5-溴-1-甲基-1H-吡唑-3-羧酸 | 1222174-93-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-溴-1-甲基-1H-吡唑-3-羧酸
• 英文名称: 5-bromo-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-bromo-1-methylpyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1222174-93-7
• 化学式: C₅H₅BrN₂O₂
• 分子量: 205.011
• InChiKey: QLYDIHRYOAQXJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1-甲基-1H-吡唑-3-羧酸 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-[4-[[(5-Bromo-1-methylpyrazole-3-carbonyl)amino]methyl]phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于片段的基质金属蛋白酶-13吲哚抑制剂的发现

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMP）在正常和发炎疾病状态下的软骨稳态中都起着重要作用，因此已成为治疗关节炎疾病的诱人靶标。在这里，我们描述了一种有效的，选择性的MMP-13抑制剂的鉴定，该抑制剂是使用基于片段的结构指导的铅鉴定和优化技术开发的。虚拟筛选方法确定了一种新型的基于吲哚的MMP-13抑制剂，该抑制剂结合到蛋白质的S1'口袋中，展现出迄今为止在MMP-13抑制剂中未观察到的新型相互作用模式。X射线晶体学结构用于指导片段的加工，最终导致一种强效抑制剂的选择性是所测试的其他九种MMP同工型的100倍以上。

  DOI：

  10.1021/jm201129m
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-甲基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到5-溴-1-甲基-1H-吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED-1,4-DIHYDROPYRAZOLO[4,3-b]INDOLES
  [FR] DIHYDROPYRAZOLO[4,3-B]INDOLES SUBSTITUÉES DANS LES POSITIONS 1 ET 4

  摘要：

  本公开涉及式（1）的化合物及其药用盐，其中L、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7在规范中定义。本公开还涉及制备式1化合物的材料和方法，含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗与MetAP2相关的肥胖和相关疾病、紊乱和病况的用途。

  公开号：

  WO2014039831A1

文献信息

• [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS USEFUL AS MMP-13 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLE À SUBSTITUTION HÉTÉROARYLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MMP-13
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010045188A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Disclosed are compounds and compositions of the formula I as described herein which are inhibitors of MMP-13. Also disclosed are methods of using and making compounds of the formula I.

  披露了公式I的化合物和组合物，如本文所述，它们是MMP-13的抑制剂。还披露了使用和制造公式I化合物的方法。
• PYRIDINYL-SUBSTITUTED PYRAZOLYL CARBOXAMIDES
  申请人：GRÜNENTHAL GMBH

  公开号：US20150166505A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The invention relates to pyrazolyl-based carboxamide compounds useful as ICRAC inhibitors, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to methods of using these compounds for the treatment and/or prophylaxis of diseases and/or disorders, in particular inflammatory diseases and/or inflammatory disorders.

  这项发明涉及以吡唑基为基础的羧酰胺化合物，其作为ICRAC抑制剂有用，涉及含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗和/或预防疾病和/或疾病的方法，特别是炎症性疾病和/或炎症性疾病。
• [EN] PYRAZOLYL-BASED CARBOXAMIDES V<br/>[FR] CARBOXAMIDES À BASE DE PYRAZOLYLE V
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2015197187A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The invention relates to pyrazolyl-based carboxamlde compounds of formula (I) useful as ICRAC inhibitors, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to these compounds for the use in the treatment and/or prophylaxis of diseases and/or disorders, in particular inflammatory diseases and/or inflammatory disorders.

  这项发明涉及一种具有式(I)的吡唑基羧酰胺化合物，可用作ICRAC抑制剂，以及含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物用于治疗和/或预防疾病和/或紊乱，特别是炎症性疾病和/或炎症性紊乱。
• Pyrazolyl-Based Carboxamides II
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：US20140194452A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The invention relates to pyrazolyl-based carboxamide compounds useful as ICRAC inhibitors, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to these compounds for the use in the treatment and/or prophylaxis of diseases and/or disorders, in particular inflammatory diseases and/or inflammatory disorders.

  这项发明涉及以吡唑基为基础的羧酰胺化合物，其作为ICRAC抑制剂有用，以及含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在治疗和/或预防疾病和/或疾病中的用途，特别是炎症性疾病和/或炎症性疾病。
• [EN] PYRAZOLYL-BASED CARBOXAMIDES USEFUL AS CALCIUM RELEASE ACTIVATED CALCIUM CHANNEL (ICRAC) INHIBITORS<br/>[FR] CARBOXAMIDES À BASE DE PYRAZOLYLE, UTILES COMME INHIBITEURS DU CANAL CALCIQUE ACTIVÉ PAR LA LIBÉRATION DU CALCIUM (ICRAC)
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2015090580A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The invention relates to pyrazolyl-based carboxamide compounds useful as ICRAC inhibitors, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to these compounds for the use in the treatment and/or prophylaxis of diseases and/or disorders, in particular Inflammatory diseases and/or Inflammatory disorders.

  这项发明涉及一种以吡唑基为基础的羧酰胺化合物，可用作ICRAC抑制剂，以及含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物用于治疗和/或预防疾病和/或疾病，特别是炎症性疾病和/或炎症性疾病。