5-甲氧基-8-硝基喹啉 | 36020-53-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-8-硝基喹啉
• 英文名称: 5-methoxy-8-nitroquinoline
• 英文别名: 6-methoxy-8-nitroquinoline；5-methoxy-8-nitro-quinoline；5-Methoxy-8-nitro-chinolin
• CAS: 36020-53-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• mdl: MFCD09050049
• 分子量: 204.185
• InChiKey: RWFYICPQQAJGAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

应用领域广泛，5-甲氧基-8-硝基喹啉可作为有机合成中间体和医药中间体，适用于实验室研发及有机合成过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-8-硝基喹啉 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 benzyl (2S,3S)-2-[(5-methoxyquinolin-8-yl)carbamoyl]-3-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereospecific Synthesis of C-3 Functionalized Proline Derivatives by Palladium Catalyzed Directed C(sp³)–H Arylation

  摘要：

  Functionalization of C(sp(3)) H bonds at the unactivated 3-position of proline derivatives has been achieved using aryl iodides and palladium catalysis. This directly affords cis-2,3-disubstituted pyrrolidines as single stereoisomers. 3-Arylation occurs in high yield under solvent-free conditions with aminoquinoline and methoxyaminoquinoline directing groups. The latter was readily removed to give primary amide derivatives with physicochemical properties appropriate for use as fragments in drug discovery.

  DOI：

  10.1021/ol502511g
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-氯苯胺 在 硫酸 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-甲氧基-8-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  协同光氧化还原和钯催化的辅助定向C（sp3）-H芳基化

  摘要：

  在这里，我们描述了未活化的C（sp 3）-H键与芳基重氮盐的辅助定向芳基化，该芳基重氮盐在协同的光氧化还原和钯催化下进行。脂族酰胺具有α-季中心的位点选择性芳基化是通过对β-甲基C（sp 3）-H键的高选择性实现的。这种操作简单的方法与碳环酰胺，各种芳基重氮盐兼容，并在环境条件下进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201704045

文献信息

• Aryliminophosphoranes as Key Intermediates in the One-Pot Synthesis­ of 1-Aryl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-ones from N-Aryl-2-nitrosoanilines and Carbon Dioxide under Mild Metal-Free Conditions
  作者：Zbigniew Wróbel、Emilia Łukasik

  DOI：10.1055/s-0035-1561301

  日期：——

  environmentally friendly. A new and convenient protocol is presented for the synthesis of 1-arylbenzimidazol-2-ones by a one-pot reaction of N-aryl-2-nitrosoanilines using solid carbon dioxide as a source of the key carbonyl moiety. The metal-free process is carried out under mild conditions and is compatible with a variety of substituents. The atom economy of the synthesis of the starting nitrosoanilines

  摘要 提出了一种新的方便的方案，该方案通过使用固态二氧化碳作为关键羰基部分的来源，通过N-芳基-2-亚硝基苯胺的一锅反应来合成1-芳基苯并咪唑-2-酮。无金属工艺在温和的条件下进行，并且与多种取代基兼容。起始亚硝基苯胺合成的原子经济性（通过氢的取代实现）使目标化合物的整个合成对环境无害。 提出了一种新的方便的方案，该方案通过使用固态二氧化碳作为关键羰基部分的来源，通过N-芳基-2-亚硝基苯胺的一锅反应来合成1-芳基苯并咪唑-2-酮。无金属工艺在温和的条件下进行，并且与多种取代基兼容。起始亚硝基苯胺合成的原子经济性（通过氢的取代实现）使目标化合物的整个合成对环境无害。
• Novel Sulfonaminoquinoline Hepcidin Antagonists
  申请人：Buhr Wilm

  公开号：US20120214803A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to novel hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions comprising them and the use thereof as medicaments for the use in the treatment of iron metabolism disorders, such as, in particular, iron deficiency diseases and anemias, in particular anemias in connection with chronic inflammatory diseases.

