(+)-(1S,4S,4aR,8aS)-4-((3S)-3-hydroxy-3-methyl-4-pentenyl)-4a,8,8-trimethyl-3-spiro-2'-oxiran-decahydro-1-naphthalenol | 7638-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1S,4S,4aR,8aS)-4-((3S)-3-hydroxy-3-methyl-4-pentenyl)-4a,8,8-trimethyl-3-spiro-2'-oxiran-decahydro-1-naphthalenol
• 英文别名: (1S,3R,4R,4aS,8aS)-4-[(3S)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-4a,8,8-trimethylspiro[2,4,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalene-3,2'-oxirane]-1-ol
• CAS: 7638-08-6
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: CHBPJFWUTPOTDL-AENSMRSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,4S,4aR,8aS)-4-((3S)-3-hydroxy-3-methyl-4-pentenyl)-4a,8,8-trimethyl-3-spiro-2'-oxiran-decahydro-1-naphthalenol 在 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二甲基苯胺 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  艾姆罗克斯的合成® larixol -样化合物由（+）起始

  摘要：

  研究了高锰酸钾对某些拉丹二萜类化合物的C（9）上（3-羟基-3-甲基-4-戊烯基）侧链的氧化作用。三醇，酮或环状烯醇醚是主要反应产物，受C（8）上的取代基影响很大。通过的环外8（17）双键引线的拜尔-维利格反应和修饰以适合的中间体，其被改造成艾姆罗克斯的甲基酮的进一步退化®样化合物。还开发了使用钯催化的烯丙基乙酸酯的消除或异构化，然后进行臭氧分解的合成路线，以缩短（+）-larixol的侧链。从两个途径产品已环化，6α羟基艾姆罗克斯®。该化合物被用作关键中间体其他几个艾姆罗克斯的合成®样化合物，其中一些显示出令人愉快的气味的特性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00494-x
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-乙酰氧基-3-甲基-4-戊烯-1-基)-4A,8,8-三甲基-3-亚甲基十氢-1-萘基乙酸酯 在 Oxone 、 18-冠醚-6 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到(+)-(1S,4S,4aR,8aS)-4-((3S)-3-hydroxy-3-methyl-4-pentenyl)-4a,8,8-trimethyl-3-spiro-2'-oxiran-decahydro-1-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Drimanes from (+)-Larixol

  摘要：

  拉氏醇1侧链的选择性转化为功能化的一碳基团，得到6,8-双乙酸酯德里梅纳尔13，进一步转化为德里梅丹类化合物（-）-阿尔布拉西三醇（2）、（-）-德里梅醇（3）、（-）-乌维丁C（4）和（-）-表阿尔布拉西三醇（5）。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8225

文献信息

• A (+)-Larixol Congener with High Affinity and Subtype Selectivity toward TRPC6
  作者：Stephanie Häfner、Finn Burg、Martina Kannler、Nicole Urban、Peter Mayer、Alexander Dietrich、Dirk Trauner、Johannes Broichhagen、Michael Schaefer

  DOI：10.1002/cmdc.201800021

  日期：2018.5.23

  finding, TRPC6 inhibition was also observed in rat pulmonary smooth muscle cells. Furthermore, treatment of isolated perfused lung preparations with SH045 led to a decrease in lung ischemia‐reperfusion edema (LIRE), a life‐threatening condition associated with TRPC6 that may occur after organ transplantation. Taken together, and given the inexpensive, straightforward, and scalable preparation of SH045,

  天然产品具有许多健康益处，其应用可以改善生活质量。最近，二萜（+）-larixol及其乙酰化同源物证明了其紧密异构体TRPC3和TRPC7对第二信使门控阳离子通道瞬态受体电位正典6（TRPC6）的选择性抑制。在此知识的基础上，我们通过（+）‐ larixol的化学多样化（主要在C6位）扩展了这些发现。实施高通量Ca 2+ FLIPR筛查测定和电生理膜片钳记录，我们展示了Larixyl N-甲基氨基甲酸酯，称为SH045作为稳定表达的HEK293细胞中具有纳摩尔摩尔亲和力且相对于TRPC3具有13倍亚型选择性的化合物。扩大这一发现，在大鼠肺平滑肌细胞中也观察到了TRPC6抑制作用。此外，用SH045处理分离的灌注肺制品可降低肺缺血再灌注水肿（LIRE），这是在器官移植后可能发生的与TRPC6相关的危及生命的疾病。两者合计，并给予的廉价，简单和可扩展的准备SH045，我们报道了适用于里拉的平移处理承诺一个TRPC6拦截。
• The synthesis of Ambrox®-like compounds starting from (+)-larixol. Part 2
  作者：Marjon G Bolster、Béatrice M.F Lagnel、Ben J.M Jansen、Christophe Morin、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00818-3

  日期：2001.9

  Several Ambrox®-like compounds were synthesized in an enantiomerically pure form, and in relatively short procedures, starting from (+)-larixol. Triol 5 and enone 6 are important intermediates in these syntheses. The formation of Δ6-Ambrox®-type ethers was achieved by a new cyclization approach via ionization of the C(6)-allylic alcohol in ring B.

  几个艾姆罗克斯®样以对映体纯的形式被合成的化合物，并在相对短的程序，从（+）起始- larixol。三醇5和烯酮6是这些合成中的重要中间体。Δ的形成6 -Ambrox ®型醚通过C的电离通过一个新的环化方法被实现（6） -烯丙基在环B.醇