(+)-(1R,2R,4S,4aS,8aS)-4-(acetyloxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(3-oxobutyl)decahydro-2-naphthalenyl acetate | 360770-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1R,2R,4S,4aS,8aS)-4-(acetyloxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(3-oxobutyl)decahydro-2-naphthalenyl acetate
• 英文别名: [(1S,3R,4R,4aS,8aS)-3-acetyloxy-3,4a,8,8-tetramethyl-4-(3-oxobutyl)-2,4,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 360770-89-4
• 化学式: C₂₂H₃₆O₅
• 分子量: 380.525
• InChiKey: IJLNZUMBHIPTTA-PLJZGSKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2R,4S,4aS,8aS)-4-(acetyloxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(3-oxobutyl)decahydro-2-naphthalenyl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (1S,3R,4R,4aS,8aS)-4-(2-hydroxyethyl)-3,4a,8,8-tetramethyldecahydronaphthalene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  艾姆罗克斯的合成® larixol -样化合物由（+）开始。第2部分

  摘要：

  几个艾姆罗克斯®样以对映体纯的形式被合成的化合物，并在相对短的程序，从（+）起始- larixol。三醇5和烯酮6是这些合成中的重要中间体。Δ的形成6 -Ambrox ®型醚通过C的电离通过一个新的环化方法被实现（6） -烯丙基在环B.醇

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00818-3
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-乙酰氧基-3-甲基-4-戊烯-1-基)-4A,8,8-三甲基-3-亚甲基十氢-1-萘基乙酸酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 Oxone 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+)-(1R,2R,4S,4aS,8aS)-4-(acetyloxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(3-oxobutyl)decahydro-2-naphthalenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  艾姆罗克斯的合成® larixol -样化合物由（+）起始

  摘要：

  研究了高锰酸钾对某些拉丹二萜类化合物的C（9）上（3-羟基-3-甲基-4-戊烯基）侧链的氧化作用。三醇，酮或环状烯醇醚是主要反应产物，受C（8）上的取代基影响很大。通过的环外8（17）双键引线的拜尔-维利格反应和修饰以适合的中间体，其被改造成艾姆罗克斯的甲基酮的进一步退化®样化合物。还开发了使用钯催化的烯丙基乙酸酯的消除或异构化，然后进行臭氧分解的合成路线，以缩短（+）-larixol的侧链。从两个途径产品已环化，6α羟基艾姆罗克斯®。该化合物被用作关键中间体其他几个艾姆罗克斯的合成®样化合物，其中一些显示出令人愉快的气味的特性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00494-x