(1R,2R,4S,4aS,8aS)-4-Hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(2-oxoethyl)decahyronaphthalen-2-yl acetate | 326795-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,4S,4aS,8aS)-4-Hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(2-oxoethyl)decahyronaphthalen-2-yl acetate
• 英文别名: (-)-(1R,2R,4S,4aS,8aS)-4-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(2-oxo-ethyl)decahydro-2-naphthalenyl acetate；[(1R,2R,4S,4aS,8aS)-4-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(2-oxoethyl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 326795-22-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: DPYXGHFEHCNGIY-BBZRVKOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S,4aS,8aS)-4-Hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(2-oxoethyl)decahyronaphthalen-2-yl acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4S,4aR,8aS)-4-((E)-2-(furan-3-yl)vinyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexa hydronaphthalen-(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hedychenone, yunnancoronarins and aframodial derivatives

  摘要：

  Starting with larixol, syntheses of furan and 1,4-enedial labdane-type diterpenes are presented, which has enabled a preparation of hedychenone (20% yield). (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.053
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-乙酰氧基-3-甲基-4-戊烯-1-基)-4A,8,8-三甲基-3-亚甲基十氢-1-萘基乙酸酯 在 Oxone 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R,2R,4S,4aS,8aS)-4-Hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(2-oxoethyl)decahyronaphthalen-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Drimanes from (+)-Larixol

  摘要：

  拉氏醇1侧链的选择性转化为功能化的一碳基团，得到6,8-双乙酸酯德里梅纳尔13，进一步转化为德里梅丹类化合物（-）-阿尔布拉西三醇（2）、（-）-德里梅醇（3）、（-）-乌维丁C（4）和（-）-表阿尔布拉西三醇（5）。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8225

文献信息

• Synthesis of Drimanes from (+)-Larixol
  作者：Béatrice M. F. Lagnel、Christophe Morin、Aede de Groot

  DOI：10.1055/s-2000-8225

  日期：——

  The selective transformation of the side chain of larixol 1 to a functionalized one-carbon moiety leads to 6,8-diacetoxydrimenal 13, which was converted to the drimanes (-)-albrassitriol (2), (-)-drimenol (3), (-)-uvidin C (4) and (-)-epi-albrassitriol (5).

  拉氏醇1侧链的选择性转化为功能化的一碳基团，得到6,8-双乙酸酯德里梅纳尔13，进一步转化为德里梅丹类化合物（-）-阿尔布拉西三醇（2）、（-）-德里梅醇（3）、（-）-乌维丁C（4）和（-）-表阿尔布拉西三醇（5）。
• The synthesis of Ambrox®-like compounds starting from (+)-larixol
  作者：Marjon G Bolster、Ben J.M Jansen、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00494-x

  日期：2001.6

  ethers are the main reaction products, strongly influenced by the substituent at C(8). Further degradation of the methyl ketones by the Baeyer–Villiger reaction and modification of the exocyclic 8(17) double bond lead to suitable intermediates, which have been transformed into Ambrox®-like compounds. Synthetic routes using palladium catalyzed elimination or isomerization of allylic acetates, followed

  研究了高锰酸钾对某些拉丹二萜类化合物的C（9）上（3-羟基-3-甲基-4-戊烯基）侧链的氧化作用。三醇，酮或环状烯醇醚是主要反应产物，受C（8）上的取代基影响很大。通过的环外8（17）双键引线的拜尔-维利格反应和修饰以适合的中间体，其被改造成艾姆罗克斯的甲基酮的进一步退化®样化合物。还开发了使用钯催化的烯丙基乙酸酯的消除或异构化，然后进行臭氧分解的合成路线，以缩短（+）-larixol的侧链。从两个途径产品已环化，6α羟基艾姆罗克斯®。该化合物被用作关键中间体其他几个艾姆罗克斯的合成®样化合物，其中一些显示出令人愉快的气味的特性。
• Synthesis of hedychenone, yunnancoronarins and aframodial derivatives
  作者：Jamila Aslaoui、Haibing Li、Christophe Morin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.053

  日期：2005.3

  Starting with larixol, syntheses of furan and 1,4-enedial labdane-type diterpenes are presented, which has enabled a preparation of hedychenone (20% yield). (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.