顺式-4-羟基-L-脯氨酸 | 618-27-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 顺式-4-羟基-L-脯氨酸
• 中文别名: 顺-4-羟基-L-脯氨酸；羟脯氨酸；CHP
• 英文名称: hydroxy L-proline
• 英文别名: L-hydroxyproline；(2S,4S)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid；cis-4-hydroxy-L-proline；cis-4-Hydroxyproline；(2S,4S)-4-hydroxypyrrolidin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 618-27-9
• 化学式: C₅H₉NO₃
• mdl: MFCD00064319
• 分子量: 131.131
• InChiKey: PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  257 °C (dec.) (lit.)
• 比旋光度：
  -59 º (c=2, H2O)
• 沸点：
  242.42°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3121 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于水
• 稳定性/保质期：
  性质与稳定性：在常温常压下，该物质不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  棕色玻璃瓶密封包装，应存放在阴凉、干燥处并避免光照。

SDS

1.1 产品标识符
: 顺式-4-羟基-L-脯氨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(2S,4S)-(−)-4-Hydroxy-2-pyrrolidinecarboxylic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (2S,4S)-(−)-4-Hydroxy-2-pyrrolidinecarboxylic acid
别名
: C5H9NO3
分子式
: 131.13 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 257 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

顺式-4-羟基-L-脯氨酸为白色片状结晶或结晶状粉末，易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚和正丁醇。

作用

顺式-4-羟基-L-脯氨酸是一种脯氨酸类似物，由胶原蛋白产生且是其抑制剂。在自然界中，它是一种稀有氨基酸，能在原骨胶原蛋白合成过程中掺入多肽链，导致错误折叠，并减少胶原沉积，进而影响纤维化和肿瘤细胞生长。此外，该物质还能抑制原发性N-亚硝基甲基脲诱导的大鼠乳腺肿瘤的生长，被用作前体以生产抗纤维化、抗癌及抗高血压等多种适应症的治疗药物。

生物活性

cis-4-羟基-L-脯氨酸是一种脯氨酸类似物，是胶原蛋白产生的抑制剂。通过阻止三层螺旋胶原在细胞层上的沉积，它能够抑制成纤维细胞的生长。此外，该物质还能抑制由N-亚硝基甲基脲诱导的大鼠乳腺肿瘤的生长。

用途

顺式-4-羟基-L-脯氨酸是Amanita sp.多肽毒素的一部分，但不同于胶原蛋白，它不属于动物蛋白。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-4-羟基-L-脯氨酸 在 盐酸 、 Jones reagent 、 聚合甲醛 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 特力利汀
  参考文献：
  名称：

  氢溴酸特力利汀的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种氢溴酸特力利汀的制备方法，其包括如下步骤：制备L‑羟基脯氨酸；将L‑羟基脯氨酸与碳酸氢钠混合后溶于水，加入丙酮，然后滴入二碳酸二叔丁酯室温反应过夜，经后处理得到叔丁氧羰基‑N‑羟脯氨酸；用叔丁氧羰基‑N‑羟脯氨酸制备叔丁氧羰基‑N‑4‑氧代‑脯氨酸；用叔丁氧羰基‑N‑4‑氧代‑脯氨酸制备(2S)‑4‑氧代‑2‑(3‑噻唑烷基羰基)‑1‑吡咯烷羧酸叔丁酯；用化合物IV制备化合物III；用化合物III制备化合物II；用化合物II制备化合物1‑(3‑甲基‑1‑苯基‑1H‑吡唑‑5‑基))哌嗪；制备中间体I；用中间体I制备氢溴酸特力利汀。本发明具有如下的有益效果：1、本发明的制备方法成本较低，仅仅为现有技术中成本的三分之二；2、产率高于95％，纯度高于98％。

  公开号：

  CN106349237A
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-4-羟基脯氨酸 在 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醚 作用下， 生成 顺式-4-羟基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Neuberger, Journal of the Chemical Society, 1945, p. 431

