N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 | 14062-05-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N′-双(对甲苯磺酰)肼
• 中文别名: 1,2-双(对甲苯磺酰)肼；2-[(4-甲基苯基)磺酰基]-4-甲苯磺酰肼；1,2-双(对甲苯基磺酰基)肼；N,N′-二甲苯磺酰肼；N,N'-二甲苯磺酰基肼
• 英文名称: N,N'-ditosylhydrazine
• 英文别名: 4-methyl-N'-(p-tolylsulfonyl)benzenesulfonohydrazide；N,N′-ditosylhydrazine；4-methyl-N'-tosylbenzenesulfonohydrazide；N,N'-bis(p-toluenesulfonyl)hydrazine；N,N’-ditosyl hydrazine；4-methyl-N′-tosylbenzenesulfonohydrazide；N,N’-bis(p-toluenesulfonyl)hydrazine；1,2-bis(p-toluenesulfonyl)hydrazine；bis(p-toluenesulfonyl)hydrazine；1,2-ditosylhydrazine；4-methyl-N'-(4-methylphenyl)sulfonylbenzenesulfonohydrazide
• CAS: 14062-05-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄S₂
• 分子量: 340.424
• InChiKey: CVRIWLRSJCDOOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-224 °C
• 沸点：
  507.9±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2935009090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P280,P210,P240,P264,P270,P301+P310,P330,P370+P378,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H228,H302,H317,H319,H341,H351
• 储存条件：
  2-8°C，干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 在 硝酸 作用下， 反应 4.0h， 以52%的产率得到二-(4-甲苯基)-二砜
  参考文献：
  名称：

  Eine einfache und allgemeine Methode zur Herstellung von α-Disulfonen (R¹SO₂SO₂R²)

  摘要：

  一种简便通用的α-二砜制备方法 α-二砜（R1SO2SO2R2）的二烷基、二芳基及烷基芳基二砜可以通过硝酸氧化N,N′-二磺酰肼来轻松制备。该方法适用于硫原子上多种取代基（R1，R2）。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25891
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到N,N′-双(对甲苯磺酰)肼
  参考文献：
  名称：

  通过杂Diels-Alder反应合成α-氨基羰基化合物

  摘要：

  描述了通过杂 Diels-Alder 反应合成 α-氨基酮衍生物的途径。二酰基肼在吡啶存在下被次氯酸叔丁酯氧化。蒸发后，在不分离偶氮二羰基化合物的情况下进行与二烯的杂狄尔斯-阿尔德反应。当使用 Hf(OTf)4 或 AgOTf 作为催化剂时，使用 1 当量的二烯可以进行定量的杂 Diels-Alder 反应。产物的 N-N 键在 THF 中叔丁醇存在下通过 SmI2 还原被裂解。此外，C=C 双键的臭氧分解以优异的产率提供了 α-氨基酮衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.170970
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-1-(2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)乙酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 四丁基溴化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (6,6-difluoro-5-oxaspiro[2.4]heptan-7-yl)(indolin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化螺环丙烷化合成偕二氟化 Oxa/Azaspiro[2.4]庚烷

  摘要：

  已成功开发出钯催化偕二氟烯烃与π-烯丙基钯1,4-偶极子的螺环丙烷化反应，为构建新型偕二氟螺环化合物6,6-二氟-5-提供了一种强大而简单的合成策略。氧杂/氮杂螺[2.4]庚烷。偕二氟烯烃的范围可以扩展到苯乙烯、丙烯酸酯和丙烯酰胺，实现在螺环骨架上安装各种官能团和不同的杂原子，从而转化为具有潜在生物活性的有价值的化合物。机理研究揭示了π-烯丙基钯两性离子中间体的螺环丙烷化和β-F消除之间的竞争。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01912

文献信息

• Photocatalyzed Coupling–Cyclization of <i>ortho</i>-Alkynylaryl Vinylethers with Arylsulfonyl Azides
  作者：Fengjuan Chen、Xiang Huang、Can Yang、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01437

