(+)-(3aR,5S,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan-5-ol | 360770-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (+)-(3aR,5S,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan-5-ol
• 英文别名: 6α-hydroxy Ambrox；(3aR,5S,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyl-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran-5-ol
• CAS: 360770-81-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: SHPCWAJICRQOMY-XNHWPECASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3aR,5S,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan-5-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以57%的产率得到(-)-(3aR,9aR,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyl-1,2,3a,4,6,7,8,9,9a,9b-decahydronaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  艾姆罗克斯的合成® larixol -样化合物由（+）起始

  摘要：

  研究了高锰酸钾对某些拉丹二萜类化合物的C（9）上（3-羟基-3-甲基-4-戊烯基）侧链的氧化作用。三醇，酮或环状烯醇醚是主要反应产物，受C（8）上的取代基影响很大。通过的环外8（17）双键引线的拜尔-维利格反应和修饰以适合的中间体，其被改造成艾姆罗克斯的甲基酮的进一步退化®样化合物。还开发了使用钯催化的烯丙基乙酸酯的消除或异构化，然后进行臭氧分解的合成路线，以缩短（+）-larixol的侧链。从两个途径产品已环化，6α羟基艾姆罗克斯®。该化合物被用作关键中间体其他几个艾姆罗克斯的合成®样化合物，其中一些显示出令人愉快的气味的特性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00494-x
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-乙酰氧基-3-甲基-4-戊烯-1-基)-4A,8,8-三甲基-3-亚甲基十氢-1-萘基乙酸酯 在 chromium(VI) oxide 、 Oxone 、 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (+)-(3aR,5S,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  艾姆罗克斯的合成® larixol -样化合物由（+）起始

  摘要：

  研究了高锰酸钾对某些拉丹二萜类化合物的C（9）上（3-羟基-3-甲基-4-戊烯基）侧链的氧化作用。三醇，酮或环状烯醇醚是主要反应产物，受C（8）上的取代基影响很大。通过的环外8（17）双键引线的拜尔-维利格反应和修饰以适合的中间体，其被改造成艾姆罗克斯的甲基酮的进一步退化®样化合物。还开发了使用钯催化的烯丙基乙酸酯的消除或异构化，然后进行臭氧分解的合成路线，以缩短（+）-larixol的侧链。从两个途径产品已环化，6α羟基艾姆罗克斯®。该化合物被用作关键中间体其他几个艾姆罗克斯的合成®样化合物，其中一些显示出令人愉快的气味的特性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00494-x