daljanelin B | 164124-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: daljanelin B
• 英文别名: (6aS,11aS)-4-[(5-hydroxy-6-methoxy-3-phenyl-1-benzofuran-2-yl)methyl]-9-methoxy-6a,11a-dihydro-6H-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-3-ol
• CAS: 164124-45-2
• 化学式: C₃₂H₂₆O₇
• 分子量: 522.554
• InChiKey: SSIXCFHXDHZPDB-JIYROHSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  daljanelin B 在 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到Daljanelin D
  参考文献：
  名称：

  Oligomeric isoflavonoids. Part 4.† Synthesis of the daljanelin class of isoflavonoid–neoflavonoid dimers

  摘要：

  将亲电子 C1 片段引入到紫檀核中，然后进行 C6-C2 苯并呋喃类前体的阴离子偶联，最后引入最终的 C6 片段的方案，允许合成 daljanelins B 3 和 D 5。还证明了与紫檀素部分的 C-2 具有相同的亲电子 C1 片段以获得 daljanelin A 2 的前体。

  DOI：

  10.1039/a904944d
• 作为产物：
  描述：

  (6aR,11alphaR)-rel-6alpha,11alpha-二氢-9-甲氧基-6H-苯并呋喃并[3,2-c][1]苯并吡喃-3-醇 在 二(氰基苯)二氯化钯 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 daljanelin B
  参考文献：
  名称：

  Oligomeric isoflavonoids. Part 4.† Synthesis of the daljanelin class of isoflavonoid–neoflavonoid dimers

  摘要：

  将亲电子 C1 片段引入到紫檀核中，然后进行 C6-C2 苯并呋喃类前体的阴离子偶联，最后引入最终的 C6 片段的方案，允许合成 daljanelins B 3 和 D 5。还证明了与紫檀素部分的 C-2 具有相同的亲电子 C1 片段以获得 daljanelin A 2 的前体。

  DOI：

  10.1039/a904944d

文献信息

• Ferreira, J. Albert; Nel, Janetta W.; Brandt, E. Vincent, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 8, p. 1049 - 1056
  作者：Ferreira, J. Albert、Nel, Janetta W.、Brandt, E. Vincent、Bezuidenhoudt, Barend C. B.、Ferreira, Daneel

  DOI：——

  日期：——