  日期：2021.11.5

  A novel visible-light-induced coupling–cyclization of ortho-alkynylaryl vinylethers with arylsulfonyl azides has been described. This transformation provided a concise approach to access C3-exocyclic C═C bond/C2-alkylsulfone-tethered benzofurans via a solvent-leveraged carbosulfonylation and [2 + 2 + 3] cyclization. Primary mechanistic studies demonstrated that THF belongs to a crucial H atom source

  已经描述了一种新型的可见光诱导的邻炔基芳基乙烯基醚与芳基磺酰基叠氮化物的偶联-环化。这种转化提供了一种简洁的方法，可以通过溶剂杠杆的碳磺酰化和 [2 + 2 + 3] 环化来获得 C3-外环 C=C 键/C2-烷基砜连接的苯并呋喃。主要机理研究表明 THF 属于关键的 H 原子源。
• Asymmetric transfer hydrogenation of heterocycle-containing acetophenone derivatives using N-functionalised [(benzene)Ru(II)(TsDPEN)] complexes
  作者：Jonathan Barrios-Rivera、Yingjian Xu、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132562

  日期：2022.1

  The application of enantiomerically-pure ruthenium(II) catalysts containing N - functionalised TsDPEN ligand to the asymmetric transfer hydrogenation of 15 examples of α-heterocyclic acetophenone derivatives is reported. Products of up to 99% ee were formed.

  报道了含有 N-官能化 TsDPEN 配体的对映体纯钌 (II) 催化剂在 15 个 α-杂环苯乙酮衍生物实例的不对称转移氢化中的应用。形成高达 99% ee 的产物。
• <i>N</i>,<i>N</i>‘-Ditosylhydrazine:  A Convenient Reagent for Facile Synthesis of Diazoacetates
  作者：Tatsuya Toma、Jun Shimokawa、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol701432k

  日期：2007.8.1

  A novel entry to the synthesis of diazoacetates is disclosed. A variety of diazoacetates were synthesized from the corresponding bromoacetates by treatment with N,N'-ditosylhydrazine in moderate to high yields. Ease of operation with the stable crystalline reagent as well as a short reaction time offer a useful alternative to the conventional methods.

  公开了重氮乙酸酯合成的新方法。通过用N，N′-二甲苯磺酰基肼以中等至高收率处理，由相应的溴乙酸酯合成各种重氮乙酸酯。稳定的结晶试剂易于操作，反应时间短，是常规方法的有用替代品。
• Enantioselective Nucleophilic β-Carbon-Atom Amination of Enals: Carbene-Catalyzed Formal [3+2] Reactions
  作者：Xingxing Wu、Bin Liu、Yuexia Zhang、Martin Jeret、Honglin Wang、Pengcheng Zheng、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201606571

  日期：2016.9.26

  enantioselective β‐carbon amination for enals is disclosed. The nitrogen atom from a protected hydrazine with suitable electronic properties readily behaves as a nucleophile. Addition of the nitrogen nucleophile to a catalytically generated N‐heterocyclic‐carbene‐bound α,β‐unsaturated acyl azolium intermediate constructs a new carbon–nitrogen bond asymmetrically. The pyrazolidinone products from our catalytic

  公开了对映体的对映体选择性β-碳胺化反应。来自具有适当电子性质的受保护肼的氮原子很容易表现出亲核试剂的作用。将氮亲核试剂加到催化生成的N-杂环-卡宾键合的α，β-不饱和酰基偶氮中间体上，可不对称地构建新的碳-氮键。从我们的催化反应的吡唑烷酮产品是生物活性分子共同支架，并且可以容易地转化为诸如β有用的化合物3 -氨基-酸衍生物。
• ALCOHOL DERIVATIVES AS KV7 POTASSIUM CHANNEL OPENERS
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20210032196A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention provides novel compounds which activate the Kv7 potassium channels. Separate aspects of the invention are directed to pharmaceutical compositions comprising said compounds and uses of the compounds to treat disorders responsive to the activation of Kv7 potassium channels.

  本发明提供了激活Kv7钾通道的新化合物。该发明的不同方面涉及包含所述化合物的药物组合物以及利用这些化合物治疗对Kv7钾通道激活敏感的疾病。

表征谱图