14,15-bisnorlabd-8(17)-ene-6,13-dione | 179818-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 14,15-bisnorlabd-8(17)-ene-6,13-dione
• 英文别名: (4S,4aR,8aS)-4a,8,8-trimethyl-3-methylidene-4-(3-oxobutyl)-5,6,7,8a-tetrahydro-4H-naphthalen-1-one
• CAS: 179818-78-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: DYMNPQGMRMZYOM-QILLFSRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,15-bisnorlabd-8(17)-ene-6,13-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (1R,4S,4aR,8aS)-4-(2-hydroxyethyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  艾姆罗克斯的合成® larixol -样化合物由（+）开始。第2部分

  摘要：

  几个艾姆罗克斯®样以对映体纯的形式被合成的化合物，并在相对短的程序，从（+）起始- larixol。三醇5和烯酮6是这些合成中的重要中间体。Δ的形成6 -Ambrox ®型醚通过C的电离通过一个新的环化方法被实现（6） -烯丙基在环B.醇

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00818-3
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-乙酰氧基-3-甲基-4-戊烯-1-基)-4A,8,8-三甲基-3-亚甲基十氢-1-萘基乙酸酯 在 potassium permanganate 、 苄基三乙基氯化铵 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 14,15-bisnorlabd-8(17)-ene-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  艾姆罗克斯的合成® larixol -样化合物由（+）开始。第2部分

  摘要：

  几个艾姆罗克斯®样以对映体纯的形式被合成的化合物，并在相对短的程序，从（+）起始- larixol。三醇5和烯酮6是这些合成中的重要中间体。Δ的形成6 -Ambrox ®型醚通过C的电离通过一个新的环化方法被实现（6） -烯丙基在环B.醇

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00818-3

文献信息

• Formal synthesis of ( − )-pereniporin B and ( − )-cinnamosmolide
  作者：Alexandru Ciocarlan、Aculina Aricu、Nicon Ungur、Andrei Biriiac、Mihai Coltsa、Alina Nicolescu、Calin Deleanu、Nicoleta Vornicu

  DOI：10.1080/14786419.2014.930860

  日期：2014.10.2

  new pathway for an efficient synthesis of natural and bioactive drimanic compounds ( − )-pereniporin B (1) and ( − )-cinnamosmolide (2) from ketodiol 7, an intermediate obtained before from accessible labdane diterpenoid (+)-larixol (3). The key step involves allylic bromination of acetate 8 with N-bromosuccinimide. The in vitro antimicrobial and antifungal activities of all compounds are also reported

  这篇论文描述了一种从酮二醇7有效合成天然和生物活性的drimanic化合物（-）-pereniporin B（1）和（-）-cinnamosmolide（2）的新途径，这是一种以前从可得的拉丹二萜（+）-中获得的中间体拉瑞索（3）。关键步骤涉及将乙酸8与N-溴丁二酰亚胺进行烯丙基溴化反应。在体外也报告所有化合物的抗微生物和抗真菌活性。光谱数据和化学转化都证实了它们的结构。
• Photodegradation of some 14,15-bisnorlabdene-13-ones, derived from larixol. Synthesis of drimanic dienes with functional groups at C-6
  作者：Pavel F. Vlad、Alexandru G. Ciocarlan、Mihai N. Coltsa、Calin Deleanu、Oana Costan、Yurii A. Simonov、Victor Ch. Kravtsov、Janusz Lipkowski、Tadeusz Lis、Aede de Groot

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.081

  日期：2006.9

  Valuable chiral drimanic dienic synthons have been prepared by a photolytic Norrish type II degradation of the corresponding 14,15-bisnorlabdene-13-ones. Minor by-products with unexpected bi- and tricyclic structures were formed and some of them were isolated and identified.

  已经通过相应的14，15-双降冰片烯-13-酮的光解Norrish II型降解制备了有价值的手性二烯二烯合成子。形成了具有意外的双环和三环结构的次要副产物，其中一些已被分离和鉴定。
• The synthesis of Ambrox®-like compounds starting from (+)-larixol. Part 2
  作者：Marjon G Bolster、Béatrice M.F Lagnel、Ben J.M Jansen、Christophe Morin、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00818-3

  日期：2001.9

  Several Ambrox®-like compounds were synthesized in an enantiomerically pure form, and in relatively short procedures, starting from (+)-larixol. Triol 5 and enone 6 are important intermediates in these syntheses. The formation of Δ6-Ambrox®-type ethers was achieved by a new cyclization approach via ionization of the C(6)-allylic alcohol in ring B.

  几个艾姆罗克斯®样以对映体纯的形式被合成的化合物，并在相对短的程序，从（+）起始- larixol。三醇5和烯酮6是这些合成中的重要中间体。Δ的形成6 -Ambrox ®型醚通过C的电离通过一个新的环化方法被实现（6） -烯丙基在环B.醇
• Synthesis of (−)-albrassitriol and (−)-6-<i>epi</i>-albrassitriol from (+)-larixol
  作者：Pavel F. Vlad、Alexandru Ciocarlan、Mihai Coltsa、Carolina Edu、Andrei Biriiac、Alic Barba、Calin Deleanu、Alina Nicolescu、Michele D’Ambrosio、Aede de Groot

  DOI：10.1080/14786419.2012.706297

  日期：2013.5

  A novel synthesis of natural drimanic compounds, ()-albrassitriol (2) and ()-6-epi-albrassitriol (3), has been carried out starting from an easily available labdane diterpenoid, (+)-larixol (1). In a two-step procedure, (+)-larixol (1) was converted into 14,15-bisnorlab-7-ene-6,13-dione (9), which was then submitted to a Norrish type II photochemical degradation yielding drim-7,9(11)-diene-6-one (10), whose treatment with OsO4 led selectively to the formation of drim-7-ene-9,11-diol-6-one (12). The same compound was obtained by selective epoxidation of the C(9)C(11) double bond in drim-7,9(11)-diene-6-one (10) with monoperphtalic acid. Treatment of the resulting mixture of - and -epoxides (13 and 14) with HClO4 yielded drim-7-ene-9,11-diol-6-one (12). Reduction of the C6-carbonyl group in drim-7-ene-9,11-diol-6-one (12) with LiAlH4 afforded ()-albrassitriol (2) and ()-6-epi-albrassitriol (3), 12.4% and 13.6% overall yields, respectively.