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-萘甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 顺式-4-羟基-L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸甲硅烷基酯的有机催化直接羟醛反应合成α-羟基硅烷

  摘要：

  公开了醛到乙醛酸甲硅烷基酯的新颖的有机催化的直接醛醇缩合反应。该方法提供了一种具有优异对映选择性（高达99％ee）和高非对映选择性（高达> 20：1 dr）的高效生产α-羟基硅烷的途径。在新的甲硅烷基乙醛酸酯活化模型中，氢键对反应至关重要。可以通过氢键与羟基和羧酸的质子配位，活化直接连接到酰基硅烷中硅上的羰基。另外，可商购的顺式-升-4-羟脯氨酸是用于激活两个醛和acylsilanes理想的有机催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00811

文献信息

• [EN] BRIDGED RING COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE CYCLES À PONTS À TITRE D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014131315A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Provided herein is a compound of formula (I) or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder. Also provided herein are a pharmaceutical composition comprising the compound and the use of the compound and the pharmaceutical composition thereof, which can also be used for treating HCV infection or a HCV disorder.

  本文提供的是一种化合物，其化学式为（I）或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、代谢物、药用盐或其前药，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。本文还提供了包含该化合物的药物组合物以及该化合物及其药物组合物的用途，也可用于治疗HCV感染或HCV疾病。
• Compounds and compositions for use in the prevention and treatment of obesity and related syndromes
  申请人：Chapal Nicolas

  公开号：US20060223884A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The invention relates to 4-hydroxyisoleucine, isomers, analogs, lactones, salts, and prodrugs thereof, to processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions comprising the same. More particularly, the invention relates to the use of those compounds in the prevention and treatment of obesity and related syndromes.

  本发明涉及4-羟基异亮氨酸、其同分异构体、类似物、内酯、盐和前药，以及它们的制备过程，以及包含它们的药物组合物。更具体地说，本发明涉及这些化合物在预防和治疗肥胖及相关综合症中的用途。
• [EN] FUSED RING COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE NOYAUX FUSIONNÉS UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES EN CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014082380A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Provided are fused tricyclic compounds effective to inhibit the function of the NS5A protein of formula (I), wherein X, X', Y, Y', A, A',Q1, Q2, R1-R4, X4, R5a, f and W are defined as in the description. Also provided herein are pharmaceutical compositions thereof, and uses in the manufacture of a medicament for treating HCV infection or a HCV disorder thereof.

  提供的是能够有效抑制NS5A蛋白功能的融合的三环化合物，其化学公式为(I)，其中X、X'、Y、Y'、A、A'、Q1、Q2、R1-R4、X4、R5a、f和W的定义如说明中所述。同时，还提供了这些化合物的药物组合物，以及用于治疗HCV感染或HCV相关疾病的药物制造应用。
• [EN] BIARYL COMPOUNDS USEFUL AS IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS BIARYLES UTILES EN TANT QU'IMMUNOMODULATEURS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018044963A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The present disclosure generally relates to compounds useful as immunomodulators. Provided herein are compounds, compositions comprising such compounds, and methods of their use. The disclosure further pertains to pharmaceutical compositions comprising at least one compound according to the disclosure that are useful for the treatment of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开涉及通常用作免疫调节剂的化合物。本文提供了包含这些化合物的组合物，以及它们的使用方法。该公开进一步涉及包含至少一种根据本公开的化合物的药物组合物，用于治疗各种疾病，包括癌症和传染病。
• Energetic contribution to both acidity and conformational stability in peptide models
  作者：Vladimir Kubyshkin、Patrick Durkin、Nediljko Budisa

  DOI：10.1039/c5nj03611a

  日期：——

  The acidity difference of the amide rotamers has been revised for a large set ofN-acetyl amino acids.

  酰胺构象异构体的酸度差异已经针对大量的N-乙酰氨基酸进行了修订。

表征谱图