4-酮-L-脯氨酸 | 4347-18-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-酮-L-脯氨酸
• 中文别名: 4-氧-L-脯氨酸；4-氧代-L-脯氨酸
• 英文名称: 4-oxoproline
• 英文别名: 4-oxo-L-proline；(2S)-4-oxopyrrolidin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 4347-18-6
• 化学式: C₅H₇NO₃
• 分子量: 129.115
• InChiKey: HFXAFXVXPMUQCQ-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-酮-L-脯氨酸 在 rBDH₂ reductase 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 顺式-4-羟基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  将哺乳动物细胞溶质 2 型 (R)-β-羟基丁酸脱氢酶重新表征为 4-氧代-l-脯氨酸还原酶 (EC 1.1.1.104)

  摘要：

  早期研究表明，用稀有的l-脯氨酸类似物 4-oxo- l -proline孵育的鸡胚显示出代谢物 4-hydroxy- l -proline 的水平升高。1962 年，4- oxo- l-脯氨酸还原酶（一种负责还原 4- oxo- l-脯氨酸的酶）从兔肾中部分纯化并进行了生化表征。然而，直到最近才解决了这种酶的分子特性。在这里，我们报告了 4-oxo- l-脯氨酸还原酶的纯化、鉴定和生化表征。在对纯化的蛋白质制剂进行质谱分析后，先前注释的哺乳动物细胞溶质 2 型（R)-β-羟基丁酸脱氢酶 (BDH2) 成为还原酶的唯一候选者。我们随后在大肠杆菌中表达大鼠和人 BDH2 ，然后对其进行纯化，并通过色谱和串联质谱分析表明它催化 4-氧代-l-脯氨酸可逆地还原为顺式-4-羟基-l-脯氨酸。对这两种酶进行的一系列化合物的特异性研究表明，4- oxo- l-脯氨酸是最好的底物，人类酶对 4-oxo-

  DOI：

  10.1016/j.jbc.2022.101708
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-羟脯氨酸 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 4-酮-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Studies on Hydroxyproline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01558a050

文献信息

• Studies on the selectivity of proline hydroxylases reveal new substrates including bicycles
  作者：Tristan J. Smart、Refaat B. Hamed、Timothy D.W. Claridge、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103386

  日期：2020.1

  Studies on the substrate selectivity of recombinant ferrous-iron- and 2-oxoglutarate-dependent proline hydroxylases (PHs) reveal that they can catalyse the production of dihydroxylated 5-, 6-, and 7-membered ring products, and can accept bicyclic substrates. Ring-substituted substrate analogues (such hydroxylated and fluorinated prolines) are accepted in some cases. The results highlight the considerable

  对依赖于铁-铁和2-氧戊二酸酯的脯氨酸羟化酶重组酶的底物选择性的研究表明，它们可以催化二羟基化的5、6和7元环产物的产生，并且可以接受双环底物。在某些情况下，可以接受环取代的底物类似物（例如羟基化和氟化的脯氨酸）。结果突出了在生物催化中氨基酸羟化酶和其他2OG加氧酶的巨大潜力，但尚未充分开发。
• Mercaptoacyl derivatives of keto substituted proline and pipecolic acid
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04296113A1

  公开（公告）日：1981-10-20

  This invention is directed to compounds of the formula ##STR1## which are useful in the treatment of hypertension.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为##STR1##，可用于治疗高血压。
• N-arylsulfonyl aryl aza-bicyclic derivatives as potent cell adhesion inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020193399A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  Compounds of Formula I are antagonists of VLA-4 and/or alpha4/beta7, and as such are useful in the inhibition or prevention of cell adhesion and cell-adhesion mediated pathologies. These compounds may be formulated into pharmaceutical compositions and are suitable for use in the treatment of AIDS-related dementia, allergic conjunctivitis, allergic rhinitis, Alzheimer's disease, asthma, atherosclerosis, autologous bone marrow transplantation, certain types of toxic and immune-based nephritis, contact dermal hypersensitivity, inflammatory bowel disease including ulcerative colitis and Crohn's disease, inflammatory lung diseases, inflammatory sequelae of viral infections, meningitis, multiple sclerosis, multiple myeloma, myocarditis, organ transplantation, psoriasis, pulmonary fibrosis, restenosis, retinitis, rheumatoid arthritis, septic arthritis, stroke, tumor metastasis, uveititis, and type I diabetes.

  化合物I的配方是VLA-4和/或alpha4/beta7的拮抗剂，因此可用于抑制或预防细胞黏附和细胞黏附介导的病理过程。这些化合物可以制成药物组合物，适用于治疗艾滋病相关痴呆症、过敏性结膜炎、过敏性鼻炎、阿尔茨海默病、哮喘、动脉粥样硬化、自体骨髓移植、某些类型的毒性和免疫性肾炎、接触性皮肤过敏、炎症性肠病，包括溃疡性结肠炎和克罗恩病、炎症性肺部疾病、病毒感染的炎症后遗症、脑膜炎、多发性硬化症、多发性骨髓瘤、心肌炎、器官移植、银屑病、肺纤维化、再狭窄、视网膜炎、类风湿性关节炎、脓毒性关节炎、中风、肿瘤转移、葡萄膜炎和I型糖尿病。
• Mercaptoacyl derivatives of keto substituted pipecolic acid
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04330548A1

  公开（公告）日：1982-05-18

  This invention is directed to compounds of the formula ##STR1## which are useful in the treatment of hypertension.

  这项发明涉及公式为##STR1##的化合物，它们在高血压治疗中有用。
• Process for the enzymatic resolution of N-(alkoxycarbonyl)-4-ketoproline
  申请人：E. I. du Pont de Nemours & Company

  公开号：US05928933A1

  公开（公告）日：1999-07-27

  The present invention relates to a process for the enzymatic resolution of racemic mixtures of N-(alkoxycarbonyl)-4-keto-D,L-proline alkyl esters, using Candida antarctica lipase fraction B (CALB) as enzyme catalyst to enantioselectively hydrolyze the alkyl ester of one of the two enantiomers present. Separating the unreacted N-(alkoxycarbonyl)-4-keto-D-proline alkyl ester from the N-(alkoxycarbonyl)-4-keto-L-proline, followed by hydrogenation of the keto group of the D-isomer and subsequent hydrolysis of the ester and N-(alkoxy-carbonyl) groups produces cis-4-hydroxy-D-proline in high yield. Diastereomeric mixtures of N-(alkoxycarbonyl)-4-hydroxyproline alkyl esters can also be resolved using CALB to ultimately produce cis-4-hydroxy-D-proline or trans-4-hydroxy-L-proline.

  本发明涉及一种酶解法用于对N-(烷氧羰基)-4-酮-D,L-脯氨酸烷基酯的外消旋混合物进行酶解，使用Candida antarctica脂肪酶B(CALB)作为酶催化剂，对两个对映异构体中的一个的烷基酯进行对映选择性水解。将未反应的N-(烷氧羰基)-4-酮-D-脯氨酸烷基酯与N-(烷氧羰基)-4-酮-L-脯氨酸分离，然后对D-异构体的酮基进行氢化，随后对酯和N-(烷氧羰基)基进行水解，高产率地产生顺式-4-羟基-D-脯氨酸。也可以使用CALB来酶解N-(烷氧羰基)-4-羟基脯氨酸烷基酯的对映异构体混合物，最终产生顺式-4-羟基-D-脯氨酸或反式-4-羟基-L-脯氨酸。