1-epi-inuviscolide | 129885-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-epi-inuviscolide
• 英文别名: (3aS,5aR,8R,8aR,9aR)-8-hydroxy-8-methyl-1,5-dimethylidene-3a,4,5a,6,7,8a,9,9a-octahydroazuleno[6,5-b]furan-2-one
• CAS: 129885-15-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: GTYUWNQOOLJZBM-IHWVXMPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (11S)-8α-acetoxy-3-oxoeudesma-1,4,6-trien-12-oate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 deactivated ethanolic W-2 Raney Ni 、 氢气 、 lithium carbonate 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 108.38h， 生成 1-epi-inuviscolide
  参考文献：
  名称：

  桑托宁的立体选择性合成4α-羟基-8,12-愈创木酚内酯

  摘要：

  容易从桑顿宁（1）中获得的羟酸酯2已转化为10α-羟基guai-3-en-8,12-olide 6，这是合成天然8,12-guaianolides的良好中间体。通过对其乙酰基衍生物7进行光化学重排，从2中获得化合物6，在Pd / C上进行立体选择性氢化，还原，区域选择性消除，水解和内酯化。天然愈创木酚内酯3-5的合成按两个顺序进行，其中用三氟甲磺酸酐或SOCl2选择性排斥C10处的羟基，以分别提供C10的内或外双键以及该化合物的区域选择性开口。 C3-C4α-环氧化物是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo991756n

文献信息

• Sesquiterpene lactones from Stevia ovata and crystal structure of 11,13-dehydroeriolin
  作者：José S. Calderon、Leovigildo Quijano、Federjco Gómez-Garibay、Donato M. Sanchez、Tirso Rios、Frank R. Fronczek

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82281-5

  日期：1987.1

  Abstract The aerial parts of Stevia ovata afforded three sesquiterpene lactones, of which one was new. Its structure was established by spectroscopic methods and chemical reactions. One of the compounds, 4α,5β-epoxy-8-epi-inunolide was chemically correlated with 11,13-dehydroeriolin. The structure of the latter was confirmed by single crystal X-ray diffraction. The conformation of 11,13-dehydroeriolin

  摘要 Stevia ovata 地上部分提供了三种倍半萜内酯，其中一种是新的。它的结构是通过光谱方法和化学反应确定的。其中一种化合物 4α,5β-epoxy-8-epi-inunolide 与 11,13-dehydroeriolin 具有化学相关性。后者的结构由单晶 X 射线衍射证实。固体中 11,13-脱氢衣草灵的构象是椅椅 [15 D 5 , 1 D 14 ]。
• ORTEGA, ALFREDO;MALDONADO, EMMA, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 635-638
  作者：ORTEGA, ALFREDO、MALDONADO, EMMA

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of 4α-Hydroxy-8,12-Guaianolides from Santonin
  作者：Gonzalo Blay、Victoria Bargues、Luz Cardona、Ana M. Collado、Begoña García、Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1021/jo991756n

  日期：2000.4.1

  derivative 7, stereoselective hydrogenation on Pd/C, reduction, regioselective elimination, hydrolysis, and lactonization. The synthesis of the natural guaianolides 3-5 was carried out in two sequences in which the regioselective elimination of a hydroxyl group at C10 with triflic anhydride or SOCl2 to afford, respectively, the endo or exo double bond on C10 and the regioselective opening of the C3-C4

  容易从桑顿宁（1）中获得的羟酸酯2已转化为10α-羟基guai-3-en-8,12-olide 6，这是合成天然8,12-guaianolides的良好中间体。通过对其乙酰基衍生物7进行光化学重排，从2中获得化合物6，在Pd / C上进行立体选择性氢化，还原，区域选择性消除，水解和内酯化。天然愈创木酚内酯3-5的合成按两个顺序进行，其中用三氟甲磺酸酐或SOCl2选择性排斥C10处的羟基，以分别提供C10的内或外双键以及该化合物的区域选择性开口。 C3-C4α-环氧化物是关键步骤。