5-溴-1-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2,3-二酮 | 1173721-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 5-溴-1-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2,3-二酮
• 英文名称: 5-bromo-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2,3-dione
• 英文别名: 5-bromo-1-methyl-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2,3-dione；5-bromo-1-methylpyrrolo[2,3-b]pyridine-2,3-dione
• CAS: 1173721-45-3
• 化学式: C₈H₅BrN₂O₂
• 分子量: 241.044
• InChiKey: AJQKBOXVCYDTSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种具抗肿瘤活性的不对称双7-N杂靛红席夫碱类化合物的合成方法

  摘要：

  一种具抗肿瘤活性的不对称双7‑N杂靛红席夫碱类化合物的合成方法，该类化合物以7‑N杂靛红及其衍生物和水合肼为原料，在乙醇作为溶剂下反应，合成了一类未见报道的不对称双7‑N杂靛红席夫碱类化合物，属新结构化合物，该方法操作安全性高，反应条件温和，适用于工业化生产。经初步生物活性测试表明该类型化合物有较好的抗肿瘤活性，具有重要的医药应用价值。

  公开号：

  CN106632407A
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-7-氮杂吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 5-溴-1-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Application of 7-azaisatins in enantioselective Morita–Baylis–Hillman reaction

  摘要：

  7-氮杂异吲哚和7-氮杂氧吲哚骨架是多种生物活性物质中宝贵的构建模块。在这里，7-氮杂异吲哚在使用双功能三级胺β-异喹啉（β-ICD）作为催化剂与马来酰亚胺在恩曼选择性Morita–Baylis–Hillman（MBH）反应中比类似的异吲哚更有效的亲电试剂。这条途径允许方便地获得高对映纯度（高达94% ee）的多功能3-羟基-7-氮杂-2-氧吲哚。其他类型的活化烯烃，如丙烯酸酯和丙烯醛，也可以被有效利用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.33

文献信息

• Engaging Allene-Derived Zwitterions in an Unprecedented Mode of Asymmetric [3+2]-Annulation Reaction
  作者：Muthukumar G. Sankar、Miguel Garcia-Castro、Christopher Golz、Carsten Strohmann、Kamal Kumar

  DOI：10.1002/anie.201603936

  日期：2016.8.8

  addition of chiral phosphine, that is, (R)‐ or (S)‐SITCP, to an α‐substituted allene ester generated a zwitterionic dipole. Under optimized reaction conditions, this dipole could engage isatine‐derived N‐Boc‐ketimines in a novel mode of [3+2] annulation reaction. Pyrrolinyl spirooxindoles are thus afforded in high yields and with excellent enantioselectivities. The unprecedented annulation reaction successfully

  将手性膦（（R）-或（S）-SITCP）催化加成到α-取代的烯丙基酯中会生成两性离子偶极子。在优化的反应条件下，该偶极子可以以[3 + 2]环化反应的新型模式与源自芥子碱的N - Boc-酮亚胺结合。因此以高收率和优异的对映选择性提供了吡咯啉基螺硫辛酯。前所未有的成环反应成功地促进了支持许多手性中心的富含sp 3的且高度取代的3,2'-吡咯烷基磺酰螺环的构建。
• Enzymatic Synthesis of Noncanonical α‐Amino Acids Containing γ‐Tertiary Alcohols
  作者：Rui Zhang、Chenghua Zhang、Jiamu Tan、Yifan He、Dan Zhuo、Jingxuan Zhang、Zhenzhen Luo、Qiaoqiao Li、Jiaying Yao、Changqiang Ke、Chunping Tang、Yang Ye、Shijun He、Xiang Sheng、Cangsong Liao

  DOI：10.1002/anie.202318550

  日期：2024.2.12

  An enzymatic decarboxylative aldol reaction was developed for the synthesis of noncanonical α-amino acids containing γ-tertiary alcohol groups. The modularity of the electrophile enabled access to four classes of ncAAs with high efficiency as well as excellent regioselectivity and stereoselectivity.

  开发了一种酶促脱羧羟醛反应，用于合成含有 γ-叔醇基团的非常规 α-氨基酸。亲电子试剂的模块化使得能够以高效率以及优异的区域选择性和立体选择性获得四类 ncAA。
• US9751896B1
  申请人：——

  公开号：US9751896B1

  公开（公告）日：2017-09-05
• Application of 7-azaisatins in enantioselective Morita–Baylis–Hillman reaction
  作者：Qing He、Gu Zhan、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.3762/bjoc.12.33

  日期：——

  7-Azaisatin and 7-azaoxindole skeletons are valuable building blocks in diverse biologically active substances. Here 7-azaisatins turned out to be more efficient electrophiles than the analogous isatins in the enantioselective Morita–Baylis–Hillman (MBH) reactions with maleimides using a bifunctional tertiary amine, β-isocupreidine (β-ICD), as the catalyst. This route allows a convenient approach to access multifunctional 3-hydroxy-7-aza-2-oxindoles with high enantiopurity (up to 94% ee). Other types of activated alkenes, such as acrylates and acrolein, could also be efficiently utilized.

  7-氮杂异吲哚和7-氮杂氧吲哚骨架是多种生物活性物质中宝贵的构建模块。在这里，7-氮杂异吲哚在使用双功能三级胺β-异喹啉（β-ICD）作为催化剂与马来酰亚胺在恩曼选择性Morita–Baylis–Hillman（MBH）反应中比类似的异吲哚更有效的亲电试剂。这条途径允许方便地获得高对映纯度（高达94% ee）的多功能3-羟基-7-氮杂-2-氧吲哚。其他类型的活化烯烃，如丙烯酸酯和丙烯醛，也可以被有效利用。
• 一种具抗肿瘤活性的不对称双7-N杂靛红席夫碱类化合物的合成方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN106632407A

  公开（公告）日：2017-05-10

  一种具抗肿瘤活性的不对称双7‑N杂靛红席夫碱类化合物的合成方法，该类化合物以7‑N杂靛红及其衍生物和水合肼为原料，在乙醇作为溶剂下反应，合成了一类未见报道的不对称双7‑N杂靛红席夫碱类化合物，属新结构化合物，该方法操作安全性高，反应条件温和，适用于工业化生产。经初步生物活性测试表明该类型化合物有较好的抗肿瘤活性，具有重要的医药应用价值。