(S)-amino-1-[3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl]ethanol | 1258852-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-amino-1-[3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl]ethanol
• 英文别名: (1S)-2-amino-1-(3,4,5-tridodecoxyphenyl)ethanol
• CAS: 1258852-33-3
• 化学式: C₄₄H₈₃NO₄
• 分子量: 690.147
• InChiKey: XXUOWKUNMNNAER-VQJSHJPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-amino-1-[3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl]ethanol 、 1-蒽甲酸 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (S)-2-amino-1-(3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl)ethan-1-ol anthracene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于双组分液晶的可调手性反应介质：蒽羧酸的区域、非对映和对映控制的光二聚化

  摘要：

  新合成了三种对映纯的两亲氨基醇（1a-c），其中与氨基（C2）和羟基（C1）相邻的立体碳的立体化学发生了系统变化。通过使用这些氨基醇和四种光反应性羧酸，制备了12种盐。通过各种技术对盐的结构和热行为进行了深入研究，结果表明氨基醇单元的立体化学对盐的性质有显着影响；具有 (1R,2S)-构型的 1a 的盐没有表现出任何液晶 (LC) 相但显示出高结晶度，而分别具有 (1S,2S)- 和 (1S)-构型的 1b 和 1c 通常提供稳定的具有近晶结构的LC盐。在这些两亲盐的基质中，2-蒽甲酸（2c）和1-蒽甲酸（2d）的原位光二聚反应是通过紫外/可见光（500 W，高压汞弧灯，> 380 nm）照射进行的。关于反应性和区域-/非对映-/对映选择性，发现 LC 相优于各向同性和结晶相。对于两个基板 2c 和 2d，每个 LC 相都以前所未有的高头对头选择性促进了光二聚化。特别是在 2c 的情况下，非对映选择性（syn(HH)

  DOI：

  10.1021/ja105221u
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,2,3-三(十二烷氧基)苯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 乙醇 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.5h， 生成 (S)-amino-1-[3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  制备型对映选择性 HPLC 高效制备立体纯两亲 1,2-氨基醇

  摘要：

  手性两亲物可用于控制超分子组装体的结构和性质，但它们的立体控制合成通常很困难，因为它们的长烷基链往往会对分子的溶解度、反应性和结晶度产生不利影响。典型的例子是我们小组开发的两亲性 1,2-氨基醇 ( S ) -1和 ( 1S , 2S ) -2，已知它们可用作控制不对称光反应立体化学的手性反应介质。我们之前开发了这些 1,2-氨基醇的合成方案，但它们的合成效率并不令人满意（13 个步骤， ( S )- 1的总产率为 2%; (1 S ,2 S )- 2 )的 8 个步骤，产率为 8% 。作为这种低效率的主要原因，我们之前采用的立体控制方法（(S)-1 的非对映异构体盐结晶； ( 1 S ,2 S ) -2的立体选择性反应）并不理想。在这里，我们报告了 ( S )- 1和 (1 S ,2 S )- 2的高度改进的合成方案基于对映选择性高效液相色谱 (HPLC) 分离制备规模的中间体。与之前的

  DOI：

  10.1002/chir.23395