(4aS,8aS)-3,4a,8,8-Tetramethyl-4-methylene-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1(4H)-one | 127681-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,8aS)-3,4a,8,8-Tetramethyl-4-methylene-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1(4H)-one
• 英文别名: drim-7,9(11)-dien-6-one；drim-7,9(11)-diene-6-one；(4aS,8aS)-3,4a,8,8-tetramethyl-4-methylidene-5,6,7,8a-tetrahydronaphthalen-1-one
• CAS: 127681-57-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: QYHUUKMOCDJSFV-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aS)-3,4a,8,8-Tetramethyl-4-methylene-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1(4H)-one 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 (9aS,9bS)-9b-hydroxy-6,6,9a-trimethyl-1,3,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydrobenzo[e]-isobenzofuran-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-pereniporin B和（-）-肉桂醇的形式合成。

  摘要：

  这篇论文描述了一种从酮二醇7有效合成天然和生物活性的drimanic化合物（-）-pereniporin B（1）和（-）-cinnamosmolide（2）的新途径，这是一种以前从可得的拉丹二萜（+）-中获得的中间体拉瑞索（3）。关键步骤涉及将乙酸8与N-溴丁二酰亚胺进行烯丙基溴化反应。在体外也报告所有化合物的抗微生物和抗真菌活性。光谱数据和化学转化都证实了它们的结构。

  DOI：

  10.1080/14786419.2014.930860
• 作为产物：
  描述：

  14,15-bisnorlabd-7-ene-6,13-dione 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以67.5%的产率得到(4aS,8aS)-3,4a,8,8-Tetramethyl-4-methylene-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-pereniporin B和（-）-肉桂醇的形式合成。

  摘要：

  这篇论文描述了一种从酮二醇7有效合成天然和生物活性的drimanic化合物（-）-pereniporin B（1）和（-）-cinnamosmolide（2）的新途径，这是一种以前从可得的拉丹二萜（+）-中获得的中间体拉瑞索（3）。关键步骤涉及将乙酸8与N-溴丁二酰亚胺进行烯丙基溴化反应。在体外也报告所有化合物的抗微生物和抗真菌活性。光谱数据和化学转化都证实了它们的结构。

  DOI：

  10.1080/14786419.2014.930860

文献信息

• Synthesis of Drimanes from (+)-Larixol
  作者：Béatrice M. F. Lagnel、Christophe Morin、Aede de Groot

  DOI：10.1055/s-2000-8225

  日期：——

  The selective transformation of the side chain of larixol 1 to a functionalized one-carbon moiety leads to 6,8-diacetoxydrimenal 13, which was converted to the drimanes (-)-albrassitriol (2), (-)-drimenol (3), (-)-uvidin C (4) and (-)-epi-albrassitriol (5).

  拉氏醇1侧链的选择性转化为功能化的一碳基团，得到6,8-双乙酸酯德里梅纳尔13，进一步转化为德里梅丹类化合物（-）-阿尔布拉西三醇（2）、（-）-德里梅醇（3）、（-）-乌维丁C（4）和（-）-表阿尔布拉西三醇（5）。
• Stereoselective synthesis of a marine natural product, (±)-6β-isovaleroxylabda-8,13-diene-7α,15-diol
  作者：Wei-guo Gao、Kazuhiko Sakaguchi、Sachihiko Isoe、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01555-9

  日期：1996.9

  The first synthesis of a marine natural product, (±)-6β-isovaleroxylabda-8,13-diene-7α,15-diol (1), has been accomplished starting from an octalone derivative 2.

  海洋天然产物（±）-6β-isovaleroxylabda-8,13-diene-7α，15-diol（1）的首次合成是从八角衍生物2开始的。
• Photodegradation of some 14,15-bisnorlabdene-13-ones, derived from larixol. Synthesis of drimanic dienes with functional groups at C-6
  作者：Pavel F. Vlad、Alexandru G. Ciocarlan、Mihai N. Coltsa、Calin Deleanu、Oana Costan、Yurii A. Simonov、Victor Ch. Kravtsov、Janusz Lipkowski、Tadeusz Lis、Aede de Groot

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.081

  日期：2006.9

  Valuable chiral drimanic dienic synthons have been prepared by a photolytic Norrish type II degradation of the corresponding 14,15-bisnorlabdene-13-ones. Minor by-products with unexpected bi- and tricyclic structures were formed and some of them were isolated and identified.

  已经通过相应的14，15-双降冰片烯-13-酮的光解Norrish II型降解制备了有价值的手性二烯二烯合成子。形成了具有意外的双环和三环结构的次要副产物，其中一些已被分离和鉴定。
• Synthesis of (−)-albrassitriol and (−)-6-<i>epi</i>-albrassitriol from (+)-larixol
  作者：Pavel F. Vlad、Alexandru Ciocarlan、Mihai Coltsa、Carolina Edu、Andrei Biriiac、Alic Barba、Calin Deleanu、Alina Nicolescu、Michele D’Ambrosio、Aede de Groot

  DOI：10.1080/14786419.2012.706297

  日期：2013.5

  A novel synthesis of natural drimanic compounds, ()-albrassitriol (2) and ()-6-epi-albrassitriol (3), has been carried out starting from an easily available labdane diterpenoid, (+)-larixol (1). In a two-step procedure, (+)-larixol (1) was converted into 14,15-bisnorlab-7-ene-6,13-dione (9), which was then submitted to a Norrish type II photochemical degradation yielding drim-7,9(11)-diene-6-one (10), whose treatment with OsO4 led selectively to the formation of drim-7-ene-9,11-diol-6-one (12). The same compound was obtained by selective epoxidation of the C(9)C(11) double bond in drim-7,9(11)-diene-6-one (10) with monoperphtalic acid. Treatment of the resulting mixture of - and -epoxides (13 and 14) with HClO4 yielded drim-7-ene-9,11-diol-6-one (12). Reduction of the C6-carbonyl group in drim-7-ene-9,11-diol-6-one (12) with LiAlH4 afforded ()-albrassitriol (2) and ()-6-epi-albrassitriol (3), 12.4% and 13.6% overall yields, respectively.
• GARLASCHELLI, L.;VEDARI, G., TETRAHEDRON., 45,(1989) N3, C. 7371-7378
  作者：GARLASCHELLI, L.、VEDARI, G.

  DOI：——

  日期：——