5-溴-1,2,3-三(十二烷氧基)苯 | 654065-52-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-溴-1,2,3-三(十二烷氧基)苯
• 英文名称: 5-bromo-1,2,3-tris(dodecyloxy)benzene
• 英文别名: 1-bromo-3,4,5-tri(dodecyloxy)benzene；5-bromo-1,2,3-tridodecyloxybenzene；5-Bromo-1,2,3-tris(dodecyloxy)benzene；5-bromo-1,2,3-tridodecoxybenzene
• CAS: 654065-52-8
• 化学式: C₄₂H₇₇BrO₃
• 分子量: 709.976
• InChiKey: ZIDQGPDSONWHEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48.5 °C
• 沸点：
  684.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1,2,3-三(十二烷氧基)苯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 乙醇 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.5h， 生成 (S)-amino-1-[3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  制备型对映选择性 HPLC 高效制备立体纯两亲 1,2-氨基醇

  摘要：

  手性两亲物可用于控制超分子组装体的结构和性质，但它们的立体控制合成通常很困难，因为它们的长烷基链往往会对分子的溶解度、反应性和结晶度产生不利影响。典型的例子是我们小组开发的两亲性 1,2-氨基醇 ( S ) -1和 ( 1S , 2S ) -2，已知它们可用作控制不对称光反应立体化学的手性反应介质。我们之前开发了这些 1,2-氨基醇的合成方案，但它们的合成效率并不令人满意（13 个步骤， ( S )- 1的总产率为 2%; (1 S ,2 S )- 2 )的 8 个步骤，产率为 8% 。作为这种低效率的主要原因，我们之前采用的立体控制方法（(S)-1 的非对映异构体盐结晶； ( 1 S ,2 S ) -2的立体选择性反应）并不理想。在这里，我们报告了 ( S )- 1和 (1 S ,2 S )- 2的高度改进的合成方案基于对映选择性高效液相色谱 (HPLC) 分离制备规模的中间体。与之前的

  DOI：

  10.1002/chir.23395
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 在 18-冠醚-6 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-溴-1,2,3-三(十二烷氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  寡噻吩系酞菁的液晶点击程序-自组装，对准和光电流

  摘要：

  已经成功制备了一系列具有酞菁供体核，寡噻吩触角和富勒烯受体的星形液晶（LC）。这种分层的自组装导致了最近发现的Click程序促进了纳米级分离的螺旋形施主-受主-天线LC系统的发展。该模型系统揭示了能量转换，电荷产生和传输的所有光物理前提。可以通过棒涂生产150 nm的均匀非晶薄膜。退火不仅通过点击程序诱导了色谱柱的形成，而且使非澄清样品在夹心几何结构（ITO和Ag / MoO 3）。微观研究和光电流测量已证实了这一点，在退火步骤之后，光电流增加了300倍。

  DOI：

  10.1039/d1tc00710f

文献信息

• Synthesis, mesomorphism, photophysics and device performance of liquid-crystalline pincer complexes of gold(<scp>iii</scp>)
  作者：Rachel R. Parker、Denghui Liu、Xiankang Yu、Adrian C. Whitwood、Weiguo Zhu、J. A. Gareth Williams、Yafei Wang、Jason M. Lynam、Duncan W. Bruce

  DOI：10.1039/d0tc04839a

  日期：——

  the condensed phase. Solution NMR studies show a preferred orientation for self-association, consistent with structural parameters in the liquid crystal phase obtained by X-ray methods. While the pattern of substitution of the phenylacetylide has no discernible effect on the photophysics, when two alkoxy chains are attached to the pincer ligands, photoluminescence quantum yields (PLQY) of around 3% are

  发光金（III）也带有苯基乙酰胺配体的2,6-二苯基吡啶的螯合剂的络合物在钳子和苯乙炔化物上均已被修饰以赋予液晶性质，大多数络合物在缩合相中显示出柱状六方相。溶液NMR研究表明自缔合的优选取向与通过X射线方法获得的液晶相中的结构参数一致。尽管苯乙炔化物的取代模式对光物理没有明显影响，但是当两个烷氧基链连接到钳形配体时，发现的光致发光量子产率（PLQY）约为3％，而当四个烷氧基链连接时，PLQY会增加明显达到36％。来自计算化学的见解表明，烷氧基供体基团的引入提高了基于钳子的HOMO-1轨道的能量，同时伴随着LUMO←HOMO-1过渡能的降低，这与实验观察到的红移一致。使用溶液处理方法将金络合物制成OLED器件，然后将其掺入5％的发光层中，从而使外部量子效率高达7.14％，该值与文献中相关络合物的性能相当。
• Liquid crystals from shape-persistent porphyrin stars with intrinsic free space
  作者：Tapas Ghosh、Lisa Gerbig、Martin Lambov、Moritz Dechant、Matthias Lehmann

  DOI：10.1039/c9tc07086a

  日期：——

  library of shape-persistent, conjugated star-shaped liquid crystals (LCs) with a zinc porphyrin core was successfully synthesized. Different conjugated arms are attached in the meso-positions. The self-assembly is at the limit between liquid crystals and soft crystal phases owing to the space-filling requirement. A model indicates the formation of dimers in double helices. A remarkable mesogen with thiophene

