4α,5β-Epoxy-8-epi-inunolide | 110269-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4α,5β-Epoxy-8-epi-inunolide
• 英文别名: (1R,3S,5R,8E,11S)-5,9-dimethyl-14-methylidene-4,12-dioxatricyclo[9.3.0.03,5]tetradec-8-en-13-one
• CAS: 110269-98-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: RYQABBMOWVCVPW-KVQQJBJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α,5β-Epoxy-8-epi-inunolide 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以44 mg的产率得到11,13-dehydroeriolin
  参考文献：
  名称：

  来自甜叶菊的倍半萜内酯和 11,13-脱氢衣草素的晶体结构

  摘要：

  摘要 Stevia ovata 地上部分提供了三种倍半萜内酯，其中一种是新的。它的结构是通过光谱方法和化学反应确定的。其中一种化合物 4α,5β-epoxy-8-epi-inunolide 与 11,13-dehydroeriolin 具有化学相关性。后者的结构由单晶 X 射线衍射证实。固体中 11,13-脱氢衣草灵的构象是椅椅 [15 D 5 , 1 D 14 ]。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82281-5

文献信息

• Sesquiterpenoids from the liverwort Porella acutifolia subsp. Tosana
  作者：Masao Toyota、Akiko Ueda、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1016/0031-9422(91)83728-4

  日期：1991.1

  Abstract Four new germacranolides, two new guaianolides and a new pinguisane-type sesquiterpene alcohol have been isolated from the pungent liverwort Porella acutifolia subsp. tosana , together with the previously known sesquiterpenoids, 4α,5β-epoxy-8- epi -inunolide and porelladiolide and diterpene dialdehyde, perrottetianal. Their structures were characterized by spectral data and chemical transformation

  摘要 从具有刺激性的地草Porella acutifolia subsp. 中分离出4 个新的germacranolides、2 个新的愈创木酚内酯和一个新的pinguisane 型倍半萜醇。tosana ，连同先前已知的倍半萜类化合物，4α,5β-epoxy-8-epi-inunolide 和 porelladiolide 和二萜二醛，perrottetianal。它们的结构由光谱数据和化学转化表征。该物种的辣味是由于存在 1α- 和 1β-hydroperoxy-4α,5β-epoxygermacra-10(14),11(13)-dien-12,8-olides。Porella acutifolia subsp。tosana 被归类为 Porellaceae 的化学型 IV (pinguisane-germacrane/guaiane-sacculatane-type)。
• Sesquiterpene lactones from Stevia ovata and crystal structure of 11,13-dehydroeriolin
  作者：José S. Calderon、Leovigildo Quijano、Federjco Gómez-Garibay、Donato M. Sanchez、Tirso Rios、Frank R. Fronczek

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82281-5

  日期：1987.1

  Abstract The aerial parts of Stevia ovata afforded three sesquiterpene lactones, of which one was new. Its structure was established by spectroscopic methods and chemical reactions. One of the compounds, 4α,5β-epoxy-8-epi-inunolide was chemically correlated with 11,13-dehydroeriolin. The structure of the latter was confirmed by single crystal X-ray diffraction. The conformation of 11,13-dehydroeriolin

  摘要 Stevia ovata 地上部分提供了三种倍半萜内酯，其中一种是新的。它的结构是通过光谱方法和化学反应确定的。其中一种化合物 4α,5β-epoxy-8-epi-inunolide 与 11,13-dehydroeriolin 具有化学相关性。后者的结构由单晶 X 射线衍射证实。固体中 11,13-脱氢衣草灵的构象是椅椅 [15 D 5 , 1 D 14 ]。