5-氯-8-硝基喹啉 | 6942-98-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-8-硝基喹啉
• 英文名称: 5-chloro-8-nitroquinoline
• 英文别名: 5-chloro-8-nitro-quinoline；5-Chlor-8-nitro-chinolin；5-Chloro-8-nitrochinolin
• CAS: 6942-98-9
• 化学式: C₉H₅ClN₂O₂
• mdl: MFCD00552691
• 分子量: 208.604
• InChiKey: DHRPLGHWWKFRKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-136.5℃
• 沸点：
  353.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  24.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305,P351,P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温环境中，需密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-8-硝基喹啉 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(5-chloroquinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  更正“氨基喹啉底物的镍催化 C(sp2)-H 和 C(sp3)-H 官能化中的催化相关中间体”

  摘要：

  对我们数据的进一步分析表明，Ni(III) 配合物4b的热解不会导致 C(sp 3 )-N 键形成还原消除形成 β-内酰胺3b-H。因此，我们声称这是“第一个从孤立的 Ni III中心直接观察到的 C(sp 3 )-N 耦合的例子”是不正确的。方程 6 应修改如下：因此，摘要中的陈述“Ni III σ-烷基类似物在 140 °C 下在 DMF 中经历了 C(sp 3 )-N 键形成还原消除以提供 β-内酰胺产品”也是不正确的。TOC 图形也应按如下方式进行更正：在发现这个重大错误后，我们回过头来仔细重复了文章中描述的所有合成和反应性实验，以确保其准确性和重现性。这导致了其中报道的许多反应的产率和在某些情况下溶剂和反应时间的变化。支持信息已更新为修订程序和光谱以及更新的产量。此外，我们在修订后的支持信息中包含了一份更新手稿的副本，其中突出显示了每个更改以清楚地表明这些修订。与 eq 6 中的

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07700
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 在 硫酸 、 硝酸 、 硝基苯 作用下， 生成 5-氯-8-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Claus; Kayser, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1893, vol. <2> 48, p. 283

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel small molecules with selective cytotoxicity against human microvascular endothelial cell proliferation
  申请人：Kane L. John

  公开号：US20070254894A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Disclosed herein are angiogenesis inhibitors represented by formula (I) or formula (II): The variables for formulas (I) and (II) are defined herein.

  本文披露了由式(I)或式(II)表示的抑制血管生成的药物： 式(I)和式(II)中的变量在本文中有定义。
• Novel Sulfonaminoquinoline Hepcidin Antagonists
  申请人：Buhr Wilm

  公开号：US20120214803A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to novel hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions comprising them and the use thereof as medicaments for the use in the treatment of iron metabolism disorders, such as, in particular, iron deficiency diseases and anemias, in particular anemias in connection with chronic inflammatory diseases.

  本发明涉及新型肝铁蛋白拮抗剂，包括它们的药物组合物以及将其用作药物治疗铁代谢紊乱，特别是铁缺乏病和贫血等疾病，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血。
• Pd(II)-catalyzed Chelation-assisted Cross Dehydrogenative Coupling between Unactivated C(sp³)–H Bonds in Aliphatic Amides and Benzylic C–H Bonds in Toluene Derivatives
  作者：Teruhiko Kubo、Yoshinori Aihara、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/cl.150615

  日期：2015.10.5

  The chelation-assisted cross dehydrogenative coupling of C(sp3)–H bonds is achieved by the Pd(II)-catalyzed reaction of aliphatic amides that contain a 5-chloro-8-aminoquinoline moiety as the direc...

  C(sp3)-H 键的螯合辅助交叉脱氢偶联是通过 Pd(II) 催化的脂肪酰胺反应实现的，该反应含有 5-氯-8-氨基喹啉部分作为直接...
• Ni(II)-Catalyzed Oxidative Coupling between C(sp²)–H in Benzamides and C(sp³)–H in Toluene Derivatives
  作者：Yoshinori Aihara、Mamoru Tobisu、Yoshiya Fukumoto、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja5095342

  日期：2014.11.5

  Oxidative coupling between C(sp(2))-H bonds and C(sp(3))-H bonds is achieved by the Ni(II)-catalyzed reaction of benzamides containing an 8-aminoquinoline moiety as the directing group with toluene derivatives in the presence of heptafluoroisopropyl iodide as the oxidant. The method has a broad scope and shows high functional group compatibility. Toluene derivatives can be used as the coupling partner

  C(sp(2))-H 键和 C(sp(3))-H 键之间的氧化偶联是通过 Ni(II) 催化的苯甲酰胺与甲苯衍生物的反应来实现的在作为氧化剂的七氟异丙基碘存在下。该方法适用范围广，官能团兼容性好。甲苯衍生物可用作非反应性溶剂中的偶联伙伴。
• Systematic ligand variation to modulate the electrochemical properties of iron and manganese complexes
  作者：Stefan S. Rohner、Niklas W. Kinzel、Christophe Werlé、Walter Leitner

  DOI：10.1039/c9dt01343a

  日期：——

  attached to the 5-position of the quinoline unit increased the catalytic current, but only with a simultaneous increase of the overpotential. However, when a pyrene moiety was attached to the dipicolylamine unit of the ligand, the overpotential decreased with concomitant increase of the catalytic current. Although the manganese complexes showed no reversible formation of a molecular catalytically active

  基于dpaq R-配体系统的一系列铁（+ III）和锰（+ II）配合物（dpaq = 2- [双（吡啶-2-基甲基）]氨基-N-喹啉-8-乙酰胺）我们使用循环伏安法（CV）进行了研究，以阐明在水氧化催化的情况下，配体的电子性质如何影响过电势和催化电流。对于Fe络合物，吸电子NO 2或CF 3与喹啉单元5-位连接的基团增加了催化电流，但是同时增加了过电势。然而，当a部分连接至配体的二烯丙基胺单元时，过电势随着催化电流的增加而降低。尽管锰配合物没有显示出可逆形成水氧化分子催化活性物质，但配体支架的变化在很大程度上影响了其电化学行为的相同趋势。