(3S,4R)-3,4-二羟基-L-脯氨酸 | 95341-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3S,4R)-3,4-二羟基-L-脯氨酸
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-L-proline
• 英文别名: (2S,3S,4R)-3,4-Dihydroxyproline；2,3-cis-3,4-cis-3,4-dihydroxy-L-proline；(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 95341-65-4
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: HWNGLKPRXKKTPK-FLRLBIABSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C (decomp)
• 沸点：
  411.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯酸 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 amberlyst-15 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (3S,4R)-3,4-二羟基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Synthesis of Pyrrolidine Glycosidase Inhibitors via Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reaction

  摘要：

  通过不对称杂狄尔斯-阿尔德反应从戊二烯酸 4 获得，然后进行简单的化学转化，恶嗪羧酸酯 8 进行碱催化重排，得到受保护的三羟基脯氨酸 9。使用各种还原条件，有效的糖苷酶抑制剂 1，获得4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-来木糖醇D-1和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-核糖醇L-2。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5794

文献信息

• Regio- and stereoselective oxygenation of proline derivatives by using microbial 2-oxoglutarate-dependent dioxygenases
  作者：Ryotaro Hara、Naoko Uchiumi、Naoko Okamoto、Kuniki Kino

  DOI：10.1080/09168451.2014.918490

  日期：2014.8.3

  We evaluated the substrate specificities of four proline cis-selective hydroxylases toward the efficient synthesis of proline derivatives. In an initial evaluation, 15 proline-related compounds were investigated as substrates. In addition to l-proline and l-pipecolinic acid, we found that 3,4-dehydro-l-proline, l-azetidine-2-carboxylic acid, cis-3-hydroxy-l-proline, and l-thioproline were also oxygenated. Subsequently, the product structures were determined, revealing cis-3,4-epoxy-l-proline, cis-3-hydroxy-l-azetidine-2-carboxylic acid, and 2,3-cis-3,4-cis-3,4-dihydroxy-l-proline.

  我们评估了四种脯氨酸顺式选择性羟化酶对脯氨酸衍生物高效合成的底物特异性。在初步评估中，我们研究了15种脯氨酸相关化合物作为底物。除了l-脯氨酸和l-哌哌酸外，我们发现3,4-去氢脯氨酸、l-吡啶二羧酸、顺式-3-羟基-l-脯氨酸和l-硫脯氨酸也被氧化。随后，确定了产物结构，揭示了顺式-3,4-环氧-l-脯氨酸、顺式-3-羟基-l-吡啶二羧酸和2,3-顺式-3,4-顺式-3,4-二羟基-l-脯氨酸。
• Studies on the selectivity of proline hydroxylases reveal new substrates including bicycles
  作者：Tristan J. Smart、Refaat B. Hamed、Timothy D.W. Claridge、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103386

  日期：2020.1

  Studies on the substrate selectivity of recombinant ferrous-iron- and 2-oxoglutarate-dependent proline hydroxylases (PHs) reveal that they can catalyse the production of dihydroxylated 5-, 6-, and 7-membered ring products, and can accept bicyclic substrates. Ring-substituted substrate analogues (such hydroxylated and fluorinated prolines) are accepted in some cases. The results highlight the considerable

  对依赖于铁-铁和2-氧戊二酸酯的脯氨酸羟化酶重组酶的底物选择性的研究表明，它们可以催化二羟基化的5、6和7元环产物的产生，并且可以接受双环底物。在某些情况下，可以接受环取代的底物类似物（例如羟基化和氟化的脯氨酸）。结果突出了在生物催化中氨基酸羟化酶和其他2OG加氧酶的巨大潜力，但尚未充分开发。
• Ketene dithioacetals as 1,3-dipolarophiles. Applications to the synthesis of cyclic amino acids
  作者：William O. Moss、Robert H. Bradbury、Neil J. Hales、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/c39900000051

  日期：——

  Intramolecular azide cycloaddition reactions of ketene dithioacetals provide a new route to cyclic amino acids and a stereoselective synthesis of (2S,3S,4R)-3,4-dihydroxyproline (14) based on this methodology is described.

  烯酮二硫缩醛的分子内叠氮化物环加成反应提供了通往环状氨基酸的新途径，并描述了基于该方法的立体选择性合成（2 S，3 S，4 R）-3,4-二羟基脯氨酸（14）。
• Hassan, Mohamed E., Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 1, p. 7 - 9
  作者：Hassan, Mohamed E.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of a New Aminoazasugar and Dihydroxyprolines from an Endocyclic Enecarbamate
  作者：Carlos Roque D. Correia、Adrian M. Pohlit

  DOI：10.3987/com-97-7974

  日期：——