  本发明涉及新型肝铁蛋白拮抗剂，包括它们的药物组合物以及将其用作药物治疗铁代谢紊乱，特别是铁缺乏病和贫血等疾病，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血。
• Systematic ligand variation to modulate the electrochemical properties of iron and manganese complexes
  作者：Stefan S. Rohner、Niklas W. Kinzel、Christophe Werlé、Walter Leitner

  DOI：10.1039/c9dt01343a

  日期：——

  attached to the 5-position of the quinoline unit increased the catalytic current, but only with a simultaneous increase of the overpotential. However, when a pyrene moiety was attached to the dipicolylamine unit of the ligand, the overpotential decreased with concomitant increase of the catalytic current. Although the manganese complexes showed no reversible formation of a molecular catalytically active

  基于dpaq R-配体系统的一系列铁（+ III）和锰（+ II）配合物（dpaq = 2- [双（吡啶-2-基甲基）]氨基-N-喹啉-8-乙酰胺）我们使用循环伏安法（CV）进行了研究，以阐明在水氧化催化的情况下，配体的电子性质如何影响过电势和催化电流。对于Fe络合物，吸电子NO 2或CF 3与喹啉单元5-位连接的基团增加了催化电流，但是同时增加了过电势。然而，当a部分连接至配体的二烯丙基胺单元时，过电势随着催化电流的增加而降低。尽管锰配合物没有显示出可逆形成水氧化分子催化活性物质，但配体支架的变化在很大程度上影响了其电化学行为的相同趋势。
• Electronic Tuning of Iron-Oxo-Mediated CH Activation: Effect of Electron-Donating Ligand on Selectivity
  作者：Yutaka Hitomi、Kengo Arakawa、Masahito Kodera

  DOI：10.1002/chem.201302111

  日期：2013.10.18

  We have reported previously that an iron(III) complex supported by an anionic pentadentate monoamido ligand, dpaqH (dpaqH=2‐[bis(pyridin‐2‐ylmethyl)]amino‐N‐quinolin‐8‐yl‐acetamido), promotes selective CH hydroxylation with H2O2 with high regioselectivity. Herein, we report on the preparation of FeIII–dpaq derivatives that have a series of substituent groups at the 5‐position of a quinoline moiety

  我们之前曾报道过，铁（III）络合物由阴离子五齿单氨基配体dpaq H（dpaq H = 2- [双（吡啶-2-基甲基））氨基-N-喹啉-8-基乙酰氨基）支撑，促进具有高区域选择性的H 2 O 2的选择性CH羟基化。在本文中，我们报道了在母体配体dpaq H（dpaq R，R：OMe，H，Cl和NO 2中，在喹啉部分的5位具有一系列取代基的Fe III -dpaq衍生物的制备方法），并检查它们在CH与H 2羟基化反应中的催化活性O 2。随着取代基的吸电子性提高，选择性和周转数均增加，但环氧化的选择性却呈现相反的趋势。
• Auxiliary-Directed C(sp³ )−H Arylation by Synergistic Photoredox and Palladium Catalysis
  作者：Milena L. Czyz、David W. Lupton、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1002/chem.201704045

  日期：2017.10.17

  Herein we describe the auxiliary‐directed arylation of unactivated C(sp3)−H bonds with aryldiazonium salts, which proceeds under synergistic photoredox and palladium catalysis. The site‐selective arylation of aliphatic amides with α‐quaternary centres is achieved with high selectivity for β‐methyl C(sp3)−H bonds. This operationally simple method is compatible with carbocyclic amides, a range of aryldiazonium

  在这里，我们描述了未活化的C（sp 3）-H键与芳基重氮盐的辅助定向芳基化，该芳基重氮盐在协同的光氧化还原和钯催化下进行。脂族酰胺具有α-季中心的位点选择性芳基化是通过对β-甲基C（sp 3）-H键的高选择性实现的。这种操作简单的方法与碳环酰胺，各种芳基重氮盐兼容，并在环境条件下进行。

表征谱图