methyl (11S)-8α-acetoxy-3-oxoeudesma-1,4,6-trien-12-oate | 269066-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (11S)-8α-acetoxy-3-oxoeudesma-1,4,6-trien-12-oate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(3S,4aS)-3-acetyloxy-4a,8-dimethyl-7-oxo-3,4-dihydronaphthalen-2-yl]propanoate
• CAS: 269066-10-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: JEZGBAWGDFBBRK-MENVHETRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (11S)-8α-acetoxy-3-oxoeudesma-1,4,6-trien-12-oate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 氢气 、 lithium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 50.38h， 生成 7,11αH,8βH-guai-3,9(10)-dien-8,12-olide
  参考文献：
  名称：

  桑托宁的立体选择性合成4α-羟基-8,12-愈创木酚内酯

  摘要：

  容易从桑顿宁（1）中获得的羟酸酯2已转化为10α-羟基guai-3-en-8,12-olide 6，这是合成天然8,12-guaianolides的良好中间体。通过对其乙酰基衍生物7进行光化学重排，从2中获得化合物6，在Pd / C上进行立体选择性氢化，还原，区域选择性消除，水解和内酯化。天然愈创木酚内酯3-5的合成按两个顺序进行，其中用三氟甲磺酸酐或SOCl2选择性排斥C10处的羟基，以分别提供C10的内或外双键以及该化合物的区域选择性开口。 C3-C4α-环氧化物是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo991756n
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 8α-hydroxy-3-oxo-11βH-eudesma-1,4,6-trien-12-oate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到methyl (11S)-8α-acetoxy-3-oxoeudesma-1,4,6-trien-12-oate
  参考文献：
  名称：

  桑托宁的立体选择性合成4α-羟基-8,12-愈创木酚内酯

  摘要：

  容易从桑顿宁（1）中获得的羟酸酯2已转化为10α-羟基guai-3-en-8,12-olide 6，这是合成天然8,12-guaianolides的良好中间体。通过对其乙酰基衍生物7进行光化学重排，从2中获得化合物6，在Pd / C上进行立体选择性氢化，还原，区域选择性消除，水解和内酯化。天然愈创木酚内酯3-5的合成按两个顺序进行，其中用三氟甲磺酸酐或SOCl2选择性排斥C10处的羟基，以分别提供C10的内或外双键以及该化合物的区域选择性开口。 C3-C4α-环氧化物是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo991756n