丙型肝炎的一个或多个症状的方法，治疗与HCV病毒相关的疾病，调节HCV蛋白酶活性，其中化合物的肝脏到血浆浓度比范围约为2:1至约为10:1。
• TREATING PAIN, DIABETES, AND DISORDERS OF LIPID METABOLISM
  申请人：Harris M. Joel

  公开号：US20080070892A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  Disclosed is a method of treating a disease or condition (e.g., pain, diabetes or disorders of lipid metabolism) comprising administering an azetidine derivative of the formula I selected from the group consisting of the compounds defined by Tables 1, 2, 3a, 3b, 3c, 3d and 4a.

  揭示了一种治疗疾病或病症（例如疼痛、糖尿病或脂质代谢紊乱）的方法，包括给予从表1、2、3a、3b、3c、3d和4a定义的化合物组中选择的式I的吖啶衍生物。
• AZETIDINE AND AZETIDONE DERIVATIVES USEFUL IN TREATING PAIN AND DISORDERS OF LIPID METABOLISM
  申请人：McKittrick A. Brian

  公开号：US20080070888A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  Disclosed are compounds of the formula wherein Z 1 is —CH 2 — or —C(O)—, R 4 and R 5 are carbon chains (and optionally, together can form a C 2 bridge), u and v are independently an integer of 0-3 such that there sum is from 3 to 5, and R 2 is heteroaryl, and R 1 and R 3 are as defined herein. Also disclosed are methods of treating pain using a compound of formula I.

  揭示了以下公式的化合物 其中 Z 1 为—CH 2 —或—C(O)—，R 4 和 R 5 为碳链（并且可选地，一起可以形成一个 C 2 桥），u 和 v 独立地为 0-3 的整数，使得它们的和为 3 到 5，R 2 为杂环烷基，R 1 和 R 3 如本文所定义。还公开了使用公式 I 的化合物治疗疼痛的方法。