  成功合成了一个具有锌卟啉核的形状持久，共轭星形液晶（LC）的小型库。不同的共轭臂连接在介观位置。由于空间需求，自组装在液晶和软晶相之间处于极限。模型表明双螺旋中二聚体的形成。噻吩与卟啉核心直接连接的显着液晶元会在溶液中生成J聚集体，并以固态形式持续存在。在液晶中，J-聚集体消失，但是可以通过溶剂处理可逆地重新获得。
• Aryl-Substituted C₃-Bridged Oligopyrroles as Anion Receptors for Formation of Supramolecular Organogels
  作者：Hiromitsu Maeda、Yohei Haketa、Takashi Nakanishi

  DOI：10.1021/ja074435z

  日期：2007.11.1

  example, derivatives with long alkoxy chains at 3,4,5-positions of the substituent aryl rings (5b-d) afford emissive gel structures in hydrocarbon solvents, such as octane, based on the stacking of slipped H- and J-aggregates at the core pi-plane. The structural organization of the supramolecular gels was investigated by AFM, SEM, and XRD measurements as well as by considering the solid-state packing

  芳基取代的二吡咯基二酮 (3a-c, 5a-d) 的 BF2 配合物是通过 Suzuki 交叉偶联反应获得的芳基吡咯与丙二酰氯缩合合成的，然后用 BF3.OEt2 处理。CH2Cl2 中各种阴离子（Cl-、Br-、CH3CO2-、H2PO4- 和 HSO4-）的 BF2 复合物 (3a-c) 的结合常数 (Ka11) 以 Ph (3a) > o-tolyl 的顺序降低（ 3b) > 2,6-Me2Ph (3c)，可能是因为结合位点的平面度和相互作用的 o-CH 单元数量不同。正如 CD2Cl2 中的 1H NMR 研究表明的那样，芳基取代的受体表现出与 Cl- 的 [1+1] 结合模式以及在高浓度和低温条件下的 [2+1] 结合模式。这些受体，尤其是苯基取代的 (3a) 和邻甲苯基 (3b)，与 2,6-二甲基苯基 (3c) 和先前报道的衍生物 (1a-c) 相比，由于延长的 pi 共轭，在
• USE OF A SUBSTITUTED OR UNSUBSTITUTED POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON COMPOUND FOR HIGH-RESOLUTION MICROSCOPY
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V

  公开号：US20210388260A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present invention relates to the use of a compound in single-molecule localization microscopy (SMLM), in stimulated emission depletion microscopy (STED), in minimal emission fluxes microscopy (MINFLUX) or in structured illumination and localization microscopy (SIMFLUX), wherein the compound is a substituted or unsubstituted polycyclic aromatic hydrocarbon comprising six or more substituted and/or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings, wherein each of at least six of the six or more substituted and/or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings is fused with at least another one of the at least six substituted and/or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings.

  本发明涉及在单分子定位显微镜（SMLM）、受激发射消融显微镜（STED）、最小发射通量显微镜（MINFLUX）或结构照明和定位显微镜（SIMFLUX）中使用化合物，其中该化合物是一种取代或未取代的多环芳烃，包括六个或更多个取代和/或未取代的芳香烃环，其中至少六个取代和/或未取代的芳香烃环中的每一个与至少另外一个至少六个取代和/或未取代的芳香烃环融合。
• Thermotropic MIDA Boronates as a Case Study for the Role of Dipolar Interactions in Liquid Crystalline Self-Assembly
  作者：Tobias Wöhrle、Rafet Gündemir、Wolfgang Frey、Friederike Knecht、Andreas Köhn、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/chem.201605648

  日期：2017.3.23

  decoupled from the MIDA head group. These theoretical findings were supported by IR and Raman spectra as well as by asingle crystal structure analysis of 4‐ethoxyphenyl MIDA boronate. Calculations of the electrostatic potential of the MIDA boronate reveal a special polarity pattern that can support the formation of a two‐dimensional network and is likely to explain the liquid crystalline self‐assembly. The

  合成了一系列带有4-烷氧基，3,4-双烷氧基或3,4,5-三烷氧基苯基取代基的MIDA（N-甲基亚氨基二乙酸）硼酸酯，并通过差示扫描量热法（DSC），偏光光学显微镜对它们的介晶性质进行了表征。 （POM）和X射线衍射（XRD）技术，例如小角度和广角X射线散射（分别为SAXS和WAXS）。大多数衍生物是液晶的。对于单或双烷氧基取代的衍生物，尽管MIDA头基庞大，但C 6链已经诱导了近晶A（SmA）中间相。随着链长的增加，圆柱状六角形（Col h）相取代了双取代系列中的SmA相。对一系列MIDA硼酸盐的量子化学计算表明，B-N键是一个在硼原子上带正电荷而在氮和氧原子上带负电荷的双键。此外，未发现芳基部分和B-N键之间存在π相互作用，因此介晶单元与MIDA头基电子分离。IR和拉曼光谱以及4-乙氧基苯基MIDA硼酸酯的单晶体结构分析为这些理论发现提供了支持。MIDA硼酸酯的静电势的计算揭示了一种特