cis-3,4-epoxy-L-proline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-3,4-epoxy-L-proline
• 英文别名: Xcphrjmouikqlm-flrlbiabsa-；(1S,2S,5R)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₅H₇NO₃
• 分子量: 129.115
• InChiKey: XCPHRJMOUIKQLM-FLRLBIABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 cis-3,4-epoxy-L-proline 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 以780 mg的产率得到(1S,2S,5R)-3-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现用于氧化 l-脯氨酸的新型 Fe(II)/α-酮戊二酸依赖性双加氧酶

  摘要：

  报道了新型 Fe(II)/α-酮戊二酸依赖性双加氧酶 (αKGDs) 的基因组挖掘，以扩展l-脯氨酸氧化中的酶谱。通过蛋白质的聚类，我们预测了羟基化反应中的区域选择性和立体选择性，并通过实验验证了这一假设。与蜡状芽孢杆菌和链霉菌酶反应的两种新副产物。被分离，结构分别被确定为3,4-环氧化物和3,4-二醇。通过进行18 O-标记实验来研究环氧化物的形成机理。我们建议该机制通过初始顺式进行-3-羟基化然后闭环。对亚克数量的起始材料进行生物催化步骤，而没有对条件进行任何显着优化。然而，底物浓度比通常报道的重组 P450 介导的羟基化效价高 40 倍，表明 αKGD 在制备规模上的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00405
• 作为产物：
  描述：

  (2s,4r)-1,2-二苄氧羰基-4-羟基吡咯烷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 2,2'-Dimethyl-5,5'-di-tert-butyl-4,4'-dihydroxy-diphenyl-sulfid, Lanotox 、 氢气 、 双氧水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 cis-3,4-epoxy-L-proline
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 R，4 S），（2 S，3 S，4 R）-环氧脯氨酸和氨基羟脯氨酸的合成

  摘要：

  2小号，3 - [R，4小号-和2小号，3小号，4 - [R -环氧大号-prolines从合成反式-4-羟基-大号脯氨酸。环氧脯氨酸的立体化学构型的分配是通过nOe研究和化学相关性实现的。通过用NaN 3开环，然后脱保护得到氨基羟脯氨酸，简要地研究了被保护的环氧化物的合成效用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10352-0

文献信息

• Regio- and stereoselective oxygenation of proline derivatives by using microbial 2-oxoglutarate-dependent dioxygenases
  作者：Ryotaro Hara、Naoko Uchiumi、Naoko Okamoto、Kuniki Kino

  DOI：10.1080/09168451.2014.918490

  日期：2014.8.3

  We evaluated the substrate specificities of four proline cis-selective hydroxylases toward the efficient synthesis of proline derivatives. In an initial evaluation, 15 proline-related compounds were investigated as substrates. In addition to l-proline and l-pipecolinic acid, we found that 3,4-dehydro-l-proline, l-azetidine-2-carboxylic acid, cis-3-hydroxy-l-proline, and l-thioproline were also oxygenated. Subsequently, the product structures were determined, revealing cis-3,4-epoxy-l-proline, cis-3-hydroxy-l-azetidine-2-carboxylic acid, and 2,3-cis-3,4-cis-3,4-dihydroxy-l-proline.

  我们评估了四种脯氨酸顺式选择性羟化酶对脯氨酸衍生物高效合成的底物特异性。在初步评估中，我们研究了15种脯氨酸相关化合物作为底物。除了l-脯氨酸和l-哌哌酸外，我们发现3,4-去氢脯氨酸、l-吡啶二羧酸、顺式-3-羟基-l-脯氨酸和l-硫脯氨酸也被氧化。随后，确定了产物结构，揭示了顺式-3,4-环氧-l-脯氨酸、顺式-3-羟基-l-吡啶二羧酸和2,3-顺式-3,4-顺式-3,4-二羟基-l-脯氨酸。
• Substrate selectivities of proline hydroxylases
  作者：Takeshi Shibasaki、Wataru Sakurai、Atsuhiro Hasegawa、Youichi Uosaki、Hideo Mori、Mayumi Yoshida、Akio Ozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00944-2

  日期：1999.7

  Substrate selectivities of microbial proline 4-hydroxylase and proline 3-hydroxylases, all of which were purified from recombinant Escherichia coli, were investigated. L-2-Azetidine carboxylate, 3,4-dehydro-L-proline and L-pipecolinic acid were hydroxylated by those enzymes in regio- and stereospecific manner. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Substrate specificity of proline-4-hydroxylase: Chemical and enzymatic synthesis of 2S,3R,4S-epoxyproline
  作者：Jack E. Baldwin、Robert A. Field、Christopher C. Lawrence、Victor Lee、J.Kenneth Robinson、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60753-0

  日期：1994.6

  The substrate specificity of L-proline 4-hydroxylase, a 2-oxoglutarate dependent dioxygenase from Streptomyces griseoviridus P8648, was investigated. Preliminary assays measuring turnover of 2-oxoglutarate indicated 3,4-dehydro-L-proline was an efficient substrate. The identity of the product was shown to be 2S,3R,4S-epoxy-L-proline by comparison with synthetic 2S,3R,4S- and 2S,3S,4R-epoxy-L-prolines.

表征谱图